出産前後の痔にはご注意!

こんばんわ。とある一学生です。
是非御意見をお聞かせ下さい。

来週からTHFを溶媒とした合成実験を予定しています。

生成した物質をNaCl Soln.およびNa2SO4で洗浄・乾燥した後、
カラムクロマトでの精製を行う予定なのですが、その前段階として
エバポレーターでの濃縮を行う必要があります。この濃縮について
THFが溶媒ということもあり、粗結晶が析出するまで、つまり
溶媒が乾固してしまうまで濃縮してしまっても良いものかどうか
迷っています。洗浄操作でTHFが抜けてしまえば、完全に溶媒を
飛ばしてしまっても問題はないと思うのですが・・・。
是非この点について御意見をお聞かせ下さい。

また、この合成に関する論文中に、(洗浄操作の前に)塩化アンモニウム
NH4Clで「quenching」する、という旨の記述が見られたのですが、
このquenchという意味についても知見を伺いたいと思います。

この合成でモノを作り、来月には物性測定に行きたいと思っております。
よろしくお願い致します。

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A 回答 (3件)

 お書きの一連の操作は次の様になると思います。



 ・NaH でアニオンを作り,求核反応を行なう。
 ・NH4Cl でクエンチして,反応をストップする。
(・THF をエバポレ-タ-でとばす=濃縮する)
 ・5%塩酸を加え,塩化メチレンで抽出する。
 ・塩化メチレン層を飽和食塩水で洗浄する。
 ・塩化メチレン層を無水硫酸ナトリウムで乾燥する。
 ・濾過した後,溶媒を留去し,粗生成物を得る。
 ・カラムクロマトで精製する。

 で,ご質問は上記の()で括った濃縮操作で完全に溶媒をとばしても良いかどうかでしょうか。これは,目的化合物の性質にも依ると思います。安定なものであれば,完全にとばしても構わないでしょうが,不安定な化合物であれば,この段階で分解してしまいます。

 お書きの様子では,この様な操作には経験がないようですので,完全には濃縮しない方が無難です。場合によっては,濃縮しないまま(THF 溶液のまま),5%塩酸を加えて塩化メチレン抽出を行なっても大丈夫です。


> NH4Cl で「quenching」する、という旨の記述が見られたの
> ですが、この quench という意味についても知見を伺いたい
> と思います。
 クエンチの意味については loveobo さんの回答がありますので,「水でなくて NH4Cl」と言う点に絞って補足致します。

 この反応溶液は,塩基である NaH を含んでいます。ですので,そのまま水を加えると強アルカリの NaOH が生成します。これはあまり好ましい事ではありませんので,それを避けるために弱酸性の塩化アンモニウム(NH4Cl)を使うわけです。

 なお,単に NH4Cl でクエンチすると書かれていますが,この段階で,水素の発生,反応による発熱,水素やアンモニアの発生による発泡,などが起こります。そのため,クエンチの方法にも様々な方法があります。例えば,・・・

1)氷冷下に飽和 NH4Cl 水溶液を適当量加える。
2)固体の NH4Cl を適当量加える。
3)低温下(-40℃など)で反応している場合,飽和 NH4Cl 水溶液を加えて固まらせた後,徐々に室温に戻しながらクエンチを行なう。




 ところで,お書きの反応は合成経験のある方であれば簡単だと思いますが,質問文の様子ではそうは思えません(経験がおありであればお許し下さい)。お近くに有機化学の(あるいは,合成経験を持った)研究室はありませんか。そこの経験ある教官などに教わった方が安全だと思います。NaH は比較的安全ではありますが,水素ガスが発生しますので,爆発の危険がないとは言えません。そこまでいかなくとも,発泡して容器から噴き溢すという失敗は良くあります(って,よく失敗してちゃいかんだろうが)。

 必要なら補足下さい。
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合成系の研究室でしたら、d_aokiさんの実験背景を知らないWeb上の


アドバイスよりも研究室の先輩や先生にお尋ねになるほうが良いかと
存じますが・・・

下層に来るジクロロメタンで抽出したいなら、水より軽いTHFが抽出時に
共存するのは不利ですから、quenchの後に(浴温を上げ過ぎずに)
エバポして、THFを飛ばしたほうが良いかもしれません。quenchの際に
余剰のNaHが発泡(水素)するでしょうから、水は少しずつ加えましょう。
無水THFを使うのもNaHが水を嫌うからでしょうが、禁水試薬の中では
NaHはおとなしい方ですから、モレキュラーシーブで充分と思います。
試薬のNaHは60%程度(残り40%は空気との接触を絶つための鉱油)です。
当量計算に注意するのは勿論のこと、抽出後の有機層にNaH由来の鉱油
(エバポで飛ばない非極性成分)が来ていることも忘れずに。

「操作に関しては未知の部分が多く」とのことですが、操作の意味を考える
ことは大切と思います。実験を成功させるためにも、事故を防ぐためにも。
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この回答へのお礼

回答ありがとうございます。
大変参考になり、助かります。

>合成系の研究室でしたら・・・

ということなんですが・・・実は物理化学系の研究室でして
合成は専門ではないんですよ。しかし時期も時期ですし、
そのような事も許されない状態でして・・・

では、貴重なアドバイスありがとうございました。
実験操作をしっかりと勉強して実験を成功させたいと
思っております。今後何かありましたら、よろしく
お願い致します。

お礼日時:2001/11/26 10:48

質問欄にお書きの範囲では「モノ」や抽出溶媒がわかりませんので、


何とも言えないところもありますが・・・
THFは水にも油にも馴染みますね。THFの水に対する溶解度は∞ですが、
水層の塩濃度が高ければ分層しますし、他の溶媒を加えて抽出しても
有機層と水層に分配されましょう。(なかなか水洗で除去しきれない)
quenchした後のmixtureを濃縮してTHFを飛ばしてから、改めて別の
溶媒で抽出することもあります。いずれにせよ、極性溶媒であるTHFを
中途半端に残すと、カラム精製をコントロールしにくいかもしれません。

「quench」は、何らかの操作によって反応を止めることを指しますが、
有機合成では「非水系で反応させた後に水を加えること」を示すことが
多いです。quenchによってpHが急上昇するのを嫌い、緩衝作用を期待
して NH4Cl をよく使うようですが、反応系によっては無意味な習慣に
すぎない場合もあると思います。

この回答への補足

こんばんは。早速の回答ありがとうございます。

私が合成を予定するモノについてですが、
アントラキノン系の物質です。反応溶媒をTHFとして
NaHの存在下により合成し、それを精製してモノを得ます。

また、論文によるとTHFは無水を用いるとあるので、特級試薬を
モレキュラーシーブスで乾燥したものを使用する予定です。

それから御指摘の抽出溶媒ですが、書くのを忘れていました(^^;)
5%塩酸とジクロロメタン(塩化メチレン)を用いて抽出します。

私自身、これらの抽出溶媒を扱うのは初めての経験なのでこの
操作に関しては未知の部分が多く、困っております。是非、
アドバイスをお願い致します。

補足日時:2001/11/25 22:09
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この度、有機化学合成系の研究室に配属が決まり、安全に関するかなりコワイ話を聞かされていろいろ勉強中の身分です。最近いちばんこわいのはTHFについての話でちょっとお聞きしたいことがあるのですが、うちの大学ではTHFを一斗缶で屋外薬品倉庫に保存し、ガロン瓶がからになるとそこまで汲みに行くことになっているのですが、うちの大学は夏にとても暑いところで、その薬品庫もかなり高温になると思います。
もし、THFが一斗缶で残り少なくなっていた場合、長期保存で酸化されている上、蒸留と同じ原理でやはり危ないですよね。汲んでいる途中で大爆発なんてことってあり得ませんか?あと、THFや他の溶媒に関しても注意した方がいい話があったら教えてください。

Aベストアンサー

「長期」の長さにもよりますが、何年という単位であれば初めから一斗缶では買わないでしょうから、長くても数カ月ということでしょうね。
THFに関しては、安定剤が入っているものと入っていないものの両方が市販されています。安定剤が入っていないものであれば、少し心配かもしれませんね。
THFで危険なのは過酸化物が生じることであり、それには光が必要です。缶の中に酸素はあるでしょうが、光は入りませんので、現実問題としてはさほど心配はないと思います。
ただし、過酸化物を除く操作をしないで蒸留すると、過酸化物が濃縮される可能性があるので、乾固させると危険かもしれません。THFの事故はほとんどがそういった状況下のものだと思います。
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ちなみにOSはWindows2000で
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ちなみに,このテキスト変換の様子は「クリップボードビューア」というプログラムで見ることが出来ます(クリップボードビューアがない場合は Win の CD からのインストールが必要)。

あと,WinME までなら文字コード表にある文字ならすべて ChemDraw に入力できるはずですが,Win2000 以降の Unicode フォントで新たに定義された文字は,ChemDraw6 にはどう足掻いても貼り付けることは出来ないと思います。ChemDraw6 は Unicode 未対応だと思いますので…(Julius さんのご回答から推測するに ChemDraw6 以降は Unicode 対応?)。

やはり,特殊な図を載せる,一番簡単確実な方法は,No.3 で書いた「アウトライン化」だと思います。

もしご参考になりましたら。

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Q無水硫酸ナトリウムによる脱水

 有機溶媒に無水硫酸ナトリウムを加え脱水すえう方法について質問があります。
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硫酸ナトリウムは、脱水容量が大きいけれど、脱水速度が遅いとされています。

これまでの経験では、乾燥は一昼夜とか、昼休み中、あるいは乾燥中、器具の洗い物をするとかで、時間は掛けてました。少なくとも(加える量にもよりますが)、30分から1時間は掛けたら安心ですね。

ついでに他の乾燥剤の特徴も書いておきます。

CaCl2:アルコール、ケトン、アミン、フェノールは不可
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CaSO4:脱水速度速い、容量小さい (CaSO4・1/2H2O)
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Aベストアンサー

物理実験で超伝導磁石を使っている者です。
クエンチの個別現象が回答されているので、分かりやすくまとめてみます。

1.物理的ショックや装置の劣化、操作ミスなどの原因で、冷却されている超伝導磁石の中の超伝導線の一部が常伝導になってしまう。

2.超伝導状態では電磁石の電気抵抗がゼロなので、強い磁場を作るために通常は限界に近い大電流が流れており、常伝導になった部分に生じた抵抗で大きな熱が発生する。

3.発生した熱のために、常伝導になってしまった付近の超伝導線が暖まり、超伝導が破れて常伝導の部分が広がる。広がった常伝導部分でさらに大きな熱が発生し....という1,2,3の連鎖反応が瞬時に起こり、超伝導磁石中を流れていた電流が一気に熱に変わる。これは、別にセラッミックス系の高温超伝導材料に限らず、金属系の低温超伝導材料でも同じことです。

4.超電導磁石を冷却するのには、通常は液体ヘリウムが使われていますが、液体ヘリウムというのは水や液体窒素に比べて非常に蒸発熱(液体を気化すのに必要な熱量)が小さく、例えば水が540cal/mL、液体窒素が約40cal/mLなのに対し、液体ヘリウムはわずか0.6cal/mLですから、発生した熱であっというまに大量の液体ヘリウムが蒸発してしまうわけです。

通常は、このようなクエンチ対策として、液体ヘリウムデュワーにガス放出弁が、超伝導磁石には超伝導コイルが常伝導になった時に、常伝導状態のコイルより抵抗が小さいバイパス導線を液体ヘリウムの外で並列に繋いで、その部分で電流を消費して液体ヘリウムの蒸発を押さえる、などの工夫がなされていますが、完全に安全とは言えないのとクエンチによって超伝導線が徐々に劣化する可能性が有るので、出来るだけクエンチは避ける注意が必要です。

物理実験で超伝導磁石を使っている者です。
クエンチの個別現象が回答されているので、分かりやすくまとめてみます。

1.物理的ショックや装置の劣化、操作ミスなどの原因で、冷却されている超伝導磁石の中の超伝導線の一部が常伝導になってしまう。

2.超伝導状態では電磁石の電気抵抗がゼロなので、強い磁場を作るために通常は限界に近い大電流が流れており、常伝導になった部分に生じた抵抗で大きな熱が発生する。

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