共役塩基の塩基性の強さ

締切済

質問者：anfermaceu
質問日時：2010/02/03 01:56
回答数：2件

a,CH3COOH
b,HCOOH
c,CH3O
d,ベンゼン-OH
e,H2SO4
の化合物についてそれぞれの共役塩基の塩基性の高いものから順に並べよという問題があるのですが、どのようにして考えたらいいのでしょうか。
回答お願いします。

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No.2

回答者： doc_sunday
回答日時：2010/02/03 09:39

ヒント：

http://research.chem.psu.edu/brpgroup/pKa_compil …

- 0
- 件

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この回答へのお礼

こんなものがあるんですね。
驚いてしまいました。これから活用させていただきます。
ありがとうございました。

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お礼日時：2010/02/09 02:26

No.1

回答者： madchemist
回答日時：2010/02/03 02:37

こんばんは。

薬剤師国家試験に出てきそうな問題ですね。

考え方ですが、
共役塩基が安定＝脱プロトン化されやすい
＝もとの物質の酸性度が高い（Kaが大,pKaが小）
ということですので
ということで、まず書いてある物質を酸の強い順に並べます。

種類別に酸の強さは
無機酸＞カルボン酸＞炭酸＞フェノール＞アルコール
です。
これは暗記すべきところです。
（薬剤師国家試験対策ならばの話です）

これを問題にあてはめると
硫酸＞ギ酸＞酢酸＞フェノール＞メタノールとなります。
※ギ酸と酢酸の酸性度は酢酸のメチル基（電子供与基）に注目すればよいです。

問題で聞いているのはその物質の共役塩基の塩基性の高いものから順に並べよということですので、順番は酸性度の逆になります。

よって答えは、硫酸＜ギ酸＜酢酸＜フェノール＜メタノールとなります。

多分あっているとは思いますが、学生時代は有機化学が大の苦手でしたので、自信無しで投稿します。
madchemist

- 0
- 件

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この回答へのお礼

とても丁寧かつ分かりやすい回答をどうもありがとうございました。
化学はいくら勉強しても理解するのが難しいのですが、頑張ってみます。
ありがとうございました。

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お礼日時：2010/02/09 02:24

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アルドール反応
http://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%82%A2%E3%83%AB%E3%83%89%E3%83%BC%E3%83%AB%E5%8F%8D%E5%BF%9C
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http://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%83%97%E3%83%AD%E3%83%AA%E3%83%B3

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> 求核試薬が立体的に近づきやすい、というのが最終的な
> 理由だと思うのですが、

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> どの点をもって、立体的に近づき易いといえるのか、

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それならば「水溶液中の塩基性の強さは一般に：第四級アンモニウム＞第二級アミン＞第一級アミン＞第三級アミン＞アンモニアの順である」という言い方が正しいかといえば、私は正しくないと思います。
すなわち、上記の議論ではOH-が塩基性の原因になっているだけであって、第４級アンモニウムイオンそのものが塩基性を持つというわけではありません。すなわち、第４級アンモニウムではなく、水酸化物イオンの話にすり替わっています。したがって、他のアミン類と同列で比較することはできません。

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