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普通はアセチル化してアセトアニリドにした後に、ニトロ化し、その生成物を分けた後に酸で加水分解するのが理にかなっています。
p-ニトロ体がかなり生成しますけど、分離はさほど困難ではありません。ただ、「選択的に」ということであれば、アセトアニリドをスルホン化するとパラ位が選択的にスルホン化されますので、その後ニトロ化し、希硫酸と処理することによって、スルホ基を除去します。スルホン化は可逆反応ですので、除去できるということと、ニトロ化と比較して高い選択性でパラ位のスルホン化が出来るところがミソです。
ただし、反応が2段階長くなるので、こちらが効率的といえるかどうかはわかりません。
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