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核酸塩基のIUPAC名についての質問です。
教科書に核酸の塩基の構造が載ってあり、それぞれのIUPAC名が書いてありました。このIUPAC名のルールがいまいち分かりません。例えばGのIUPAC名は2-アミノ-1H-プリン-6(9H)-オンとなっていますが、6の後の(9H)は省略可能なのですか。またこの場合、2-アミノ-1H, 9H-プリン-6-オンとするのは間違いですか。

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A 回答 (1件)

どこまで詳細に書けばいいのか判断が難しいのだが.



2-amino-1H-purin-6(9H)-one では 1H と 9H で水素の位置を表すことによってその図にある異性体を示しているのだが, この 2つはそれぞれ異なる意味を持っている. つまり
・1H は purine とつながって, 母体構造である purine において 1位に水素を持つ異性体を表す (左の purine は 7位に水素を持っているが, この水素を例えば 1位に移した異性体が描けることを確認しよう)
・9H は 6-one を補足し, 6位にケト基 (-one) を導入することで 9位に水素が追加されることを表す (右の guanine の構造で, 9位の代わりに例えば 3位や 7位などに水素を置けることも確認しておこう)
という役割を持つ.

それを踏まえて
・6の後の(9H)は省略可能なのですか: 上に書いたようにこの 9H がないと水素の位置が決まらない (9位の代わりに別のところに水素が移った異性体が存在するため) のでダメ
・2-アミノ-1H, 9H-プリン-6-オンとするのは間違いですか: そもそも 1H と 9H は全く異なる意味を持つのでもちろん間違い
となる.

なおグアニンに対する現在の優先 IUPAC 名は Wikipedia によると
2-amino-1,9-dihydro-6H-purin-6-one (2-アミノ-1,9-ジヒドロ-6H-プリン-2-オン)
らしい. さあ, 説明できるだろうか.
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