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ウィリアムソンのエーテル合成等でよく水素化ナトリウムとDMFを使ったりするのを目にしますが、
炭酸カリウムとDMFという組み合わせはあるのでしょうか?
炭酸カリウムを塩基として使用する場合、水が必ず必要で、炭酸カリウムは有機溶媒中では、塩基としての役割を果たせないのでしょうか?

A 回答 (3件)

>炭酸カリウムとDMFという組み合わせはあるのでしょうか?


あります。

>炭酸カリウムを塩基として使用する場合、水が必ず必要で、炭酸カリウムは有機溶媒中では、塩基としての役割を果たせないのでしょうか?
そんなことはありません。ただし、溶媒にもよります。溶媒の極性が極端に小さかったりすれば難しいこともあるかもしれません。
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R1-OH + R2-X/base-solvent → R1-O-R2


このような問題を考えるときに大切なことはpKa値をつねに考えてください。
例えば:
R1-OH: pKa 15~17
H2CO3: pKa 10
HCO3^-: pKa 6(共役塩基: CO3^2-)
そこで、
差を考えてみますと
15-6 = 9
pKa値に9も差がありますと
R1-OH + K2CO3 → R1-O^-K^+ + KHCO3
の様なアルコキシドの生成は困難です。
そこでお尋ねの、
>炭酸カリウムとDMFという組み合わせはあるのでしょうか?
という問題ですが、良くない組み合わせと考えられます。ただ、DMFは非プロトン性極性溶媒(aprotic dipolar solvent)ですので多少K2CO3を溶解させることから反応時間はかかりますが徐々に進むと考えられます。
また、
>炭酸カリウムは有機溶媒中では、塩基としての役割を果たせないのでしょうか?
この問題に関しては、無極性溶媒(ベンゼン、ヘキサン等)中では塩基としての役割は果たせないと考えます。
電気陰性度、pKa値、共鳴等の考えを基にして反応機構からその反応が進むか否かを考えるようにされると飛躍的に有機化学が得意になります。
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層間移動触媒としてトリオクチルメチルアンモニウム等をいれたらいいんじゃないでしょうか。

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