【3月6日実施】システムメンテナンス実施のお知らせ

化学 立体化学について

どうしてもわからないため教えてください

①不斉触媒を利用して、分子内のC=O部位を水素化し、R体のアルコールが得られる反応がある。あるC=O部位を一つだけ持つ分子(分子量 80)を出発原料に、この反応を行ったところ、収率が50%、エナンチオマー過剰率は20%eeであった。最初に用いた分子の質量が120 gであったとして、この反応で得られたR体の質量はいくつになりますか?

②この分子の、光学的に純粋なS体の比旋光度は15%であった。このことを利用して先の反応で得られた生成物の比旋光度はいくつになりますか?ただし、反応で得られた生成物には、この分子のR体とS体以外は含まれないものとする。

③反応条件を見直したところ、収率には変化はなかったものの、S体の生成量が半分になった。この時のエナンチオマー過剰率はいくつになりますか?

A 回答 (1件)

①得られるアルコールの分子量は82。

収率が50%なので、
120x82/80x0.5=61.5g得られる。
20%eeから、R+S=100、R-S=20からR=60%、S=40%
得られたR体の質量は、61.5x0.6=36.9g

15%x0.4+(ー15%x0.6)=ー3%
③収率同じでS体が半分。S=20%でR+S=100から、R=80%
ee=80-20=60%ee
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