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A 回答 (3件)
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No.3
- 回答日時:
>ではなぜH2O(水)のときとは混成がことなるのでしょうか?
sp3混成軌道による四面体結合角:109.5度
H2OのHOH結合角:104.5度であるので、四面体に近くsp3混成を考えると巧く説明できる。
ここで重要な事は「巧く説明できる」という言葉です。固定的に考えないで便宜的に考えれば良い事です。
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No.2
- 回答日時:
たとえばジエチルエーテルなどの酸素はsp3と考えて良いでしょう。
しかし、ベンゼン環に結合している酸素の場合、sp3のままではベンゼン環のπ電子と共役することはできませんが、sp2混成となれば2p軌道があまってきますので、それを使用すればベンゼン環のπ電子との共役が起こります。
一方で、芳香族の求電子置換反応では、中間体としてカチオンが生じます。そのために、酸素原子との共役によってベンゼン環に電子がもたらされれば安定化されることになります。
すなわち、酸素原子が本来のsp3ではなくsp2混成になることによって2p軌道の電子(=π電子)を共役に利用できるようになり、それに伴う安定化が起こることになります。
そのため、フェノールの場合には、酸素原子がsp2になった状態の方が好ましくなるということです。
特に、ベンゼン環に正電荷が存在する場合にはそうなります。
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