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なぜベンゼンは平面構造なのにシクロヘキサンは平面構造ではないんですか?

A 回答 (6件)

ベンゼンもシクロヘキサン炭素の数が6個の環状化合物ですね。


シクロヘキサンの炭素には水素が2つくっついているので、
シクロヘキサンは全て1重結合からできています。
つまり、炭素原子から1重結合が4本でています。
ベンゼンの方は、各炭素に水素が1つしかないので、
2重結合が含まれます。2重結合は1本の1重結合と
それとは、少し性質のことなる結合の2つからなっていると
考えられているので、ベンゼンの炭素は3本の1重結合と
1本のそれ以外の結合から出来ていると考えられます。
専門的には、この1重結合のことをシグマ結合、もう1本の
性質の異なった結合をパイ結合と呼びます。
シクロヘキサンの炭素のように全てがシグマ結合では、
正四面体の中心に炭素原子が存在し、4つの頂点に結合相手が
位置するように配置されるので、すべての原子を同一平面上に
配置することは出来ません。舟形とか箱形の構造をとります。
一方、ベンゼンはシグマ結合が3本なので正三角形の中心に
炭素原子が位置し、三つの頂点に結合相手が位置する構造と
なります。全体としては、まさに紙に書いたようになります。
それをもっと難しい言葉で説明するとSP3混成軌道とか
SP2混成軌道という言葉を理解しないといけませんが、
定性的には上のような説明でいかがですか。
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ANo.#2 の rei00 です。



 既に解決したかもわかりませんが,ご質問内容を解説したペ-ジがありましたのでご紹介いたします。

「独学のための有機化学」(↓)の「8.ベンゼン」をご覧下さい。次ペ-ジを順に見ていただくと,「ベンゼン(その3)」に説明があります。

参考URL:http://www.geocities.com/yoshihitoshigihara/y_ch …
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おおざっぱに気分だけお答えします。



シクロヘキサンの構造・・というか、結合の軌道なんですが、これはsp3混成軌道というやつで、メタンとかダイアモンドの結合と同じ物です。
これは、正四面体方向に結合軸が4本伸びています。立体的になるわけです。

それに対して、ベンゼンのそれはsp2混成軌道というやつで、エタン等と同じ物です。平面方向に結合軸が3本伸びています。こちらは平面的。

こんなところでいかがでしょう。
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MiJunです。


紹介した「高校化学」のサイトはメンテ(?)で今現在アクセスできないようです・・・?
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hiroshi-naga さんは高校生でしょうか,大学生でしょうか。

それによっても回答が変わるのですが。

 とりあえずは,MiJun さんが参考 URL の関連質問の回答でお示しの「高校化学」のページ,あるいはその質問の私の回答で示したページ等を御覧になってみてください。

 ヒントは「ベンゼンとヘキサンでは炭素の混成軌道が異なる」です。

 必要なら補足下さい。
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以下の参考URLサイトには関連質問の回答がありますが、参考になりますでしょうか?


この中で#5で紹介したサイトも参考にして下さい。

特に「混成軌道」を理解すれば、理解出来ると思います。
ベンゼンの炭素ー炭素結合とシクロヘキサンの炭素ー炭素結合がどのようになっているのか「高校化学」を参考にして下さい。

補足お願いします。

参考URL:http://www.okweb.ne.jp/kotaeru.php3?q=160853
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>問題を解いていて「全ての原子が同一平面上に存在する物質をえらびなさい」
>という問いをみるのですが、全ての原子が同一平面上に存在する条件というのは
>何でしょうか?

入試問題の有機化学で、そういう問題が出てきたら、
C=C(二重結合している炭素達)を探して下さい。
二重結合している炭素達に直接結合しているものは同一平面上にあるはずです。
例えばエテンは

  H H
  | |
  C=C
  | |
  H H

となっていますよね。
まずC=Cを見付けます。
それらに直接結合しているものは同一平面上にあるので、
この場合は全ての原子が同一平面上にあることになります。
例えばブテンの場合(ややこしくなるので今度は水素を省略します)、

  C     C  C     C      C-C
  |    | |    |    |
  C=C  C=C  C=C  C=C
    |          |
    C           C
   (1)   (2)   (3)   (4)

の4種類がありますが、
炭素原子が同一平面上にないものが一つあります。
(4)の1-ブテンの一番右上の炭素だけ別平面になります。
C=Cに直接結合されていないため、そういうことになるのです。
ただσ-bondはくるくるまわるので、同一平面上にあることもあります。

>問題を解いていて「全ての原子が同一平面上に存在する物質をえらびなさい」
>という問いをみるのですが、全ての原子が同一平面上に存在する条件というのは
>何でしょうか?

入試問題の有機化学で、そういう問題が出てきたら、
C=C(二重結合している炭素達)を探して下さい。
二重結合している炭素達に直接結合しているものは同一平面上にあるはずです。
例えばエテンは

  H H
  | |
  C=C
  | |
  H H

となっていますよね。
まずC=Cを見付けます。
それ...続きを読む

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補足します。
シクロヘキサンと塩素の反応はラジカル置換反応であり、その反応速度は中間体となるラジカルの安定性と関係してきます。
-CH2-からHがとれて生じたラジカルと、-CHCl-からHがとれて生じたラジカルを比較すると後者の方が安定であると予想されますので、同一の炭素に2個のClが置換する反応の方が起こりやすいと考えられます。
ただし、それに加えて統計的な処理も必要です。すなわち、前者においては2個のHが存在するのに対して、後者では1個のHしか存在しないので、仮に後者の反応速度が2倍であったとすると、実際の反応速度は1:1になります。つまり、前者でHは2個存在し、そのどちらが反応しても良いということですので、Hの数が2倍になれば、そこでの反応が起こる確率も2倍になるということです。

まあ、いずれにせよ、さほど選択性は高くないと思います。仮に、全部のHがランダムに置換されると考えてみれば、その結果として、6個の炭素のすべてにおいて、それぞれの2個のHのうちの一方のみが反応する確率は極めて低いことは容易に予想できると思います。
さらに、-CH2-と-CHCl-を比較して後者の方が多少なりとも反応しやすいということになれば、BHCが生じる確率は極めて小さくなると思います。

また、そもそもの話として。塩素とシクロヘキサンを6:1で反応させたとしても、シクロヘキサンに6個の塩素が導入されるとは限りません。すなわち、5個あるいは7個、さらには4個とか8個の塩素が導入されたシクロヘキサンがかなりの量得られると予想されます。メタンの塩素化においても、クロロメタン、ジクロロメタン、クロロホルムのいずれかのみを高選択的に作るのは難しいですからね。

ちなみに、BHCというのは-CHCl-が6個、環状につながったもののことです。ヘキサクロロシクロヘキサンというのは、シクロヘキサンのHのうちの6個がClで置換されたもののことですが、-CH2-や-CCl2-となっている部分を含んでいてもかまいません。言い換えれば、BHCというのはヘキサクロロシクロヘキサンの1種と考えれば良いでしょう。塩素の置換した位置を特定して、「1,2,3,4,5,6-ヘキサクロロシクロヘキサン」と呼べばBHCのことになります。

なお、シクロヘキサンが塩素と反応した時の生成物について聞かれたときには、とりあえず両者が1:1で反応したと考えて、クロロシクロヘキサンとHClが生じると考えるのが無難だと思います。

補足します。
シクロヘキサンと塩素の反応はラジカル置換反応であり、その反応速度は中間体となるラジカルの安定性と関係してきます。
-CH2-からHがとれて生じたラジカルと、-CHCl-からHがとれて生じたラジカルを比較すると後者の方が安定であると予想されますので、同一の炭素に2個のClが置換する反応の方が起こりやすいと考えられます。
ただし、それに加えて統計的な処理も必要です。すなわち、前者においては2個のHが存在するのに対して、後者では1個のHしか存在しないので、仮に後者の反応速度が2倍で...続きを読む

Qセンター過去問(追試験)ってやるべきですか?

はじめまして。センターを控えた国公立理系志望の高3です。センター受験科目は、英語、数学、物理、国語、化学、地理です。

過去問(本試験)や河合の黒本、駿台の青本は終わっちゃって、これからやる問題集が切れてきました。
なので過去問(追試験)もやろうかなと思っています。
しかし学校の先生は追試は難しいからやっても意味ないと言っていました。
そこで質問なのですが、本試験と追試験のレベルが違いすぎてやらない方がいい科目ってなんですか?また、やった方がいい科目とか何年分やった方がいいとか教えてください。お願いします!!

Aベストアンサー

自分はあまり追試験の過去問はオススメしません。
やはり内容はそこそこ難しいのもありますし、
それをする時間があまりにももったいないからです。

過去問・黒本・青本、すべて3回以上やってはどうですか?
全試験の解答時間を3/4に減らしてやってみましょう。
なかなか回答速度があがって、即実践できる勉強方法ですよ!

それと、おせっかいかもしれませんが、質問者様は寝るべきです。
2時まで起きて朝8時(睡眠時間6時間と仮定)に起床するよりか
12時で寝て6時に起きて勉強した方がモノ覚えが数倍良く、
なおかつスッキリした一日をむかえることができますよ!
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自分が正しい!と思って頑張ってくださいね!
合格できることを祈っております!

Qシクロアルカンについて

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Aベストアンサー

 #1 さんは『数学の発想』とお書きですが,シクロプロパンに関しては他に理由はありません。

 では,他のシクロアルカンの場合ですが,全部の炭素原子が同一平面上に存在するシクロアルカンは他にありません。

 これは,炭素一炭素結合の安定な結合角が 109.5° なのに対して,シクロアルカンの全ての炭素原子を同一平面上に乗せた場合の結合角がこれよりも小さくなり,不安定になるためです。そのため,必ず平面からずれる炭素原子が存在します。

 モデルを使うなりして,炭素数4一8ぐらいのシクロアルカンがどんな立体を取ってるかを御覧になって見て下さい。実感できるかと思います。

Qセンター1か月前からどれだけ伸びる?

こんにちは。僕は国公立理系第一志望の高校3年生です。
国立は受験するとこは決まっていますが、私立はまだ決まっていなくて、センター利用にしようかと思っています。
今僕はセンターレベルだとだいたい
英語:180 数学:150 物理:80 化学:70 国語:120 社会:65
って感じです。あと1か月は家にこもってひたすらセンター系の問題を解こうと思っていますが、どこまで伸びるか分からずどこの大学の願書をもらうか迷っています。
そこで次の点に答えてもらえればと思います。
(1)センター1か月前の点数
(2)センター本番の点数
(3)ご自身の反省点
(4)一日の勉強時間
(5)他アドバイス等
以上です。よろしくお願いします。

Aベストアンサー

(1)900点満点中630点くらい
(2)900点満点中809点
(3)苦手科目の対策が遅れてしまった。(国語)
(4)確かこの時期は、学校があった日は6時間くらいで、休日は11時間くらいやっていました。
(5)私の場合、1ヶ月で100点以上伸びましたが、これはおそらく苦手科目を克服したからだと自分では思っています。私は国語が大の苦手で、1ヶ月前でも2桁の点数しかとることが出来ませんでした。しかし、1ヶ月間基礎から勉強しなおしたところ、センターでは9割近くとることが出来ました。苦手科目を勉強したくないという気持ちは誰でも同じだと思いますが、苦手科目を克服することで点数がグーンと伸びますよ。lebron1232さんの場合は英語が得意なようですね。しかし、英語が得意だからといっても満点でも200点で、現在の点数からだと20点しか伸びません(この20点を伸ばすには、本当に細かく勉強しないといけないのでかなり大変です。)しかし、国語の場合80点も伸びますよね。この80点のうち60点くらいは、古文単語、文法を覚えたりすること、現代文の読解力をあげることで簡単に伸びます(私もそうでした。)だから、残りの1ヶ月間は苦手科目を中心に、細かいところまで勉強するといいかもしれません。

>どこまで伸びるか分からずどこの大学の願書をもらうか迷っています。

とりあえず、迷っている大学全ての願書をもらった方がいいと思いますよ。あまり伸びないと思って、あまりレベルの高くない大学の願書を取り寄せたところ、センター試験がかなりよかった。が!レベルの高い大学の願書がない!なんてことになったら、取り寄せるのに時間がかかりますし、届くかどうかわからないといった無駄な心配をすることになりますよね。だから、とりあえず、迷っている大学全ての願書を取り寄せておくことをお勧めします。

長々と書いてしまいましたが、この辺で終わりたいと思います。最後まで読んでくれていたらうれしいです。

(1)900点満点中630点くらい
(2)900点満点中809点
(3)苦手科目の対策が遅れてしまった。(国語)
(4)確かこの時期は、学校があった日は6時間くらいで、休日は11時間くらいやっていました。
(5)私の場合、1ヶ月で100点以上伸びましたが、これはおそらく苦手科目を克服したからだと自分では思っています。私は国語が大の苦手で、1ヶ月前でも2桁の点数しかとることが出来ませんでした。しかし、1ヶ月間基礎から勉強しなおしたところ、センターでは9割近くとることが出来ました。苦手科目を勉強したくないという気...続きを読む

Qセンター82%で国立医学部は難しいですか?

2浪目の女子です。
センター試験の結果は82%でした。
国立の琉球大学医学部医学科を目指しているのですが、やはり厳しいでしょうか。
また、この結果を踏まえたうえで、おすすめの医学部医学科受験の方法があれば、ぜひ教えてください。
よろしくお願いします。

Aベストアンサー

2年も浪人してたら解るでしょう?
センター82%じゃ厳しいって。
無理とは言いませんがかなり厳しいです。
琉球大学より札幌医大の方が良いかもしれません。
前期の足切りは大丈夫だと思います。
とにかく受験は出来ると思います。
後期での医学部医学科は全国とこでも足切りにかかるでしょう。
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医学部は2浪3浪人は当たり前なんて言いますがこれは私立大学医学部の話で
国公立大学だと現役が最も多く1浪2浪までです。
3浪になると大変合格者は減ります。
2浪までで合格できない学力の人は国公立大学医学部に合格しにくいと言うことですね。
貴方の場合は医学部受験に見切りを付け、医学部薬学部に方向転換するのも
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Qアニリンの反応について

アニリンの水溶液にさらし粉水溶液を加えるとアニリンの方は酸化されて溶液が変色するけど、この科学式がわかりません。手持ちの参考書にも載っていません。
どなたか教えてください。

Aベストアンサー

私も厳密な化学式はあまり見たことがありません.
おそらく以下のような機構でアニリンのラジカル反応が進行していると考えられているようです.
ただし,多少の専門用語が登場するので,もしもその専門用語がわからないようでしたら,折り返し補足をお願いします.


・アニリンC6H5-NH2がさらし粉CaCl(ClO)のClO-によって酸化されると,アニリンがラジカル化して,C6H5-NH・となります.
・このラジカルが,他方のアニリンラジカルのオルト位を攻撃して,C6H5-NH-C6H4-NH・となります.
・このような重合が延々と繰り返されて,最後に窒素についているHが引き抜かれて,C6H5-N=C6H4-N=C6H4-N=・・・となります.

<反応機構>
C6H5-NH2 --> C6H5-NH・ --> C6H5-NH-C6H4-NH-C6H4-NH-・・・ --> C6H5-N=C6H4-N=C6H4-N=・・・

とまあ,こんな感じだと思います.

これがなぜ黒くなるかというと,共役二重結合(C=C-C=C-C=C-というような,二重結合-単結合が繰り返されているもの)がずらっと並ぶことで,光によるシフト(二重結合の位置がとなりにずれること)が容易に起き,光を吸収しやすいためと考えられます.

なお,さらし粉の酸化力はそれほど強くないため,以上のような重合反応の重合度は小さく,共役二重結合は短いと思われ,その結果,色は黒というよりかは褐色,赤紫色となることが多いようです.
これがもしも酸化力の強い過マンガン酸カリウムやニクロム酸カリウムなどのもとで行うと,重合度の高いものができるので,真っ黒になります.これがアニリンブラックです.

私も厳密な化学式はあまり見たことがありません.
おそらく以下のような機構でアニリンのラジカル反応が進行していると考えられているようです.
ただし,多少の専門用語が登場するので,もしもその専門用語がわからないようでしたら,折り返し補足をお願いします.


・アニリンC6H5-NH2がさらし粉CaCl(ClO)のClO-によって酸化されると,アニリンがラジカル化して,C6H5-NH・となります.
・このラジカルが,他方のアニリンラジカルのオルト位を攻撃して,C6H5-NH-C6H4-NH・となります.
・このような重合...続きを読む


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