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a,CH3COOH
b,HCOOH
c,CH3O
d,ベンゼン-OH
e,H2SO4
の化合物についてそれぞれの共役塩基の塩基性の高いものから順に並べよという問題があるのですが、どのようにして考えたらいいのでしょうか。
回答お願いします。

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A 回答 (2件)

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この回答へのお礼

こんなものがあるんですね。
驚いてしまいました。これから活用させていただきます。
ありがとうございました。

お礼日時:2010/02/09 02:26

こんばんは。



薬剤師国家試験に出てきそうな問題ですね。


考え方ですが、
共役塩基が安定=脱プロトン化されやすい
=もとの物質の酸性度が高い(Kaが大,pKaが小)
ということですので
ということで、まず書いてある物質を酸の強い順に並べます。

種類別に酸の強さは
無機酸>カルボン酸>炭酸>フェノール>アルコール
です。
これは暗記すべきところです。
(薬剤師国家試験対策ならばの話です)

これを問題にあてはめると
硫酸>ギ酸>酢酸>フェノール>メタノールとなります。
※ギ酸と酢酸の酸性度は酢酸のメチル基(電子供与基)に注目すればよいです。

問題で聞いているのはその物質の共役塩基の塩基性の高いものから順に並べよということですので、順番は酸性度の逆になります。

よって答えは、硫酸<ギ酸<酢酸<フェノール<メタノールとなります。


多分あっているとは思いますが、学生時代は有機化学が大の苦手でしたので、自信無しで投稿します。
madchemist
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この回答へのお礼

とても丁寧かつ分かりやすい回答をどうもありがとうございました。
化学はいくら勉強しても理解するのが難しいのですが、頑張ってみます。
ありがとうございました。

お礼日時:2010/02/09 02:24

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アルドール反応
http://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%82%A2%E3%83%AB%E3%83%89%E3%83%BC%E3%83%AB%E5%8F%8D%E5%BF%9C
プロリン
http://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%83%97%E3%83%AD%E3%83%AA%E3%83%B3

Aベストアンサー

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rei00 です。

 ayubatake さんの勉強のためにヒントだけと思ったのですが,hikaru_mac さんの回答がありましたので,補足しておきます。

 まづ「旋光性」の意味はご存知でしょうか。化合物が偏光面を右又は左に回転する現象です(hikaru_mac さんの説明は,この「旋光性」の説明です)。この性質を示す化合物を「光学活性化合物」といいます。

 問題の「変旋光」とは,『旋光性をもつ純粋な物質を溶かして溶液にしたとき,何らかの互変異性化をおこして,その比旋光度が経時的に変化すること』(「理化学辞典 第5版」岩波)です。

 具体的にグルコ-スで説明してみましょう。グルコ-スは結晶状態にはα-グルコ-スとβ-グルコ-スの2種類があります。たとえば,α-グルコースの結晶を水に溶かした時,初めは,比旋光度+111°を示しますが,放置すると+52.5°で平衡値(終極値)に達します。一方,β-グルコースの結晶を水に溶かした時は,初め比旋光度+19.2°を示しますが,やがてα-グルコ-スの時と同じ+52.5°で平衡値(終極値)に達します。

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 後は,教科書あるいは下のペ-ジなどで各二糖の構造をご覧になればわかると思います。

参考URL:http://www.geocities.com/yoshihitoshigihara/ch_conten.htm

rei00 です。

 ayubatake さんの勉強のためにヒントだけと思ったのですが,hikaru_mac さんの回答がありましたので,補足しておきます。

 まづ「旋光性」の意味はご存知でしょうか。化合物が偏光面を右又は左に回転する現象です(hikaru_mac さんの説明は,この「旋光性」の説明です)。この性質を示す化合物を「光学活性化合物」といいます。

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> 求核試薬が立体的に近づきやすい、というのが最終的な
> 理由だと思うのですが、

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> どの点をもって、立体的に近づき易いといえるのか、

 これは図がないと難しいです。ベンゼン環は平面構造を持っている事に注意して,モデルを組むか図を書いて考えて下さい。

 なお,「ヴォルハルト・ショアー 有機化学 第3版」に上記の事は出ています。第22章の図 22-3 近辺を御覧下さい(手元に英語版しかないのでページ数は不明です)。

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Aベストアンサー

そもそも、ここで言う「塩基性」の(ブレンステッド-ローリーの)定義を考えれば、H+を引き抜く強さということになります。
第4級アンモニウムイオンが他の物質からH+を奪うことはできませんので、塩基性を議論すること自体ナンセンスだと思います。
ただし、ご質問中の「水溶液中」の部分に注目しますと別も見方もできます。
つまり、水溶液中であれば(正しくは水溶液中に限りませんが)第4級アンモニウムイオンには何らかの対イオンが存在するはずです。それが塩化物イオンなどであれば、第4級アンモニウムイオンの塩基性の原因にはなりませんが、仮に水酸化物イオンOH-を想定すれば話は少し違ってきます。
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それならば「水溶液中の塩基性の強さは一般に:第四級アンモニウム>第二級アミン>第一級アミン>第三級アミン>アンモニアの順である」という言い方が正しいかといえば、私は正しくないと思います。
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蛇足になるかもしれませんが、アミンの塩基性に関してはアルキル基の立体的な要因や、アニリンの場合のようなベンゼン環との共鳴など、多くの要因が塩基性に影響を及ぼします。したがって、「第二級アミン>第一級アミン>第三級アミン>アンモニア」の順序を過信すべきではないと思います。多くの例外があります。

そもそも、ここで言う「塩基性」の(ブレンステッド-ローリーの)定義を考えれば、H+を引き抜く強さということになります。
第4級アンモニウムイオンが他の物質からH+を奪うことはできませんので、塩基性を議論すること自体ナンセンスだと思います。
ただし、ご質問中の「水溶液中」の部分に注目しますと別も見方もできます。
つまり、水溶液中であれば(正しくは水溶液中に限りませんが)第4級アンモニウムイオンには何らかの対イオンが存在するはずです。それが塩化物イオンなどであれば、第4級アンモニウ...続きを読む

Qグルコースの異性体

ガラクトースは立体異性体
フルクトースは構造異性体
αグルコースとβグルコースは互いに光学異性体

これって正しいでしょうか?
よろしくお願いします。

Aベストアンサー

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Aベストアンサー

求核性に関しては、通常、求核置換反応の速度によって比較します。
一般論として、求核性を判断する際の検討要因はいくつかあります。

まず、同一族の元素(たとえば、I-とBr-とCl-など)の比較であれば、原子番号の大きい方が求核性が大きくなります。
すなわち、I->Br->Cl->F-あるいはHS->OH-などです。

次に、同種の原子が求核性を示す場合には、より大きな負電荷を有するものの方が求核性は大きくなります。たとえば、OH-はH2Oよりも強い求核剤です。それは酸素原子上の電荷の違いによるものと説明出来ます。

また、ご質問にある塩基性に関しては、同じ種類の原子の求核性を比較するのであれば、強塩基であるほど求核性も大きくなります。たとえば、アルコキシドはフェノキシドよりも強い求核剤であり、フェノキシドはカルボキシラートよりも強い求核剤です。上述の、H2OとOH-の求核性の違いについても同じ考え方が適用できます。

また、これら以外に立体的な要因で求核性が小さくなる場合もあります。たとえば、tert-ブトキシドなどはその例です。

現実問題として上述以外の比較であれば、データ集を見るなどのことをする必要はありますが、こうした内容だけでもかなりのことがわかります。

ついでにHSAB則のことですが、これに関して過大に意識することは無意味です。反応点が2カ所あるものの反応であれば、HSAB則の考え方は重要ですが、そういう事態は一般的とはいえないでしょうし、ご質問の主旨からも外れてるでしょう。

求核性に関しては、通常、求核置換反応の速度によって比較します。
一般論として、求核性を判断する際の検討要因はいくつかあります。

まず、同一族の元素(たとえば、I-とBr-とCl-など)の比較であれば、原子番号の大きい方が求核性が大きくなります。
すなわち、I->Br->Cl->F-あるいはHS->OH-などです。

次に、同種の原子が求核性を示す場合には、より大きな負電荷を有するものの方が求核性は大きくなります。たとえば、OH-はH2Oよりも強い求核剤です。それは酸素原子上の電荷の違いによるものと説明出...続きを読む

Qカイニン酸のRS表示が判別できません

図を貼れずに失礼します。
カイニン酸は窒素原士一つ含まれた五員環がありますが、
RS表示する際、2,3,4位が全てS(左回り)であらわされるようです。
ですがどこか勘違いしているようで全てS周りになぜなるのか理解できません。

2位のCは (1)N(2)C(O)(3)C-Cで、S周りになるのがわかるのですが

3位のCと (1)C(C-N)(2)C(C-CO)(3)C(C、C) 
4位のCと (1)C(C-N)(2)C(C-CO)(3)C(C、C)

上記だと3位と4位はR配置になってるようにしか思えません><

番号の順番のつけ方が間違っているのか
番号はあってるけど、立体配置の捉え方で勘違いが起こってるのでしょうか?
でも2位がSだと認識できてるので、、、もうちんぷんかんぷん

Aベストアンサー

3位について説明すれば、(2)で示されているCに結合している3個の原子はC,H,Hであり、(3)のCに結合しているのは、C,C,Hです。したがって、(2)と(3)が逆になっています。
要は近い原子から順に比較するということであり、したがって、(2)において、O原子に行く前に、その前の炭素原子に結合している3個の原子について比較すべきです。それが同じである場合に限り、その次の原子を比較することになります。


4位についても同様に考えます。


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