一回も披露したことのない豆知識

シクロペンタンの異性体は6種類存在すると聞きましたが、どうも構造式がよくわかりません
だれかご存知の方教えてください

A 回答 (5件)

補足です。

立体異性体の議論が必要なのは、末端以外の二重結合か、不斉炭素がある場合のみです(厳密に言えば例外はありますが高校の範囲では出てきません)。

例としてあげられたものは、いずれもシクロペンタンの異性体と言えますが、重複がかなりあります。

2番目と5番目は同一物であり、立体異性体は存在しません。

1番目、3番目、4番目は二重結合を持ち、立体異性体が存在しますが、それが表記されていません。そのため、立体異性体を無視するという条件の範囲内では同一物です。
なお、これらの二重結合の立体配置を表記したものが、6番目と7番目で、これらの関係は幾何異性体(シス-トランス異性体)です。また、1番目、3番目、4番目に関しても、二重結合を表記すれば6番目か7番目のいずれかになります。


幾何異性体に関しては、参考URLにも説明がありますので、参照して下さい。

参考URL:http://homepage2.nifty.com/organic-chemistry/kik …
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>重なっているものなどあれば指摘してください


最後の二つが上から3番目と4番目に重なり、2番目と5番目は同じです。^o^
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6種類というのが意味不明ですが、取りあえず、列挙します。

No.2の回答と重なるものも多いですが。
メチルシクロブタン:立体異性体なし
1,1-ジメチルシクロプロパン:立体異性体なし
1,2-ジメチルシクロプロパン:シス体とトランス体がある。トランス体には対掌体(光学異性体)がある。
エチルシクロプロパン:立体異性体なし
1-ペンテン:立体異性体なし
CH3CH2CH2CH=CH2
2-ペンテン:Z体(シス体)とE体(トランス体)がある
 CH3    CH2CH3
   \   /
    C=C 
   /   \
  H     H

 CH3    H
   \   /
    C=C 
   /   \
  H     CH2CH3

2-メチル-1-ブテン:立体異性体なし
CH3CH2C(CH3)=CH2
3-メチル-1-ブテン:立体異性体なし
(CH3)2CHCH=CH2
2-メチル-2-ブテン:立体異性体なし
(CH3)2C=CHCH3

上述のことから「6種類」というのを見直してみますと、「シクロペンタンの異性体の内、環状構造をもつものは、立体異性体を含めて6種類である」ということは言えると思いますが???
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この回答へのお礼

実は化学の異性体についてまだまだ初心者なので質問しました。次に挙げる構造式で立体異性体も含めてシクロペンタンの異性体は全てでしょうか?

C-C=C-C

C

C=C-C-C-C

C=C-C-C

C

C-C=C-C-C

C-C-C=C

C

CH3    CH2CH3
   \   /
    C=C 
   /   \
  H     H

CH3    H
   \   /
    C=C 
   /   \
  H     CH2CH3

重なっているものなどあれば指摘してください

お礼日時:2006/04/23 17:46

構造異性体を名前だけ。


1,2-ジメチルシクロプロパン
メチルシクロブタン
1-ペンテン
2-ペンテン
2-メチル-1-ブテン
2-メチル-2-ブテン

ただし、幾何異性体や光学異性体を考慮していないのであしからず。
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この回答へのお礼

大変ありがとうございます
しかし、とりあえずその5つはわかっているのですが、幾何異性体の方がわからないんです。
構造式載っているサイトや、もしくは構造式知っておられたら教えてください

お礼日時:2006/04/22 19:32

正5角形の炭素に水素が2個づつですから、問題が間違っていないでしょうか。


アクシャルとエカトリアルから考えてもその数はいかないと思いますが。
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