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電子供与性基、電子吸引性基という言葉を先生が講義で使われていたのですが、具体的には、どういう官能基が電子供与性基、電子吸引性基になるのでしょうか?

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A 回答 (2件)

前の回答のように誘起効果と共鳴効果に分けて考えるのが適当です。


ただし、共鳴効果というのが『極限構造間の互変異性による』とするのは誤りです。互変異性というのは原子の配列の変化を伴うものであるのに対して、共鳴は原子の配列が変化しないことを前提としているからです。

誘起効果はσ結合を通して伝わるもので、電子求引性(『吸引』ではなく『求引』を使うのが一般的だと思います)を示すものは電気陰性度が大きい原子で、酸素、ハロゲンなどがこれに該当しますし、電子供与性ということであればアルキル基が代表的なものでしょう。

一方で、共鳴効果というのは、π電子の非局在化によって伝わる電気的な効果で、π軌道(あるいはp軌道)を通して伝わります。そのため、共役系がつながっていれば分子内のかなり離れた位置まで伝わります。前の回答にある『芳香環の有無』は基本的に無関係です。要は、その置換基が結合している原子が共鳴に利用できるp軌道あるいはπ軌道を有しているかということが重要です。
たとえば、CH3につながった-OCH3は電子求引性の誘起効果を示し、共鳴効果は示しませんが、CH2^+につながっている場合には、CH2^+の2p空軌道を利用できますので、電子供与性の共鳴効果を示します。

電子求引性置換基の例としては、-COOR,-C(=O)R,-CHO,-CN,-NO2などがあげられますが、上述のように誘起効果と共鳴効果で逆になる場合もあるので、必ずしも単純に二分することは出来ません。
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この回答へのお礼

回答を参考にかなりわかるようになってきました
回答してくれた方々ありがとうございました

お礼日時:2009/07/17 19:14

誘起効果(電気陰性度による)と共鳴効果(極限構造間の互変異性による)は分けて考えて下さい。


また芳香環の場合と単結合の場合では異なります。
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この回答へのお礼

ありがとうございました

お礼日時:2009/07/17 19:11

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Qアルキル基の電子供与性

アルキル基の電子供与性はいかなる理由(構造)によるものですか?

Aベストアンサー

わずかではあってもCとHの電気陰性度が異なるためC上の電子密度が(少し)高まるので、Cの結合する原子がそのCより電子密度が低ければそちらに電子(の存在確率)を供与して安定化しようとするから生じるのだと思います。

例(メチル基)
       H(δ+)
       ↓
供与相手←C(δ-)←H(δ+)
       ↑
       H(δ+)

Q-C三N結合(ニトリル結合)は電子求引基?

-C三N結合(ニトリル結合)の反応を考えています。
電子陰性度から考えれば電子はNに引っ張られて炭素がプラスになり、水酸化イオンなどの電子供与基と反応するという考え方はあっていますか?
あるいは窒素の不対電子+炭素との電子陰性度の違いからくる三重結合の電子から窒素が電子供与基になってなにか電子求引基のH+とかと反応するのですか?
考え方の過程も知りたいので思ったことを教えて下さい。

Aベストアンサー

-CN置換基は電子求引性であり、そのため、たとえばCH3CNの酸性度はメタンよりも強くなります。本来、「電子求引性」と言った場合には上記の議論になります。
しかし、ご質問内容は、そういうことではなさそうですね。つまり、ご質問内容というのはCNの電子求引性とは別の問題であるということです。そのことをまずはっきりさせておく必要があると思います。
その上での議論として、質問文で書かれた内容はおおむね妥当であると思います。
すなわち、CNにおいて、Cは正電荷を持ちNは負電荷を持っていると考えるのは妥当です。結果的に求核剤はCを攻撃し、求電子剤はNを攻撃します。要は、CNにおいては反応点が2か所あるということと、正電荷と負電荷の間で反応が起こるという極めてシンプルな考え方で説明できます。

なお、科学において専門用語の使用法というのは重要です。水酸化物イオンを電子供与基とは呼びませんし、CNのなかのNを取り出して電子供与基といったりはしません。

Q芳香族の配向性・電子吸引(供与)ってなに?

いろんな説明がありましたが、よくわかりません。
起こる原因・そうなる原因を教えてください。

Aベストアンサー

起こる原因は、置換基の誘起効果と共鳴効果です。
これらによって、ニトロ化などの求電子置換反応の中間体の安定性が変化します。
一般に電子供与性の置換基はベンゼン環の反応性を高め、特に、オルト位とパラ位の反応性が高くなります。
また、電子求引性の置換基は反応性を低下させ、特にオルト位とパラ位の反応性を低下させますので、相対的にメタ位での反応が優先するようになります。
前者をオルト・パラ配向性、後者をメタ配向性と呼びます。

ただし、ややこしいことに、冒頭で述べた誘起効果と共鳴効果が異なった配向性を示すように作用することがあり、その場合には、より強い方の効果が表面に現れてくることになります。
たとえば、ハロゲン置換基の場合には、反応性においては誘起効果による不活性化が優先し、配向性に関しては共鳴効果に起因するオルト・パラ配向性が優先しています。

詳細はこれまでの回答にも書かれていますので省略します。

Q電子吸引性について教えてください。

有機化学を勉強しているのですが、
「シュウ酸の場合、カルボニル炭素にもう一方のカルボキシル基が直結している為著しく大きな電子吸引を受ける。マロン酸もクロロ酢酸と同様に酢酸のα位の炭素に電子吸引基が直結している為大きな電子吸引作用を及ぼす。従ってこれら二つの字カルボン酸の解離定数は大きい。」
とあったのですが、良く理解できません。
シュウ酸やマロン酸以外の炭素鎖が長いジカルボン酸は電子吸引作用は異なってくるのでしょうか?
また、解離定数が大きくなる理由についても解説して頂けると大変助かります。
どうか宜しくお願い致します。

Aベストアンサー

 質問されてから大分経ちますので既に解決したのかもしれませんが,今後閲覧する方のためにも追加回答しておきます。

 まず,解離定数が大きくなる(酸として強くなる)かどうかを何で判断するかですが,これは H+ が離れ易いか離れ難いかで決ります。離れ易ければ解離定数は大きくなりますね。

 では,H+ が離れ易いか離れ難いかは何で決るかですが,これは O-H 間の電子密度で決ります。H+ はプラス電荷を持っていますから,O-H 間の電子密度が高ければ(電子が多くあれば)電子のマイナス電荷に引き付けられて離れ難くなります。逆に,O-H 間の電子密度が低ければ離れ易くなります。

 つまり,解離定数が大きいかどうかは O-H 間の電子密度が低いか高いかを考えれば良い訳です。

 ここで,X-CO-O-H の解離定数(O-H 間の電子密度)に及ぼす X の効果を考えます。X が電子吸引性基であれば,X-CO 間の結合電子(σ電子)が X の側に引き寄せられます。結合電子2個の内の1個は炭素原子が提供した電子ですから,その電子が X 側に引き寄せられる事で炭素原子の電子密度が低下します。つまり炭素原子のプラス性が増加します(δ+ 性が強くなる訳ですね)。

 ここでδ+ 性が強くなった炭素原子は CO-O 間の結合電子(σ電子)を引き付けます。結果,酸素原子の電子密度が低下します。それによって O-H 間の結合電子(σ電子)が酸素原子側に引き寄せられ,O-H 間の電子密度が低下して H+ が離れ易くなります。つまり,電子吸引性の X が付くと解離定数が大きくなります。

 逆に,電子供与性の X が付いた場合には O-H 間の電子密度が高くなり,H+ が離れ難く(解離定数が小さく)なります。

 ここで注意していただきたい事は,この電子供与性あるいは電子吸引性効果はσ結合を介した効果である点です。言うまでもなく各原子には多数の電子が存在し結合も1つではありません。そのため,最初の X が電子を引っ張る強さに対して,次の炭素原子が電子を引っ張る強さ,その隣の原子が電子を引っ張る強さはだんだん弱くなります。結果,X の効果が及ぶのは,通常介する結合が2本程度,特殊な場合で結合3本と考えて良いです。

 以上が考え方の基本です。では,お書きの酸について具体的に見てみましょう。

 まず,HO-CO-CO-OH ですが,一方のカルボキシル基を置換基 X と考えます。カルボキシル基には [ O=C ←→ (-)O-C(+) ] の形の共鳴がありますから,カルボキシル炭素はδ+ 性を帯びていて電子を引き付けます。つまりカルボキシル基(HO-CO-)は電子吸引性の置換基です。すると,上で述べた様に,他方の COO-H 間の電子密度が下がって H+ が離れ易くなり解離定数は大きくなります。実際,H-COOH: pKa 3.77, HOCO-COOH: pKa 1.23 です。

 ちなみに,電子供与性置換基 CH3 が付いた場合解離定数は小さくなります。H-COOH: pKa 3.77, CH3-COOH: pKa 4.76。

 で,結合が1つ延びた場合も同じですね。H-CH2COOH: pKa 4.76, HOCO-CH2COOH: pKa 2.83。

 では,どこまでカルボキシル基の効果が及ぶかですが,HOCO-COOH: pKa 1.23, HOCO-CH2-COOH: pKa 2.83 と一方のカルボキシル基の効果が他方のカルボキシル基の解離定数を大きくしているのに対して,HOCO-CH2CH2-COOH では pKa 4.16 と効果が無くなっています。つまり,結合2つまでしか効果は及んでいません。

 ところで,上記の様にカルボキシル基の電子吸引性効果はカルボニル炭素のδ+ 性によるものですので,カルボキシラートアニオンになっても変わる事無く電子吸引性です。勿論,アニオンが生じた事によってカルボキシル炭素のδ+ 性は弱くなりますが。さらに,カルボキシラートアニオンになると別の効果が生じます。それは,アニオンが近傍に存在する場合,新たなアニオンが生じるのはアニオン同士の反発が生じるため起こり難くなり H+ が離れ難くなります。その結果,カルボキシル基の電子吸引性の効果が打ち消されて解離定数は小さくなります。HOCO-COOH: pKa 1.23, 4.19, HOCO-CH2-COOH: pKa 2.83, 5.69 と2段目は1段目と事なり一塩基酸と同程度の(むしろ小さい)解離定数を示します。

 質問されてから大分経ちますので既に解決したのかもしれませんが,今後閲覧する方のためにも追加回答しておきます。

 まず,解離定数が大きくなる(酸として強くなる)かどうかを何で判断するかですが,これは H+ が離れ易いか離れ難いかで決ります。離れ易ければ解離定数は大きくなりますね。

 では,H+ が離れ易いか離れ難いかは何で決るかですが,これは O-H 間の電子密度で決ります。H+ はプラス電荷を持っていますから,O-H 間の電子密度が高ければ(電子が多くあれば)電子のマイナス電荷に引き付...続きを読む

Q共役or非共役の見分け方

有機化学や高分子化学の勉強をしているのですが、どういうものが共役で、どういうものが非共役のものなのか、いまいち確信をもって見分けることができません。
なんとなく電子がぐるぐる動いていて、二重結合の位置が常に変わっている(共鳴している?)もののことを共役系と言っている気はするのですが、具体的にどんな形をしたものとか、どんな構造が含まれていたら共鳴していると言うのかがよくわからないでいます。
非常に基礎的なところでつまずいてしまい、なかなか先に進めなくて困っていますので、ぜひご回答よろしくお願い致します。

Aベストアンサー

共役しているものの代表は、1,3-ブタジエン
H2C=CH-CH=CH2
(単結合と二重結合が交互に存在)です。
二重結合をしている炭素では、隣り合う炭素の上下に伸びているp軌道同士がくっついています(sp2混成軌道はご存じですか?参考URLの図のC1とC2、C3とC4の青い軌道はくっついて1つになっています)。
通常、単結合をしている炭素(sp3混成軌道)には上下に伸びているp軌道はありません。
ところが、共役をしていると、左から2番目のp軌道と3番目のp軌道が近接しているために、単結合であるにも関わらずp軌道同士がくっついてしまって、あたかも二重結合を形成しているかのようになってるんです。
このようにして、炭素4つのp軌道が全部くっついているので、電子は自由に行き来できるのです(非局在化と言います)。共役物質が安定なのはこのためです。

少し踏み込んだ説明をしましたが、わかって頂けましたでしょうか…?

参考URL:http://www.ci.noda.sut.ac.jp:1804/classroom/1998_6_18/Q&A6_18_4.html

共役しているものの代表は、1,3-ブタジエン
H2C=CH-CH=CH2
(単結合と二重結合が交互に存在)です。
二重結合をしている炭素では、隣り合う炭素の上下に伸びているp軌道同士がくっついています(sp2混成軌道はご存じですか?参考URLの図のC1とC2、C3とC4の青い軌道はくっついて1つになっています)。
通常、単結合をしている炭素(sp3混成軌道)には上下に伸びているp軌道はありません。
ところが、共役をしていると、左から2番目のp軌道と3番目のp軌道が近接しているために、単結合であるにも関わらずp軌道同...続きを読む

QW/V%とは?

オキシドールの成分に 過酸化水素(H2O2)2.5~3.5W/V%含有と記載されています。W/V%の意味が分かりません。W%なら重量パーセント、V%なら体積パーセントだと思いますがW/V%はどのような割合を示すのでしょうか。どなたか教えていただけないでしょうか。よろしくお願いいたします。

Aベストアンサー

w/v%とは、weight/volume%のことで、2.5~3.5w/v%とは、100ml中に2.5~3.5gの過酸化水素が含有されているということです。
つまり、全溶液100ml中に何gの薬液が溶けているか?
ということです。
w/v%のwはg(グラム)でvは100mlです。

Q吸光度の単位

吸光度の単位は何でしょうか!?
一般的には単位はつけていないように思われるのですが。。
宜しくお願いします。

Aベストアンサー

物理的には、No.1さんも書かれているように吸光度も透過度も基本的に同じ単位系の物理量どうしの「比」なので「無単位」です。しかし、無名数では他の物理量、特に透過度と区別が付かないので、透過度は"透過率"として「%」を付けて表し、"吸光度"は「Abs(アブス)」を付けて呼ぶのが業界(分析機器工業会?)のならわしです。

Q安定性が第三級>第二級>第一級になるのは何故?

学校の課題で、安定性がこのようになるのは何故なのか説明しなければいけないのですが、教科書(「パイン有機化学I」p202)を読んでもよくわかりません。

超共役や誘起効果が関わると思うのですが、それをどのように理解したら「第三級>第二級>第一級」と安定性が説明できるんでしょうか??

わかりやすいHPなどでも結構です。
急ですが、明日中にお願いします。

Aベストアンサー

カルボカチオンの安定性の話ですね。
単純化すれば、アルキル基が電子供与性の誘起効果を示すために、それが正電荷を持つ炭素に多く結合しているほどカルボカチオンの正電荷を中和されるために、安定化されるということです。
そのために、アルキル基の数が多いほどカルボカチオンが安定であり、それを言い換えると「カルボカチオンの安定性は、第三級>第二級>第一級である」ということになるわけです。

アルキル基が電子供与性を示す理由として用いられるのが超共役の考え方です。
すなわち、通常の共鳴においては、単結合が切れたような構造は考えませんが、超共役というのは、C-H結合の切れた構造を含む共鳴のようなものと考えればわかりやすいと思います。
図はパインの教科書にも書かれていると思いますが、C-H結合が切れた構造においては、形式的に、その結合に使われていた電子対が、正電荷を持っていた炭素原子に移動して、その正電荷を中和しています。その結果、正電荷は、切れたC-H結合を有していた炭素上に移動します。このことは、共鳴の考え方によれば、超共役によって、正電荷が分散した(非局在化した)ということになり、安定化要因になります。

要するに、超共役というのは、単結合の切れたような構造を含む共鳴のようなものであり、その構造がカルボカチオンの正電荷を非局在化させ、安定化に寄与するということです。正電荷を持つ炭素に結合しているアルキル基の数が多いほど、上述の超共役が起こりやすくなり、カルボカチオンが安定化されるということです。

カルボカチオンの安定性の話ですね。
単純化すれば、アルキル基が電子供与性の誘起効果を示すために、それが正電荷を持つ炭素に多く結合しているほどカルボカチオンの正電荷を中和されるために、安定化されるということです。
そのために、アルキル基の数が多いほどカルボカチオンが安定であり、それを言い換えると「カルボカチオンの安定性は、第三級>第二級>第一級である」ということになるわけです。

アルキル基が電子供与性を示す理由として用いられるのが超共役の考え方です。
すなわち、通常の共鳴...続きを読む

Qカチオンとアニオンとは?

最近、化学を勉強し始めました。
カチオンとアニオンが分かりません。
テキストにCN+アニオン、CN-カチオンとありますが、分からないため、それらの結合次数が求められません。
基礎かもしれませんが、どなたか教えてください。

Aベストアンサー

> カチオンとアニオンが分かりません。

 既に回答がありますが,カチオンとは (+) の電荷(正電荷)を持ったイオンの事です。日本語では「陽イオン」と言います。逆にアニオンは (-) の電荷(負電荷)を持ったイオンで「陰イオン」と言います。

 『最近、化学を勉強し始めました。』との事ですので,敢えて注意しておきますが,化学の用語で「プラスイオン」や「マイナスイオン」はありません。上記の様に「陽イオン」または「陰イオン」と言います。

> テキストにCN+アニオン、CN-カチオンとありますが、

 何か勘違いしていませんか? でなければ,教科書が間違っています。「CN+」や「CN-」の「+」や「-」は正電荷を持っている事及び負電荷を持っている事を示していますから,「CN+」はカチオンで「CN-」はアニオンです。つまり,「CN+ カチオン」と「CN- アニオン」です。

> CNとCNカチオン、CNアニオンの結合次数を求めていますが、使用しているテキストには等核二原子分子しか記載されておらず、異核二原子分子は記載されていません。今求めています。
求め方は違うのでしょうか?

 等核2原子分子でも異核2原子分子でも考え方は同じはずです。同じ様に考えれば良いと思います。

> CN,CN+,CN-の結合次数と結合の強さを考えたかったのですが・・・。

 どの結合の結合次数と結合の強さでしょうか? どういったレベルの話でしょうか? 『最近、化学を勉強し始めました。』との事から,勝手に「炭素・窒素間の結合」についての「初歩的レベルの話」と考えましたが・・・。

 そうであれば,「CN」,「CN+」,「CN-」で違いは無いと考えて良いと思います。それぞれの構造を考えてみれば解るかと思いますので,以下構造について説明しておきます。

 まず,炭素及び窒素原子の電子配置は,炭素:1s(↑↓), sp(↑), sp(↑), py(↑), pz(↑),窒素:1s(↑↓), sp(↑↓), sp(↑), py(↑), pz(↑) となっています。

 ここで,両原子の 1s 軌道の電子は結合には関与しませんので考えなくても良いです。で,両原子の電子1個を有する sp 軌道を使って C-N のσ結合が出来ます。さらに,両原子の py 軌道同士,pz 軌道同士の重なりによってπ結合2つが生じます。結果,CN 間は3重結合になります。

 残った軌道と電子をみると,炭素原子には電子1個の sp 軌道が,窒素原子には電子2個(孤立電子対)の sp 軌道がそれぞれ残っています。炭素の sp 軌道は窒素原子とは反対側,窒素の sp 軌道は炭素原子とは反対側,をそれぞれ向いていますので,結合に関与することはできません。したがって,その電子状態を書くと ・C:::N: となります。これが「CN」と書かれている構造です。ですので,より正確に書けば,炭素上の不対電子も示した「・CN」となります。

 この不対電子が存在する炭素の sp 軌道の電子を取り除いてやれば電子(負電荷)が1個減りますから -(-1) = +1 で「+」になります。これが「CN+」ですが,「+」電荷は炭素原子上にありますので「+CN」と書く方が正確です。

 さて,先の不対電子が存在する炭素の sp 軌道は電子を1個受け入れる事が可能です。ここに電子を受け入れた場合 +(-1) = -1 で「-」になります。これが「CN-」です。「-」電荷は炭素上にありますので「-CN」と書く方がより正確なのは先の「+CN」の場合と同じです。

 如何でしょうか。こうみれば「CN」も「CN+」も「CN-」もCN間の結合に関しては同じですね。勿論,炭素の sp 軌道上の電子の数はCN間の結合に影響が無いわけではありませんが,それを議論するのであれば『最近、化学を勉強し始めました』というレベルではないと思いますので・・・。

> カチオンとアニオンが分かりません。

 既に回答がありますが,カチオンとは (+) の電荷(正電荷)を持ったイオンの事です。日本語では「陽イオン」と言います。逆にアニオンは (-) の電荷(負電荷)を持ったイオンで「陰イオン」と言います。

 『最近、化学を勉強し始めました。』との事ですので,敢えて注意しておきますが,化学の用語で「プラスイオン」や「マイナスイオン」はありません。上記の様に「陽イオン」または「陰イオン」と言います。

> テキストにCN+アニオン、CN-カチオンとあります...続きを読む

Q共役の長大=長波長シフト?

芳香族多環化合物で、π電子共役系が伸びることによってなぜHOMO-LUMO差が縮まるのかがわかりません。
π電子共役系が伸びるとUV吸収スペクトルの吸収極大は長波長シフトすることは実験的にわかります。そして、長波長シフトはHOMO-LUMO差が縮まることによって引き起こされることも理解できますが、なぜHOMO-LUMO差が縮まるのかがわかりません。
なるべく量子化学に踏み込まずに、単純に説明できる方がいらっしゃいましたらお願いします。

Aベストアンサー

例えば、水素原子二つから水素分子ができる場合、それぞれの電子軌道を
下図のように描いたと思います;


↑      ─σ*    ←軌道の重なりで生じた反結合性軌道
|    /   \  
|1s─       ─1s ←軌道が重なる前のエネルギー準位
|    \   /
|      ─σ     ←軌道の重なりで生じた結合性軌道

|  Ha      Hb
 (Ha、Hbはそれぞれ水素原子)


π電子共役系でもこれと同様に考えると、感覚的に理解できるかもしれません。
まず、その共役系の4つの原子の、π結合にあずかる4つのp軌道について、
それぞれ2個同士で軌道の重なりを考えます;


↑        ─ πab*           ─ πcd*
|      /   \           /   \  
|     /      \        /      \  
┼ 2p─          ─2p 2p─          ─2p
|     \      /        \      /
|      \   /           \   /
|         ─ πab           ─ πcd

   Ca         Cb    Cc         Cd
 (Ca~Cdはそれぞれ炭素原子、πab・πab*はそれぞれCa・Cbのp軌道の
  重なりで生じた結合性軌道・反結合性軌道。πcd・πcd*も同様)

次に、このπab・πab*とπcd・πcd*との間の軌道の重なりを考えます。
このとき、先程のp軌道同士の場合に比べると、軌道の重なりは小さいため、
エネルギー準位の分裂幅も小さくなります(因みに、重なり0→分裂幅0);

                 _π4
E            /       \
↑  πab* ─                ─ πcd*
|           \       /
|                ̄π3

|               _π2
|           /       \
|   πab ─               ─ πcd
|           \       /
                  ̄π1
   Ca         Cb    Cc         Cd

 (元のp軌道は省略、そのエネルギー準位は左端の『┼』で表示)


この結果、Ca~Cdの炭素上にπ1~π4の4つの軌道ができます。
元のp軌道よりエネルギー準位の低いπ1・π2が結合性軌道(π2がHOMO)、
高いπ3・π4が反結合性軌道(π3がLUMO)になります。
(軌道が重なると、「重なる前より安定な軌道」と「重なる前より不安定な軌道」が
 生じますが、このように、必ずしもそれが「結合性軌道と反結合性軌道となる」
 とは限りません;その前に大きな安定化を受けていれば、多少不安定化しても
 結合性軌道のまま、と)

このように考えれば、それぞれのHOMOとLUMOのエネルギー差は、CaとCbの2つの
π電子系で生じた時に比べ、Ca~Cdの4つのπ電子系の方が小さくなることが
理解していただけるのではないかと思います。


<余談>
このようにして共役系が延長していくと、軌道の重なりによる安定化幅はさらに小さく
なっていくため、「軌道」というよりは「電子帯(バンド)」というべきものになります。
また、HOMO-LUMO間のエネルギー差も縮小し、常温で励起が起こるようになります。
これによって、芳香族ポリマーや黒鉛などは電導性が生じているわけです。

例えば、水素原子二つから水素分子ができる場合、それぞれの電子軌道を
下図のように描いたと思います;


↑      ─σ*    ←軌道の重なりで生じた反結合性軌道
|    /   \  
|1s─       ─1s ←軌道が重なる前のエネルギー準位
|    \   /
|      ─σ     ←軌道の重なりで生じた結合性軌道

|  Ha      Hb
 (Ha、Hbはそれぞれ水素原子)


π電子共役系でもこれと同様に考えると、感覚的に理解できるかもしれません。
まず、その共役系...続きを読む


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