A 回答 (2件)
- 最新から表示
- 回答順に表示
No.1
- 回答日時:
反応前の状態がラセミ混合物なので、等量ずつの2(R)Cl-Buと2(S)Cl-Buがあるわけです。
ここから3-位にもう一つClが入るわけですが、単純に等量ずつ3(R)体、
3(S)体ができるなら
2(R)3(R)di-Cl-Bu 25%
2(R)3(S)di-Cl-Bu 25%
2(S)3(R)di-Cl-Bu 25%
2(S)3(S)di-Cl-Bu 25%
となり、2(R)3(S)+2(S)3(R)でメソ体が50%、2(R)3(R)+2(S)3(S)で
ラセミ体が50%でめでたしめでたし・・・、となるのですが、
実際の反応では塩素原子がなるべく離れた距離の位置に入りたがる
(エントロピー的にエネルギーバランスが分散されて安定)ため、
2-位と3-位の(R)、(S)が逆になる組み合わせの方が優先的に反応が
進みます。この差が、メソ体71%、ラセミ体29%という結果を生む
わけです。
こういった傾向は、アルケンの反応で大きい基が二重結合の両側で
なるべく互い違いの方向に分かれたトランス体が優先的に生成する
事にも見られます。
この回答へのお礼
お礼日時:2008/10/31 06:21
回答ありがとうございます。(R)と(S)が逆になる組み合わせが塩素原子同士の距離が離れて反発が少なくなり安定になるということなんですね。勉強になりました。
No.2
- 回答日時:
そもそも反応機構を特定せずに議論することに無理があると思います。
常識的な判断としてラジカル塩素化ということになるのでしょうか。
そうすれば3位のHが引き抜かれることから反応が始まることになりますが、その場合、生じたラジカルが隣接炭素上の塩素と相互作用をすることは予想されます。つまり、アルケンへの臭素の付加の時に出て来るブロモニウムイオンのような3員環構造に近い構造になると考えられます。
そうすると、その3員環には2個のメチル置換基がついていることになり、当然、シス体とトランス体が存在します。立体的な要因を考えればトランス体の方が安定です。
そのトランス体に対して、C-Cl結合の後方から塩素分子への攻撃が起こって置換反応が進むと考えられます。ちょうど、ブロモニウムイオンと臭化物イオンの反応と同様のイメージでOKです。その時の生成物はメソ体になります。
逆に3員環がシスであればラセミ体が生成することになります。
前述のように、3員環構造においてトランスの方がシスより安定で、そちらを生成する方が優位であると考えればメソ体が多く生成することを説明出来ます。
お探しのQ&Aが見つからない時は、教えて!gooで質問しましょう!
似たような質問が見つかりました
- 化学 立体化学での質問です。 「メソ体は、不斉炭素が偶数で、分子内に鏡映面がある化合物である。」 といった 2 2022/06/24 02:34
- 化学 次亜塩素酸ナトリウムではなく、次亜塩素酸水と酸性について 次亜塩素酸水は硝酸、また他無機酸、有機酸と 1 2023/08/03 23:27
- 農学 大学の生物学(植物の同化)について 2 2022/04/20 23:47
- 化学 化学についてです。 二酸化炭素(CO2)とオゾン(O3)の分子構造の違いを混成軌道の考え方を用いて説 2 2023/01/06 17:03
- 化学 化学についてです。 二酸化炭素(CO2)とオゾン(O3)の分子構造の違いを混成軌道の考え方を用いて説 1 2023/01/07 00:45
- 大学受験 高校生物 ATPと光合成、呼吸のところ 1 2022/09/22 09:29
- 化学 化学の問題で 塩化ナトリウムと硫酸ナトリウムの混合物 25,9グラムを純水に溶かし。これに十分量の塩 2 2023/02/12 20:37
- 化学 ハロゲン化合物とアンモニウム塩で、脱離生成物の比率が逆転することについて解説していただきたいです 1 2023/08/13 18:51
- 化学 化学:塩素の製法について 5 2022/12/27 10:31
- Illustrator(イラストレーター) アイビスペイント、原稿作成について 1 2023/07/14 03:01
このQ&Aを見た人はこんなQ&Aも見ています
おすすめ情報
このQ&Aを見た人がよく見るQ&A
デイリーランキングこのカテゴリの人気デイリーQ&Aランキング
-
副生成物
-
インスタのストーリーでよくあ...
-
このサイトで回答を続けるモチ...
-
バーフォード反応について
-
ジベンザルアセトンの収率を上...
-
困ってます!教えてください!
-
安息香酸の収率が100パーセント...
-
過マンガン酸カリウムとシクロ...
-
好きな女性と職場で偶然手が触...
-
CuS+HNO3=??
-
実験のレポートで収率を書くとき…
-
炭酸ナトリウムと安息香酸の中和
-
濃硫酸の脱水の反応式は?
-
Pb、Hg、Agの熱湯における溶解
-
チオ硫酸ナトリウムとヨウ素の...
-
話しかけてないのに反応する人...
-
酢酸エチルの活性化エネルギー...
-
誕生日が嬉しくないです。ひど...
-
仲良い男子にわざわざ「別にお...
-
「また誘ってもいいですか」は本...
マンスリーランキングこのカテゴリの人気マンスリーQ&Aランキング
-
妻のスカートを
-
インスタのストーリーでよくあ...
-
副生成物
-
好きな女性と職場で偶然手が触...
-
酢酸エチルの活性化エネルギー...
-
バーフォード反応について
-
Pb、Hg、Agの熱湯における溶解
-
CuS+HNO3=??
-
塩化ブチル実験の収率について
-
ジベンザルアセトンの収率を上...
-
驚いたとき大声を上げるのをや...
-
「また誘ってもいいですか」は本...
-
今まで、いちいちビクビク反応...
-
話しかけてないのに反応する人...
-
マインクラフトの操作ができない。
-
毛を剃った事のある看護婦の方...
-
ラジカル重合において、高分子...
-
実験のレポートで収率を書くとき…
-
過マンガン酸カリウムとシクロ...
-
有機合成(n-ブチルアルコール...
おすすめ情報