以前にこの質問をさせていただきましたが,さらに疑問点がありましたので再度質問させていただきます.
ヒドロキシラジカル(・OH)がトリメチルアミンを攻撃するとき,水素を攻撃するという回答をいただきました.
理由は熱力学的にO-H結合の生成エネルギーが大きいため.
N上の非結合電子対から電子を引き抜いてHO-になるのは環境が水の中の場合のみ有利。
またトリメチルアンモニルカチオンラジカルMe3N・+からはすぐにプロトンが抜けてH2C=NMe2]・(ジメチルメチレンアンモニルラジカル)が出来ますが、エネルギー的に不利。
http://www.sciencedirect.com/science?_ob=Article …
とのことでしたが,「N上の非結合電子対から電子を引き抜いてHO-になるのは環境が水の中の場合のみ有利」というのはなぜなのでしょうか?
No.1ベストアンサー
- 回答日時:
>環境が水の中の場合のみ有利…
(あ、まだ調べてなかった。汗)
それはともかく、ヒドロキシルラジカルが電子を引き抜くと水酸化物イオンが出来、トリメチルアミンはトリメチルアミンカチオンラジカルになります。
水中では分極が起きた方が安定化が期待できるので電子伝達が起きると考えました。
No.2
- 回答日時:
水の中のデータがありましたのでお答えします。
速いプロトン化平衡があるので引き抜かれて位置は特定できないとのことです。Zeitschrift fur Naturforschung 41b 505-513 (1986)
Suresh Das and Clemens von Sonntag
水溶液中でのトリメチルアミン(Me3N)とヒドロキシルラジカル(HO・)の反応をN2O飽和水のパルスラジオリシスで解析。
生成するラジカルは以下のような速いプロトン化平衡にある。(のでどこが抜かれたか分離できない)
Me2NH^+ -CH2・⇔Me2N-CH2・⇔Me3N^+・
酸性度は
Ka1=[H+][ Me2N-CH2・]/[ Me2NH^+ -CH2・]=10^-3.6
Ka2=[H+][ Me2N-CH2・]/ [Me3N^+・]=10^-8.0
つまりMe3N^+・は弱酸でその異性体Me2NH^+ -CH2・は結構強酸。
Me3N + HO・→ Me3N^+・ + HO- and Me2N-CH2・ + H2O
の速度定数は「合わせて」1.2×10^10 (Lmol^-1s^-1) (単位がおかしい気もするが、パルスラジオリシスで試薬大過剰だからこれで良いのか?)
同様にアンモニウムからの引き抜きは、
Me3NH^+ + HO・ → Me2NH^+ -CH2・ + H2O k=1.1×10^8 (Lmol^-1s^-1)
Me3NH^+ + HO・ → Me3N^+・ + H2O k=2.9×10^8 (Lmol^-1s^-1)
これも合わせて4×10^8 (Lmol^-1s^-1)になります。
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