アスピリンの合成

化学です。アセチルサリチル酸の合成で、サリチル酸と無水酢酸を使いましたが、触媒である濃硫酸を少量にするのはなぜですか？多量に使うと、どのような不都合が生じますか？また、希硫酸ではダメなのでしょうか？

No.2 回答者： ddeana 回答日時： 2024/09/30 14:44

1．濃硫酸を少量にする理由

多すぎると無水酢酸の加水分解や、サリチル酸の他の官能基に対する反応といった好ましくない副反応が起こる可能性が膨らむからです。
そしてそうした副反応によりアセチルサリチル酸以外の化合物が生成される結果、アセチルサリチル酸の純度が低下します。
加えて、反応条件が厳しくなるので生成後の分離や精製が難しくなることがあります。

2．希硫酸ではダメな理由
化学反応を効果的に進めるための酸性が不足します。十分に反応が進まないことが考えられるため、使用しません。

No.1 回答者： EZWAY 回答日時： 2024/09/27 00:48

水が入れば加水分解などの副反応が起こる可能性が高まるので希硫酸は不可です。

濃硫酸は触媒であり、少量で反応が進むので少量だけ用います。
当然、触媒が多くなれば反応が速くなり、それに伴う発熱も激しくなり、温度が高くなればさらに反応が激しくなり、酷い場合には制御不能になったり、内容物が沸騰して吹き出したりします。また、温度が高くなると、反応物や生成物の分解などの想定外の反応も起こりやすくなります。