アミドのC-N結合はなんで自由回転できないんですか?
おしえてください。

A 回答 (1件)

http://en.wikipedia.org/wiki/Amide

中段の共鳴式よりC-N結合は二重結合性を持つから
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ありがとうございます

お礼日時:2009/05/13 22:58

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Qペプチド結合とエステル結合の加水分解

同一分子内にペプチド結合とエステル結合が存在する場合(アスパルテームのような)、胃酸などの酸触媒などにより加水分解を行ったとき、最初に加水分解されるのはどちらの部位ですか?
また、アスパルテーム分子内のエステル結合が加水分解されるとしたら、アルコールとしてメタノールが生じるはずですが、生体にメタノールは有害なのに問題ないのでしょうか。

Aベストアンサー

エステル結合は、酸性条件下で容易に分解されるようですね(参照URL)。しかし、#1さんもかかれているように、ペプチド結合は、胃酸程度の条件下では、酵素の助け無しには分解できないでしょう。

エタノールの毒性ですが、アスパルテームは、砂糖の200倍もの甘さがあるわけで、何十グラムも摂取することは、ほぼありえないわけで、通常考えられる程度の量では、上記の有害性も出ないでしょうし、生成するメタノールも1gにも満たないでしょうから、ほとんど害は無視できそうです。

マウスのメタノールの致死量で、体重1キログラム当たり7グラムですから。

http://www.chemlaw.co.jp/Result_Eng_M/Methanol.htm

ちなみに、アスパルテームの一日許容摂取量は、0-40mg/kgだそうです。
http://www.takeda-kirin.co.jp/seihin/asuparu.html
http://www.eiken.city.yokohama.jp/food_inf/data/Additive_back/kanmi_02.html

参考URL:http://www2.plala.or.jp/eddie/foods/foods06.htm

エステル結合は、酸性条件下で容易に分解されるようですね(参照URL)。しかし、#1さんもかかれているように、ペプチド結合は、胃酸程度の条件下では、酵素の助け無しには分解できないでしょう。

エタノールの毒性ですが、アスパルテームは、砂糖の200倍もの甘さがあるわけで、何十グラムも摂取することは、ほぼありえないわけで、通常考えられる程度の量では、上記の有害性も出ないでしょうし、生成するメタノールも1gにも満たないでしょうから、ほとんど害は無視できそうです。

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Qアミド結合(-N-(C=O)-)の活性化について

-N-(C=O)-結合を塩基で活性化してアルキル化するとき、Nアルキル化されるときとOアルキル化される場合について質問です。

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Liの方がハードでOまたはNにより強く結合していて、Kはよりnakedなアニオンを作っていると考えています。
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(六員環遷移状態をとれるから、とも考えますが。。。)

どのように理解すればよいでしょう。よろしくおねがいします。

Aベストアンサー

一般的にその手の事象はHSAB則で説明されると思います。
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Qペプチド結合の今後の課題

初めまして、いつもお世話になっています。

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ここで、質問です。
ペプチド結合と水との関連がわかれば、現在何かしらペプチド結合(もしくはタンパク質)で問題となっている点への解明に役立ったりする課題はありますか?
もしくは、このペプチド結合と水との研究が生物学のどういうところに貢献出来るでしょうか?

小さな事でも良いので、何かアドバイスください。
よろしくお願い致します。

Aベストアンサー

どのような研究なのかわからないのですが、
タンパク質の立体構造
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などに関連しているのでしょうか?

Qアミド結合(R-NH-C(=O)-R')の電荷

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>アミド結合(R-NH-C(=O)-R')の中の窒素はpHによって+電荷を持ったりしないのでしょうか…
実際にはアミド結合は分極した構造との共役状態にあります。
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以上の効果のためアミドの窒素の塩基性は低く抑えられています。
なお、上記の平面性はチオアミドになると極端になりR-NH-C(=S)-R7'部分がほとんど固定されてしまいます。

Qペプチド結合について。

ペプチド結合ってどういうものなんですか?
どのような物質に、どのようなときに起こるのですか?
なんでもいいので教えてください。

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一般にアミノ酸同士の結合を「ペプチド結合」って言います。

例えば、アミノ酸Aのカルボキシル基末端(-COOH)と、
    アミノ酸Bのアミノ基末端(-NH2)から、
    1分子の水(H2O)がはずれて、
    (-CO-NH-)という結合が出来ます。
    これがペプチド結合です。

アミノ酸がこの結合により沢山つながったものがタンパク質になります。

 ちなみにアミノ酸は

         NH2-CHーCOOH
             |
             R
 Rの部分が変わるだけで、アミノ酸の種類が変わります。
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Q結合の選択 C-C結合とC-S結合

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よろしくお願いします。

Aベストアンサー

これリチウムアセチレン試薬を使っているのですか?
でないと、「RC≡C-SMe」は出ないと思いますよ。
なお、CN^-とMeS^-は条件により脱離能が異なります。
前者はハードなイオンだし後者はソフトなイオンだから。
HSABについてお勉強してみて下さいな。

Qアミノ酸の種類とペプチド結合について

学校のレポートなんですがよく分かりません。誰か詳しくアミノ酸の種類とペプチド結合の両方を教えてください。お願いします。

Aベストアンサー

rei00 です。

補足拝見しました。そういう事なら仕方がないですね。

ところで,学校の図書館は調べられましたか。それとも,専門学校の図書館だと,そんなに教科書の類は置いてないのかな。

さて,「味の素」の「なぜ?なに?アミノ酸」というペ-ジを参考 URL にあげておきます。このペ-ジの内容,あるいは,右下の方にある「アミノ酸関連事業の紹介」のペ-ジの内容を参考にしてみて下さい。

参考URL:http://www.ajinomoto.co.jp/ajinomoto/A-Life/index.html

Q-C三N結合(ニトリル結合)は電子求引基?

-C三N結合(ニトリル結合)の反応を考えています。
電子陰性度から考えれば電子はNに引っ張られて炭素がプラスになり、水酸化イオンなどの電子供与基と反応するという考え方はあっていますか?
あるいは窒素の不対電子+炭素との電子陰性度の違いからくる三重結合の電子から窒素が電子供与基になってなにか電子求引基のH+とかと反応するのですか?
考え方の過程も知りたいので思ったことを教えて下さい。

Aベストアンサー

-CN置換基は電子求引性であり、そのため、たとえばCH3CNの酸性度はメタンよりも強くなります。本来、「電子求引性」と言った場合には上記の議論になります。
しかし、ご質問内容は、そういうことではなさそうですね。つまり、ご質問内容というのはCNの電子求引性とは別の問題であるということです。そのことをまずはっきりさせておく必要があると思います。
その上での議論として、質問文で書かれた内容はおおむね妥当であると思います。
すなわち、CNにおいて、Cは正電荷を持ちNは負電荷を持っていると考えるのは妥当です。結果的に求核剤はCを攻撃し、求電子剤はNを攻撃します。要は、CNにおいては反応点が2か所あるということと、正電荷と負電荷の間で反応が起こるという極めてシンプルな考え方で説明できます。

なお、科学において専門用語の使用法というのは重要です。水酸化物イオンを電子供与基とは呼びませんし、CNのなかのNを取り出して電子供与基といったりはしません。

Qアミド結合(ペプチド結合)の分解メカニズム

アミド結合 (―C(=O)-NH―) は脱水縮合で結合すると思うのですが、
逆にこれが分解する場合は何が起きているのでしょうか。

特に自然環境下で起こりうる反応について教えてください。
(微生物分解以外の可能性についてお願いします)

タンパク質(ペプチド結合)が自然環境下で経時的に変化していくことについて考えています。
酸化でペプチド結合が切れたりするのでしょうか?
その場合、どういった反応が起こるのでしょうか。

よろしくお願いします。

Aベストアンサー

死後硬直では切れません。
微生物以外の自然環境ですと、「タイのいきぐされ」に代表される消化酵素によるペプチドの切断が多いでしょう。
高等生物の場合には、白血球という自分自身を含めた老朽細胞を食べて分解する細胞があります。これは主に消化酵素によります。

尿素樹脂などの大気中に放置する場合には、-NH-CO-が切れるのではなく、多くの場合、末端CH3に光があたって励起してラジカル反応が開始します(複数の反応が色々起こるので何がなんだかわからない。最初に末端CH3のHを飛ばすのが簡単な反応)ので、これは関係ない。燃焼も同様です。

NH-CO結合は比較的強いので簡単には切れません(遺跡から髪の毛が良く発掘されるのはこのため)。

情報が古いので最近の報告では変わっているかもしれません。

Qエーテル結合 エステル結合 アミド結合

主要な官能基はだいたい~~基という名前なのに
エステル結合、エーテル結合、アミド結合 は~~結合という名前ですよね
エステル基などという場合もありますが多くはエステル結合などとよんでいますよね

これはなぜですか?
素直にエステル基、エーテル基、アミド基と呼べばいいのと思うのですが?

もしかして「エステル結合」は官能基の名前ではなく結合自体を指しているのでしょうか?

Aベストアンサー

一般的に、アルボニル基とかアミノ基というのと同列でエステルやアミドを語る時にはエステル基とかアミノ基と言うことが多いと思います。

それに対して,エステル結合とかアミド結合という場合には、たとえば、ポリエステルとかペプチドのように、小さい単位をつなげている官能基と言う主旨で使われることが多いので、それをつなげている官能基と言う意味でエステル結合とかアミド結合と使うんじゃないですか。

個人的にはエステル結合という言い方はほとんどしませんし、アミド結合にしてもタンパク質とかポリアミドの場合ぐらいです。だとすれば、生体高分子とかポリマーを扱う人はエステル結合やアミド結合という言葉の使用頻度が高くなるでしょうし、低分子を扱う人はエステル基(単にエステルと呼ぶことが多いですが)とかアミド(基)と呼ぶことが多くなると思いますよ。

要は、官能基と見るか、構成単位をつないでいる原子団としてみるかの違いじゃないですか。ある意味、単なる習慣と言ってもいいのかもしれませんけど。


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