なぜベンゼンは平面構造なのにシクロヘキサンは平面構造ではないんですか?

A 回答 (6件)

ベンゼンもシクロヘキサン炭素の数が6個の環状化合物ですね。


シクロヘキサンの炭素には水素が2つくっついているので、
シクロヘキサンは全て1重結合からできています。
つまり、炭素原子から1重結合が4本でています。
ベンゼンの方は、各炭素に水素が1つしかないので、
2重結合が含まれます。2重結合は1本の1重結合と
それとは、少し性質のことなる結合の2つからなっていると
考えられているので、ベンゼンの炭素は3本の1重結合と
1本のそれ以外の結合から出来ていると考えられます。
専門的には、この1重結合のことをシグマ結合、もう1本の
性質の異なった結合をパイ結合と呼びます。
シクロヘキサンの炭素のように全てがシグマ結合では、
正四面体の中心に炭素原子が存在し、4つの頂点に結合相手が
位置するように配置されるので、すべての原子を同一平面上に
配置することは出来ません。舟形とか箱形の構造をとります。
一方、ベンゼンはシグマ結合が3本なので正三角形の中心に
炭素原子が位置し、三つの頂点に結合相手が位置する構造と
なります。全体としては、まさに紙に書いたようになります。
それをもっと難しい言葉で説明するとSP3混成軌道とか
SP2混成軌道という言葉を理解しないといけませんが、
定性的には上のような説明でいかがですか。
    • good
    • 3

ANo.#2 の rei00 です。



 既に解決したかもわかりませんが,ご質問内容を解説したペ-ジがありましたのでご紹介いたします。

「独学のための有機化学」(↓)の「8.ベンゼン」をご覧下さい。次ペ-ジを順に見ていただくと,「ベンゼン(その3)」に説明があります。

参考URL:http://www.geocities.com/yoshihitoshigihara/y_ch …
    • good
    • 0

おおざっぱに気分だけお答えします。



シクロヘキサンの構造・・というか、結合の軌道なんですが、これはsp3混成軌道というやつで、メタンとかダイアモンドの結合と同じ物です。
これは、正四面体方向に結合軸が4本伸びています。立体的になるわけです。

それに対して、ベンゼンのそれはsp2混成軌道というやつで、エタン等と同じ物です。平面方向に結合軸が3本伸びています。こちらは平面的。

こんなところでいかがでしょう。
    • good
    • 0

MiJunです。


紹介した「高校化学」のサイトはメンテ(?)で今現在アクセスできないようです・・・?
    • good
    • 0

hiroshi-naga さんは高校生でしょうか,大学生でしょうか。

それによっても回答が変わるのですが。

 とりあえずは,MiJun さんが参考 URL の関連質問の回答でお示しの「高校化学」のページ,あるいはその質問の私の回答で示したページ等を御覧になってみてください。

 ヒントは「ベンゼンとヘキサンでは炭素の混成軌道が異なる」です。

 必要なら補足下さい。
    • good
    • 0

以下の参考URLサイトには関連質問の回答がありますが、参考になりますでしょうか?


この中で#5で紹介したサイトも参考にして下さい。

特に「混成軌道」を理解すれば、理解出来ると思います。
ベンゼンの炭素ー炭素結合とシクロヘキサンの炭素ー炭素結合がどのようになっているのか「高校化学」を参考にして下さい。

補足お願いします。

参考URL:http://www.okweb.ne.jp/kotaeru.php3?q=160853
    • good
    • 0

お探しのQ&Aが見つからない時は、教えて!gooで質問しましょう!

このQ&Aを見た人が検索しているワード

このQ&Aと関連する良く見られている質問

Q状態方程式を用いた分子量測定について

状態方程式を用いてシクロヘキサンの分子量を求める実験についてなんですが

最初に乾いたフラスコ、輪ゴム、アルミ箔の質量を測定し
その後、フラスコにシクロヘキサンをいれるのですが
このときにシクロヘキサンの質量を測らなくてもよいのはなぜですか?

Aベストアンサー

 多分、フラスコに入れたシクロヘキサンを気化させてフラスコ内部をシクロヘキサンの蒸気で満たし、温度、圧力、およびシクロヘキサンの蒸気の質量から状態方程式により分子量を求める実験だと思います。シクロヘキサンを気化させた後はフラスコごと質量を測っていますよね?
 初めにフラスコに入れるシクロヘキサンが気化するとフラスコの容積よりもかなり大きな体積になる(逆にいえばそのくらい過剰量を入れなければフラスコ内がシクロヘキサンの蒸気で満たされない)ので、気化したシクロヘキサンはかなりの部分がフラスコの外に逃げてしまいます。従って、初めに入れたシクロヘキサンの質量を測ってもあまり意味はなく、大事なのはフラスコの内部を気化した状態で満たすシクロヘキサンの質量はどれだけかということです。

Qベンゼン、シクロヘキサンと塩素の反応

ベンゼンのときは付加反応、シクロヘキサンのときは置換反応として、
それぞれ紫外線照射下で塩素と反応すると習ったのですが、
どちらもヘキサクロロシクロヘキサンが生成するのでしょうか?
また、ベンゼンヘキサクロリド(BHC)というのは、別名ですか?
名前がいろいろあってごっちゃになっています。よろしくお願いします!

Aベストアンサー

補足します。
シクロヘキサンと塩素の反応はラジカル置換反応であり、その反応速度は中間体となるラジカルの安定性と関係してきます。
-CH2-からHがとれて生じたラジカルと、-CHCl-からHがとれて生じたラジカルを比較すると後者の方が安定であると予想されますので、同一の炭素に2個のClが置換する反応の方が起こりやすいと考えられます。
ただし、それに加えて統計的な処理も必要です。すなわち、前者においては2個のHが存在するのに対して、後者では1個のHしか存在しないので、仮に後者の反応速度が2倍であったとすると、実際の反応速度は1:1になります。つまり、前者でHは2個存在し、そのどちらが反応しても良いということですので、Hの数が2倍になれば、そこでの反応が起こる確率も2倍になるということです。

まあ、いずれにせよ、さほど選択性は高くないと思います。仮に、全部のHがランダムに置換されると考えてみれば、その結果として、6個の炭素のすべてにおいて、それぞれの2個のHのうちの一方のみが反応する確率は極めて低いことは容易に予想できると思います。
さらに、-CH2-と-CHCl-を比較して後者の方が多少なりとも反応しやすいということになれば、BHCが生じる確率は極めて小さくなると思います。

また、そもそもの話として。塩素とシクロヘキサンを6:1で反応させたとしても、シクロヘキサンに6個の塩素が導入されるとは限りません。すなわち、5個あるいは7個、さらには4個とか8個の塩素が導入されたシクロヘキサンがかなりの量得られると予想されます。メタンの塩素化においても、クロロメタン、ジクロロメタン、クロロホルムのいずれかのみを高選択的に作るのは難しいですからね。

ちなみに、BHCというのは-CHCl-が6個、環状につながったもののことです。ヘキサクロロシクロヘキサンというのは、シクロヘキサンのHのうちの6個がClで置換されたもののことですが、-CH2-や-CCl2-となっている部分を含んでいてもかまいません。言い換えれば、BHCというのはヘキサクロロシクロヘキサンの1種と考えれば良いでしょう。塩素の置換した位置を特定して、「1,2,3,4,5,6-ヘキサクロロシクロヘキサン」と呼べばBHCのことになります。

なお、シクロヘキサンが塩素と反応した時の生成物について聞かれたときには、とりあえず両者が1:1で反応したと考えて、クロロシクロヘキサンとHClが生じると考えるのが無難だと思います。

補足します。
シクロヘキサンと塩素の反応はラジカル置換反応であり、その反応速度は中間体となるラジカルの安定性と関係してきます。
-CH2-からHがとれて生じたラジカルと、-CHCl-からHがとれて生じたラジカルを比較すると後者の方が安定であると予想されますので、同一の炭素に2個のClが置換する反応の方が起こりやすいと考えられます。
ただし、それに加えて統計的な処理も必要です。すなわち、前者においては2個のHが存在するのに対して、後者では1個のHしか存在しないので、仮に後者の反応速度が2倍で...続きを読む

Q分子量測定数値があわない

http://www.tennoji-h.oku.ed.jp/tennoji/oka/2007/07ko3-05.html
と同じ実験をしてシクロヘキサンの分子量を求めてみました。
シクロヘキサンを入れる前のフラスコの数値が184.58g
でシクロヘキサン3mlを入れ沸騰させました。
その後フラスコ内の温度計が81度
外の温度計が89度の時すべてなくなったので取り上げ
フラスコの重さを測りました。186.16gでした。
その後フラスコの体積を測ると430mlでした。
そのとき大気圧は1014hpaでした。
この結果よりM=wrt/pvの公式でシクロヘキサンの分子量を求めてみました。
w=186.16-184.58=1.58
r=83.1
t=81
p=1.01*10^5乗
v=430
これよりM=wrt/pvに代入して
M=1.58*83.1*(81+273)/1.01*10^5*430
を求めてみたのですがシクロヘキサンの分子量84.16とは待ったく違う検討はずれの結果がでたのですが計算方法が間違っているのでしょうか?
教えてください。

http://www.tennoji-h.oku.ed.jp/tennoji/oka/2007/07ko3-05.html
と同じ実験をしてシクロヘキサンの分子量を求めてみました。
シクロヘキサンを入れる前のフラスコの数値が184.58g
でシクロヘキサン3mlを入れ沸騰させました。
その後フラスコ内の温度計が81度
外の温度計が89度の時すべてなくなったので取り上げ
フラスコの重さを測りました。186.16gでした。
その後フラスコの体積を測ると430mlでした。
そのとき大気圧は1014hpaでした。
この結果よりM=wrt/pvの公式でシクロヘキサンの分子量を求めて...続きを読む

Aベストアンサー

まずはもう一度、単位を見直してください

圧力にPaをつかった気体定数としてはよくR=8.31J/Kmolを用いますが、このときPV=nRTをなりたたせるためにはP(圧力)はPa、V(体積)はm^3を使います。そうすると
M=1.58*8.31*(273+81)/(1.01*10^5*0.430)=107
になりますよね。これでも84にはならないんですけど、もう一度、実験を見直してみてください。本当にシクロヘキサンの液体はすべて無くなりましたか?水滴をしっかり拭きましたか?過程5では、温度が一定になるように保ちましたか?温度をあげるとき急激に上げませんでしか?

この実験の原理は気体の状態方程式をつかって、温度・体積・圧力から物質量を求めて、その物質量での質量を測る事で分子量を求めるという事なんですが、
1.フラスコ内の温度が一様である事
2.フラスコ内の温度を測ったとき、シクロヘキサンがフラスコを満たしている事
でなければ、正確に物質量は測れませんので、この条件を満たしているような実験をしているか見直してください。

なんにしても、初めて実験するときは、1度だけ実験するのではなく3回ぐらいやって、平均を取る事をお勧めします。

挙げられたページでの83.1は圧力hPa(=10^2 Pa)、体積L(=10^-3 m^3)を用いたときの値のようですね。

まずはもう一度、単位を見直してください

圧力にPaをつかった気体定数としてはよくR=8.31J/Kmolを用いますが、このときPV=nRTをなりたたせるためにはP(圧力)はPa、V(体積)はm^3を使います。そうすると
M=1.58*8.31*(273+81)/(1.01*10^5*0.430)=107
になりますよね。これでも84にはならないんですけど、もう一度、実験を見直してみてください。本当にシクロヘキサンの液体はすべて無くなりましたか?水滴をしっかり拭きましたか?過程5では、温度が一定になるように保ちましたか?温度をあげるとき急激に上...続きを読む

Q分子構造式の組み立て方は、一通りではないんですか?

科学には全く不案内なので、すごく初歩的な質問だと思うのですが・・

ビタミンB12の構造式を本で見て、おーなんかすごいややこしいなー、
って思って幾何学的な綺麗さに見とれていたのですが、
ネットで同じく、ビタミンB12の構造式が載っているサイトを観てみると、
手元にある本の図式と全然違うのに驚きました。

手元の本の図には含まれている、CH2OHとかRなどの文字が、
例えば以下のページの構造式だと見当たりません。
http://purchase.eisai.co.jp/jp/A0001_jp.html

同じビタミンB12なのに、どうして構造式が違うのですか・・?

Aベストアンサー

ビタミンB12の構造に関しては私も正しいように見えます。

少し補足中の質問に説明をします。
分子量の大きい化合物を書く場合、構造式を簡単にする為に炭素と水素を略してあらわします。
炭素―炭素の結合を“―”で表現します。基本的に“―”の両側にはCがついていると考えてください。すると今C-Cで左右両方の炭素はそれぞれ3本の手が余っています。余った手にはHをつけてください。するとCH3-CH3になります。こうすると“―”はCH3CH3に見えるのです。ほんとは逆にたどるんですけどね。(CH3CH3を“―”で表す。)
CH3-CH2-CH3を“――”としてしまうと、炭素数が分かりにくくなる為、折り曲げて表現します。(CH3CH2CH3⇒“ヘ”)
よって“―”の端と折れ線の頂点部分にはCがあると見てください。そしてCの手が余った分だけHを入れていけば、本の構造式とHPの構造式は同じになるはずです。

出てきたもののうまく説明できませんでした。ごめんなさい。
高校の化学の教科書に出てくるかと思いますので探してみてください。

Q平均分子量

質問します。


シクロヘキサンとナフタレンの混合物1.32gをベンゼン18.9gに溶かした。この溶液の
凝固点は2.2度であった。ベンゼンの融点は5.5度である。

との問題で混合物の平均分子量を求める問いがでたのですが、
平均分子量を求めるのに必要な溶質の比率がでていなくお手上げです。
どなたか解き方と答えをおねがいします。

Aベストアンサー

ベンゼンのモル凝固点降下のデータが不足しています。
以下の資料より5.12とします。
http://a.yamagata-u.ac.jp/amenity/Electrochem/Quantity/QuantityWeb.aspx?nQuantityID=142

平均分子量をMとおくと、
溶質の物質量=1.32/M
溶媒の質量は0.0189〔kg〕なので、
溶液の質量モル濃度=(1.32/M)/0.0189

凝固点降下度 モル凝固点降下×質量モル濃度 なので、
5.5-2.2=5.12×1.32/0.0189M
3×0.0189M=6.76
M=119

さらに、こんな問題が続くのではないですか?
シクロヘキサンの割合をχ、ナフタレンを(1-χ)とします。
78χ+128(1-χ)=119

Q「溶解度がさほど大きくないCO2では、低圧ではヘンリーの法則に従うが、高圧では従わなくなる。」 なぜ

「溶解度がさほど大きくないCO2では、低圧ではヘンリーの法則に従うが、高圧では従わなくなる。」

なぜCO2は、高圧において、ヘンリーの法則に従わなくなるのですか?
その理由を詳しく教えてください。

Aベストアンサー

詳しくなくても簡単です。
>「溶解度がさほど大きくないCO2」
というのがヒントです、つまり低圧ではCO2は疎水性の気体として扱える。だが高圧になると親水性が現れる、理由は水と反応しH2CO3の炭酸となる量が無視出来なくなるから。

Q期待の状態方程式を用いた分子量の測定

気体の状態方程式を用いた分子量の測定を行いました。(シクロヘキサン[C6H12]の分子量を求めました)

実験方法
(1)シリコーンゴム栓に温度計を差し込み、丸底フラスコに取り付けて全質量をはかる
(2)丸底フラスコにシクロヘキサンを駒込ピペットを用いて入れ、再度シリコーンゴム栓を取り付ける
(3)ゴム栓下端に印をつける
(4)90度の熱水の入ったウォーターバスにフラスコを入れ、スタンドで固定
(5)シクロヘキサンが完全に蒸発した事を確認したあと、フラスコ内の温度がほぼ一定になったらその温度をよむ
(6)フラスコをスタンドよりはずし、外側についている水を乾いた布で拭きとり、放冷しめ再び質量をはかる
(7)ゴム栓を外して、シクロヘキサンを回収したのち、フラスコをへ水を満たし、再びゴム栓をして余分な水を溢れさせる。この時ゴム栓は印のつけた位置までいれる
(8)メスシリンダーにフラスコの水を入れ、体積をはかる
(9)気圧計より大気圧を読む(98200Paでした)
10 気体の状態方程式からモル質量を求める[(175.35-174.08)×(1/98200)×(1000/430)×8.31×10^3×(273+82)≒89 でした]

その考察でわからないところがあるので教えてください。
(1)(丸底フラスコにシクロヘキサンを駒込ピペットを用いていれる時に)シクロヘキサンの質量を測定しなくてよい理由

(2)フラスコの質量を測定する前に放冷し、シクロヘキサンの蒸気を凝縮させることが必要な理由(蒸気のまま測定する事がダメな理由)

(3)誤差の原因
(誤差は約6%でした)

以上3つを教えてください。特に誤差の原因がよくわかりません。よろしくお願いします。

気体の状態方程式を用いた分子量の測定を行いました。(シクロヘキサン[C6H12]の分子量を求めました)

実験方法
(1)シリコーンゴム栓に温度計を差し込み、丸底フラスコに取り付けて全質量をはかる
(2)丸底フラスコにシクロヘキサンを駒込ピペットを用いて入れ、再度シリコーンゴム栓を取り付ける
(3)ゴム栓下端に印をつける
(4)90度の熱水の入ったウォーターバスにフラスコを入れ、スタンドで固定
(5)シクロヘキサンが完全に蒸発した事を確認したあと、フラスコ内の温度がほぼ一定になったらその温度をよむ
(6)フラ...続きを読む

Aベストアンサー

まず、今までにベストアンサーが2回でた質問に、どうして同じ文面で
3回目の質問をするのでしょうか?

最も核心的なことを答えますと、このような実験手法で理論値との6%誤差
であるならば十分な実験結果だと思います。

さて、問題について考えてきます。
(1)はすでに答えが出ています。
ただし、フラスコ内の空気を95%以上をシクロヘキサンにするためには、
4g以上のシクロヘキサンが必要でしょう。
分子量計算には使わない値ですが、気体置換が十分かどうかを確認するには
測定が必要な値だったと思います。
たとえば、フラスコに20%くらいの食塩水を半分くらい入れて、そこに
フラスコの20倍くらいの水を流し込んで、そのれでミズノ味を確かめてみて
くださいわずかに塩味がするはずです。このように、20倍くらいの体積の
水を流しても食塩は残るのです。ですから、シクロヘキサンを10倍や20倍
の量を発生させても元にあった空気は残ります。

(2)答えが出ているうち、上昇気流などは関係ないです。
問題はフラスコ無いの空気の重さです。
シクロヘキサンが気体のときに質量をはかると空気を押し出した状態になってる
ので、その質量の分が軽くなります。

(3)一番大きな誤差の要因はシクロヘキサンの質量測定です。
175.35-174.08=0.27〔g〕ですが、最後の桁は誤差を含みます。
全体数字が小さいので、この誤差の割合はかなり大きなものになります。
また、フラスコに水をどれだけよくふいてもみずはかなり付着するはずです。
乾燥したフラスコと一度水に濡らしてよくふいたフラスコの質量を比較してみてください。
2番目は大気圧でしょう。大気圧は水銀圧力計以外の測定では誤差が大きいです。
根本的な理由としては、シクロヘキサンは理想気体ではありませんので、気体の状態方程式
には完全に従いません。分子量がかなり大きく、想定温度が沸点に近いので、分子間力の
影響が大きく、体積が理論値よりもかなり小さくなります。
ということで、Rの値は8.31ではなく、もう少し小さな値になるはずです。

まず、今までにベストアンサーが2回でた質問に、どうして同じ文面で
3回目の質問をするのでしょうか?

最も核心的なことを答えますと、このような実験手法で理論値との6%誤差
であるならば十分な実験結果だと思います。

さて、問題について考えてきます。
(1)はすでに答えが出ています。
ただし、フラスコ内の空気を95%以上をシクロヘキサンにするためには、
4g以上のシクロヘキサンが必要でしょう。
分子量計算には使わない値ですが、気体置換が十分かどうかを確認するには
測定が必要な値だったと思...続きを読む

Qベンゼン環へのニトロ基の導入はベンゼン環の反応性を低下させる。という記

ベンゼン環へのニトロ基の導入はベンゼン環の反応性を低下させる。という記述は正しいのですか?

Aベストアンサー

「何の」反応性なのかがありませんがまあ概ね正しいのでは.
「求電子置換反応に対する」反応性は低下します.
「酸化反応に対する」反応性も低下します.

Q気体の状態方程式を用いた分子量の測定を行いました。

気体の状態方程式を用いた分子量の測定を行いました。(シクロヘキサン[C6H12]の分子量を求めました)

実験方法
(1)シリコーンゴム栓に温度計を差し込み、丸底フラスコに取り付けて全質量をはかる
(2)丸底フラスコにシクロヘキサンを駒込ピペットを用いて入れ、再度シリコーンゴム栓を取り付ける
(3)ゴム栓下端に印をつける
(4)90度の熱水の入ったウォーターバスにフラスコを入れ、スタンドで固定
(5)シクロヘキサンが完全に蒸発した事を確認したあと、フラスコ内の温度がほぼ一定になったらその温度をよむ
(6)フラスコをスタンドよりはずし、外側についている水を乾いた布で拭きとり、放冷しめ再び質量をはかる
(7)ゴム栓を外して、シクロヘキサンを回収したのち、フラスコをへ水を満たし、再びゴム栓をして余分な水を溢れさせる。この時ゴム栓は印のつけた位置までいれる
(8)メスシリンダーにフラスコの水を入れ、体積をはかる
(9)気圧計より大気圧を読む
10 気体の状態方程式からモル質量を求める

その考察でわからないところがあるので教えてください。
(1)(丸底フラスコにシクロヘキサンを駒込ピペットを用いていれる時に)シクロヘキサンの質量を測定しなくてよい理由
(2)フラスコの質量を測定する前に放冷し、シクロヘキサンの蒸気を凝縮させることが必要な理由(蒸気のまま測定する事がダメな理由)
(3)誤差の原因
(実験値は89だったので誤差は約6%でした)

以上3つを教えてください。お願いします。

気体の状態方程式を用いた分子量の測定を行いました。(シクロヘキサン[C6H12]の分子量を求めました)

実験方法
(1)シリコーンゴム栓に温度計を差し込み、丸底フラスコに取り付けて全質量をはかる
(2)丸底フラスコにシクロヘキサンを駒込ピペットを用いて入れ、再度シリコーンゴム栓を取り付ける
(3)ゴム栓下端に印をつける
(4)90度の熱水の入ったウォーターバスにフラスコを入れ、スタンドで固定
(5)シクロヘキサンが完全に蒸発した事を確認したあと、フラスコ内の温度がほぼ一定になったらその温度をよむ
(6)フラ...続きを読む

Aベストアンサー

(1)丸底フラスコにシクロヘキサンを駒込ピペットを用いていれた後、フラスコ内が飽和蒸気になるまで余剰のヘキサンを大気に放出するので、最初に入れる質量を測定しても意味がありません。
(2)フラスコが熱いままであれば、フラスコの外壁に接した外気が暖められ、上昇流れが生じ、重量計測に誤差が出やすいためでしょう。
(3)これは大変難しい質問です。
実験方法の記述でまず感じたのは、ウオータバスの温度90度が適切かどうかということがあります。シクロヘキサンの沸点は80.74℃であるので、少し高いように感じます。また、温度計の精度は吟味済みでしょうか。一番誤差が出やすいのは、フラスコ内の飽和蒸気の重量計測です。確実に飽和になっているか、目視では分かりにくい液膜が壁に残っていないか、どの要因が誤差を大きくするのか検討して下さい。大気圧が何時でも1013ヘクトパスカルとは限りませんので、沸点も僅かでしょうが変化します。

Qニトロベンゼンからヨードベンゼン

ニトロベンゼンからヨードベンゼンを合成するには、どのような反応試剤が必要でしょうか?

また、ヨードベンゼンにマグネシウム、酢酸メチルを順次反応させるとどのような化合物ができるでしょうか?
ご回答、よろしくお願いします。

Aベストアンサー

流れとしては、
ニトロベンゼン→還元→アニリン→ジアゾ化→ベンゼンジアゾニウム塩→ヨウ化物イオンを反応→ヨードベンゼンとなります。
どの反応も常識的な反応ばかりなので、これぐらいは自分で本を調べてください。勉強になりません。実験化学講座でも良いですが、有機化学の教科書にも載っている反応ばかりです。

後者もグリニャール反応のごく基本的なものです。
フェニルグリニャール試薬と、エステルを反応させると何ができるでしょうか?ヒントとしては、反応は途中のケトンでは止まりません。


人気Q&Aランキング

おすすめ情報