1-ブロモ-2-メチルプロパンと2-ブロモ-2-メチルプロパンではどっちの方が多く生じますか？多く生

1-ブロモ-2-メチルプロパンと2-ブロモ-2-メチルプロパンではどっちの方が多く生じますか？多く生じる理由も教えてほしいです。

No.4 ベストアンサー 回答者： psa29 回答日時： 2023/10/09 00:15

＞ということはマルコフニコフ則通りでいくなら2-ブロモ-2-メチルプロパンのようになるはずなので、多く生じる方は2-ブロモ-2-メチルプロパンという風でいいのでしょうかね？

前提となる、反応条件がイオン的・・・まあ、一般的な反応ならば
マルコフニコフ則通りで、2-ブロモ-2-メチルプロパンが主生成物となります。

過酸化物を反応開始剤として加えたとか、UV照射したとか、ラジカル反応が起こるような反応条件にしたのであれば、
1-ブロモ-2-メチルプロパンが主生成物となります。
（反マルコフニコフ則）

反マルコフニコフの場合は、普通、UV照射したとかの記載があるはずです。

結果的に、どのような反応条件にするのかで、主生成物が変わってしまうので、反応条件が不明ではどちらだと断定できないのです。

教科書的に、イオン反応でマルコフニコフ則を習ってから、反マルコフニコフ則を習う順番だと思いますから、質問者さんが今どこを習っているのか？
入り口の段階ならば、マルコフニコフ則が成立する条件の方が可能性が高いと思いますが、確定できません。

この回答へのお礼

解答ありがとうございます。満足しました。

お礼日時：2023/10/09 00:47

No.5 回答者： EZWAY 回答日時： 2023/10/09 01:41

ラジカル付加なら前者、求電子付加なら後者。

非極性あるいは低極性溶媒中で光照射あるいはラジカル開始剤存在下であればラジカル付加が優先し、極性溶媒中では求電子付加が優先することが多い。

No.3 回答者： psa29 回答日時： 2023/10/08 22:20

普通にイオン的に反応させれば、2-ブロモ-2-メチルプロパンが主生成物となります。

特別にUV照射するなりして、ラジカル反応機構で反応させれば、1-ブロモ-2-メチルプロパンが主生成物となります。

2重結合への付加で、どちらに臭素が付くのか？
マルコフニコフ則として、知られています。

添付資料を見てください。

https://kotobank.jp/word/逆マルコウニコフ付加-2124702
https://www.chem-station.com/odos/2012/06/-marko …
https://ja.wikipedia.org/wiki/マルコフニコフ則

この回答へのお礼

ということはマルコフニコフ則通りでいくなら2-ブロモ-2-メチルプロパンのようになるはずなので、多く生じる方は2-ブロモ-2-メチルプロパンという風でいいのでしょうかね？

お礼日時：2023/10/08 23:51

No.2 回答者： EZWAY 回答日時： 2023/10/08 14:19

＞C4H8にHBrを加えた時にどっちが多く生じるのかだと思われます

反応条件による。もちろん、C4H8の構造によってはどちらも生じない可能性もある。

この回答へのお礼

なら CH3
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H3C-C=CH2

にHBrを付加反応させた時はどちらが多く生じるかわかりますか？わかるのなら理由も教えてほしいです。

お礼日時：2023/10/08 18:47

No.1 回答者： yhr2 回答日時： 2023/10/08 11:20

「何が」多く生じるのかな？

この回答へのお礼

C4H8にHBrを加えた時にどっちが多く生じるのかだと思われます

お礼日時：2023/10/08 12:15