シクロヘキサンとベンゼンについて

なぜベンゼンは平面構造なのにシクロヘキサンは平面構造ではないんですか？

No.6 回答者： psa29 回答日時： 2002/01/17 23:20

ベンゼンもシクロヘキサン炭素の数が６個の環状化合物ですね。

シクロヘキサンの炭素には水素が２つくっついているので、
シクロヘキサンは全て１重結合からできています。
つまり、炭素原子から１重結合が４本でています。
ベンゼンの方は、各炭素に水素が１つしかないので、
２重結合が含まれます。２重結合は１本の１重結合と
それとは、少し性質のことなる結合の２つからなっていると
考えられているので、ベンゼンの炭素は３本の１重結合と
１本のそれ以外の結合から出来ていると考えられます。
専門的には、この１重結合のことをシグマ結合、もう１本の
性質の異なった結合をパイ結合と呼びます。
シクロヘキサンの炭素のように全てがシグマ結合では、
正四面体の中心に炭素原子が存在し、４つの頂点に結合相手が
位置するように配置されるので、すべての原子を同一平面上に
配置することは出来ません。舟形とか箱形の構造をとります。
一方、ベンゼンはシグマ結合が３本なので正三角形の中心に
炭素原子が位置し、三つの頂点に結合相手が位置する構造と
なります。全体としては、まさに紙に書いたようになります。
それをもっと難しい言葉で説明するとＳＰ３混成軌道とか
ＳＰ２混成軌道という言葉を理解しないといけませんが、
定性的には上のような説明でいかがですか。

No.5 回答者： rei00 回答日時： 2001/11/14 15:23

ANo.#2 の rei00 です。

　既に解決したかもわかりませんが，ご質問内容を解説したペ－ジがありましたのでご紹介いたします。

「独学のための有機化学」（↓）の「8.ベンゼン」をご覧下さい。次ペ－ジを順に見ていただくと，「ベンゼン（その３）」に説明があります。

参考URL：http://www.geocities.com/yoshihitoshigihara/y_ch …

No.4 回答者： ceres67 回答日時： 2001/11/11 22:18

おおざっぱに気分だけお答えします。

シクロヘキサンの構造・・というか、結合の軌道なんですが、これはｓｐ３混成軌道というやつで、メタンとかダイアモンドの結合と同じ物です。
これは、正四面体方向に結合軸が４本伸びています。立体的になるわけです。

それに対して、ベンゼンのそれはｓｐ２混成軌道というやつで、エタン等と同じ物です。平面方向に結合軸が３本伸びています。こちらは平面的。

こんなところでいかがでしょう。

No.3 回答者： MiJun 回答日時： 2001/11/11 15:31

MiJunです。

紹介した「高校化学」のサイトはメンテ（？）で今現在アクセスできないようです・・・？

No.2 回答者： rei00 回答日時： 2001/11/11 03:36

hiroshi-naga さんは高校生でしょうか，大学生でしょうか。

それによっても回答が変わるのですが。

　とりあえずは，MiJun さんが参考 URL の関連質問の回答でお示しの「高校化学」のページ，あるいはその質問の私の回答で示したページ等を御覧になってみてください。

　ヒントは「ベンゼンとヘキサンでは炭素の混成軌道が異なる」です。

　必要なら補足下さい。

No.1 回答者： MiJun 回答日時： 2001/11/10 17:28

以下の参考ＵＲＬサイトには関連質問の回答がありますが、参考になりますでしょうか？

この中で＃５で紹介したサイトも参考にして下さい。

特に「混成軌道」を理解すれば、理解出来ると思います。
ベンゼンの炭素ー炭素結合とシクロヘキサンの炭素ー炭素結合がどのようになっているのか「高校化学」を参考にして下さい。

補足お願いします。

参考URL：http://www.okweb.ne.jp/kotaeru.php3?q=160853