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BF3・Et2O(トリフッ化ジエチルエーテル錯体)を酸触媒として使おうと思っています。この触媒は他の酸触媒(H2SO4やp-TsOH)と比べてマイルドな触媒と言えるのでしょうか?その他知っていることがあれば教えていただけないでしょうか?よろしくお願いします。

A 回答 (2件)

そもそもこれはLewis酸であるので、H2SO4などのブレンステッド酸と強弱を比較することに意味があるとは思えません。


強いて比較するならばAlCl3などが相手になるでしょうが、Lewis酸の強弱の比較は難しいです。まあ、常識的な判断としては、弱い部類ではないでしょうけどね。

それと化合物の名前が変です。トリフッ化という言い方はしません、トリフルオロとすべきでしょう。また、この化合物に関しては、三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体と呼ぶべきでしょう。
蛇足になるかもしれませんが、BF3・OEt2と書く方が好ましいと思います。細かいこととお思いでしょうが、この物質においてLewis酸性を示すのはBF3であり、そのBとOの間に配位結合があります。こういったことを理解していれば、BF3・OEt2と書くはずであり、多くの本ではこう書かれているはずです。Lewis酸とブレンステッド酸の区別の問題も含めて、これらの基礎的なことを押さえておく必要があると思います。そうでなければまともな考察はできません。
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プロトンを出さないので、プロトン感受性の試剤には「優しい」試剤だと言えます。


しかし、酸としての強度は高いので、注意して使用して下さい。
また、アンプルなどに封ずる場合、熔封部に液が触れると熔封が難しくなりますので気をつけて下さい。
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