toの後ろに来る動詞的要素が、原形か動名詞かの判別方法について

TOEICで、toの後ろに動詞の原形か、動名詞が来るのかを問う問題がよく出題されます。
例えば、よく言われるのが、次のような選択問題などです。

I look forward to 【　】 you. (わたしは、あなたにお会いすることを楽しみにしている)
see・seeing・have seen・saw

look forward to Ving：～することを楽しみにするを覚えていれば、一発で解答できるのですが、覚えていなかった場合にto不定詞か前置詞to＋動名詞なのか、判別する方法はあるのでしょうか。
判別方法は意味的なものでも、ヒントになる考え方でも何でも良いのでお教え頂けると有り難いです。
この件で、サイトを探したのですが、次のように前置詞to＋動名詞のパターンが少なく11種類を覚えれば良いとのことなので、それはそれで覚えたのですが、判別方法があれば知りたいです。

参考：【絶対わかる】toの後ろにくるのは不定詞、それとも動名詞か
https://shinuwakaeng.com/tov-or-toving

※あくまでも私見ですが、前置詞to＋動名詞は、次のように元々、to＋名詞で表現するものに対して使われるので、空欄に名詞を入れてみて成立するものがなにか一つでもあれば、動名詞でよいといった感じかなと思っているのですが、如何でしょうか。
Grandma is looking forward to the new baby.
おばあちゃんは赤ちゃんの生まれるのを楽しみに待っている.
https://ejje.weblio.jp/content/look+forward+to


つきましては、次の点ご教示願います。

・toの後に動詞的要素が来るときに、不定詞あるいは動名詞のどちらが来るのかの判別方法
・名詞を入れて成立するものがあるかどうかという私見の判別方法は正しいのか、正しくないならその理由

No.2 回答者： masterkoto 回答日時： 2023/12/18 15:49

補足

動画感触というより
躍動しているかどうか
という表現の方が良いかもしれません…

この回答へのお礼

補足有難うございます。

お礼日時：2023/12/18 22:18

No.1 回答者： masterkoto 回答日時： 2023/12/18 15:36

ing形は、動画の感触

原形は、静止画の感触
だそうです
お会いすることを楽しみにしている
というとき、
相手に会った場面が(うっすらとでも)動画として頭に浮かんでいるのが
普通ではないでしょうか。
そういう時はing形
ネイティブは無意識でもそのように使い分けていると教わりました
参考まで…

この回答へのお礼

ご回答有難うございます。

＞ing形は、動画の感触
原形は、静止画の感触
ご説明いただいた内容は、色々なサイトで紹介されている"to do"と"doing"の違いではないでしょうか。どのサイトでもこの違いの説明しかありませんでした。
"to doとdoing"ではなく、"to doと前置詞to＋doing"も同じという理解で宜しいでしょうか。

お礼日時：2023/12/18 22:17