先日、同じ研究室の学生がTHF(安定剤無添加)を使おうとしたところ、
本来無色透明の液体であるはずのものが青色の液体となっていました。
エーテル類なので長期保存すると過酸化物を生じて危険とのことですが、
ガロン瓶のほこりの被り具合から言って、かなりの時間が経過しているもののようでした。
どなたかこのTHFがどうなっているか見当が付く方がいましたら、ご教授ください。

A 回答 (5件)

ガロン瓶は購入した物ですか? それとも空き容器に、どなたかが蒸留したものを入れ直した物ではないでしょうか。

無水化するために処理したベンゾフェノンケチルの色だと思いますが。それを蒸留すれば問題ありません。Naなどの残渣はガロン瓶の中には残っていませんね。
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No1です。

話を聞くと、色が真っ青ということもありまして、直感的に、THFに、光による過酸化物発生の防止のためにベンゾフェノンを入れたのではないかと思いました。またそれがTHFかどうかは匂いをかげばわかる人にはわかるのですが。しかし、確かにNo2、3の方が述べられているように、確かでない物を使うことは危険ですから、廃棄した方がよいかと思います。といってもおいそれと廃棄するのも難しいでしょうね。有機合成の研究室に相談してみてはいかがでしょうか。
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この回答へのお礼

先日、一応のこと解決しました。
どうやら溶液の正体は数年前に抗酸化作用測定に使用されたDPPH溶液だったようです。
無事、廃液として処理できました。
ガロン瓶に廃液を保存し、ラベルも無く、ましてや試薬と同じ場所に置いておく行為は言語道断ですね。
学部生なのであまり物を言える立場ではありませんが、今後このようなことが無いように呼びかけたいです。
皆様方、貴重なご助言ありがとうございました。

お礼日時:2007/06/07 01:15

No1です。

あと、考えられるのは、反応や抽出に用いたTHFの溶液をエバポレーターでとばした、そのTHFをガロン瓶に取ってあるのかもしれませんね。それで色が付いているのかも。
ところでそれ、本当にTHFなんですか? 未開封のガロン瓶なんですか? 安定剤無添加ってなんでわかったんですか? 青色ってどれくらい青いんですか? それがわからないのではこちらも正しく答えられないですね。

この回答への補足

書き忘れていましたが、私の所属する研究室は有機合成を行う研究室ではありません。
院生に尋ねてみたところ、この研究室でのTHFの用途はHPLC用の溶媒くらいしかないそうです。
使用済みの物質を容器に戻すというのは他の物質について例が見られないので、恐らくないと思います。
ガロン瓶は購入したものです。容器のラベルにテトラヒドロフラン(安定剤無添加)と明記されていました。
また、ガロン瓶は開封済みでした。
はっきりと青色に見えたので、相当青みがかっていたかと思います。

補足日時:2007/06/02 14:35
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内容物に確証が持てないのならば、蒸留などもってのほかである。

一歩間違えば大災害となるので絶対に加熱などしてはならない。これは化学の研究に携わる者として常識である。そして色が青だという一点のみでベンゾフェノンケチル溶液だと早合点するような輩は化学物質を扱う者として失格である。

空になったガロン瓶にまったく違う物質を保存してある可能性もある。(これも論外な話であるが、稀にそのようなことを平然とする輩もいる)

まずは、ごく微量をサンプリングして正体を探ることから始めて頂きたい。

そして正体が絞れたとしても、それを使用することは避けた方が良いだろう。引き取ってくれる業者がいれば処分してもらった方が賢明であろう。

この回答への補足

見た目が異常なのでまず使う気にはなれませんね。出来る限り早く処分をしたいところです。
空になった瓶に別の溶液が保存されているという事については前例がありますが、瓶に溶液の名称を必ず記すかと思います。
原因物質を探ってみたいとは思うのですが、私は学部生であり、有機合成系の研究室の人間でもないので
使用できる解析装置が非常に限られています。
廃液処理の一環という名目で院生に頼んでみようかと思います。

補足日時:2007/06/02 15:05
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THFは特に過酸化物を生じやすく、古いものは危険です。

しばしば、爆発事故の話も聞きますし、ましてや安定剤が入っていないのであればなおさらですね。過酸化物が含まれているという前提で取り扱った方が良いでしょうね。
色の原因はわかりませんが、薄い色であれば、もしかすると蓋のプラスチック素材が溶けたのかもしれませんし、不純物が混入したのかもしれません。

もしも、蒸留して使おうと思ってらっしゃるのでしたら、実験書などを参考に、過酸化物を除く操作を行うか、還元的な条件で蒸留するなどの注意が必要です。
廃棄して新しいものを購入するのが無難かもしれません。

この回答への補足

爆発の危険性があるため、できるだけ早く処分をしたいのですが、
THFの状態がわからないので迂闊に手を出せないでいます。
色については、見た限りでは薄くなく、完全に青でした。
不純物の混入は十分に考えられますね。

補足日時:2007/06/02 14:37
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     |   |
     X   O
      \ /
     O=I=O
       |
       OH

       ↓

    R-CH=X + OHC-R'

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 一方,methyl β-D-mannopyranoside は環状構造しかとらず,C-1 が OH ではなく OCH3 のため C-1, C-2 間は酸化開裂されません。

過ヨウ素酸は「α-グリコール」だけではなく,「α-アミノアルコール」,「α-オキシアルデヒド」,「α-オキシケトン」等の C-C 結合も酸化開裂します。

 これは下記の様な環状中間体が生じる事で,「α-グリコール」と同様の反応が進行するためです。R' がアルキル基で X=O の場合が「α-グリコール」です。同様に,「α-アミノアルコール」は R' がアルキル基で X=NH の場合,「α-オキシアルデヒド」は R'=H, X=O の場合,「α-オキシケトン」は R がアルキル基で X=O の場合です。

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>なぜミセルサイズが大きくなると可溶化量が増加するのか
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参考URL:http://oshiete1.goo.ne.jp/kotaeru.php3?q=423555


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