硫酸中の安息香酸エチル

合成実験で安息香酸エチルをニトロ化する際、硫酸＋安息香酸エチル溶液と混酸を混ぜて反応させました
過去の質問QNo.2101716に似たようなものがありましたが硫酸＋安息香酸エチルにはどのようなイオンが存在しているのでしょうか？

No.2 ベストアンサー 回答者： w-palace 回答日時： 2006/06/10 17:23

少なくともベンゼン環が完全にプロトン化されることはないでしょう。

ニトロ化は求電子置換反応ですので、ベンゼン環がプロトン化されれば反応は進まなくなります。
一部の分子のベンゼン環がプロトン化されたとしても、プロトン化されていない分子から反応することになるでしょう。

ニトロ化においては、NO2+がベンゼン環につくことによって反応が進みます。それがシグマ錯体と呼ばれる中間体に変化する時点で反応する位置が決まります。つまり、メタ位にニトロ基がついたような中間体を経由するということです。

なお、メタ位のプロトン化は起こるかもしれませんが、それに続く反応は脱プロトン化ですので、結局は安息香酸エチルに戻り、正味の変化はありません。

ちなみに、硫酸の役割は溶媒です。しかし、硫酸は強酸であり、しかも極性の大きい分子ですので、プロトン化されないような有機化合物は溶かしません。基質がプロトン化され、イオン化することによって硫酸に溶けるようになるということです。

この回答へのお礼

丁寧な回答ありがとうございます
こういうことがサラッと考えられることに尊敬します

お礼日時：2006/06/10 23:09

No.1 回答者： w-palace 回答日時： 2006/06/09 12:24

硫酸は強酸ですので、安息香酸エチルをプロトン化していると思います。

すなわち、C6H5-C(^+)(OH)-OC2H5　になっていると思います。また、ベンゼン環もある程度プロトン化されているかもしれません。
こうなることによって、溶媒である硫酸に溶けていることになります。

なお、混酸中の硫酸は、NO2^+ を発生させる役割があります。

この回答への補足

ベンゼン環のプロトン化というとこの時点でもうメタがプロトン化されているということでしょうか？

補足日時：2006/06/09 23:12