樹脂と蝋の違いとは？

Question

表題の通り、「樹脂（plastic/resin）」と「蝋（wax）」とを隔てる決定的な相違点を教えて下さい。

一言に「樹脂」や「蝋」と言っても種類は多岐に渡りますが、言葉の違いがある以上何らかの決定的な差があるのだろうと思って自分で調べてみても、いまいちよく飲み込めませんでした。
私は各種の樹脂や蝋をどちらも頻繁に扱って美術品制作をしている者ですが、化学については素人です。
できれば素人にもわかるご説明をいただけると幸いですが、自分で調べるきっかけになるような情報であれば多少難しくても結構です（※単なる予想や推測などに基づく回答はご遠慮下さい）。
以前から気になっていることだったのでよろしくお願い致します。

kagakusuki · Accepted Answer

回答番号:ANo.1,4です。
　以前の私の回答で、蝋とは常温で固体の油脂の事だと書きました。（←学生時代にその様に習いました）
　例えば、昔の日本で蝋燭の主な原料として使われていた、櫨の木の実から採れる木蝋の主成分は、グリセリン分子中に3箇所ある水酸基の全てに、パルミチン酸（別名ヘキサデカン酸、炭素数16の飽和脂肪酸）等の高級脂肪酸が結合したエステルで、高融点の油脂の一種です。
　しかし、ANo.1で参考URLとしてリンクを貼ったWikipediaのページの説明では、油脂以外にも「高級脂肪酸と高級アルコール（1分子中に含まれている炭素原子の数が6個以上あるアルコール）のエステル」も、蝋と呼ぶとされていました。
　例えば、蜜蜂の巣から採れる蜜蝋の主成分はパルミチン酸とミリシルアルコールのエステルです。
　ミリシルアルコールとは、別名1-トリアコンタノールとも言い、30個の炭素原子が直線状に結合した炭素鎖の末端に水酸基が結合し、それ以外に余っている61箇所の結合箇所には水素原子が結合した分子構造をしているアルコールの一種です。
　この様に蝋の中には、油脂ではない種類のものもありますが、脂肪酸とアルコール（グリセリンも多価アルコールの一種です）のエステルである事には変わりありませんから、アルコールと脂肪酸のエステルという分子構造を持つ物質の中で、融点が高く、常温で固体のものが蝋であると言えると思われます。

　次に、天然樹脂に関してですが、天然樹脂は樹液が固まったものですから、様々な成分の混合物ですし、木の種類によって、その成分も異なっています。

【参考URL】
　天然樹脂 - Wikipedia
　　http://ja.wikipedia.org/wiki/%E5%A4%A9%E7%84%B6%E6%A8%B9%E8%84%82

　多くの樹脂はカルボン酸のエステルを含んでいる様ですが、カルボン酸と言っても、脂肪酸とは別の種類のもので、脂肪酸の炭素原子が直線状に結合しているのに対して、樹脂に含まれているカルボン酸は、分子の中の一部に炭素原子が6角形の形に結合した芳香輪と呼ばれる構造を持っているものが多い様です。
　勿論、樹脂の成分は多種多様ですから、上記の成分以外にも、蝋や油脂を含んでいる樹脂もあるでしょうし、カルボン酸エステル以外の成分が主成分となっている樹脂もあります。
　例えば、前述の櫨の木から採れる木蝋は、実から採れたものですが、広義には樹脂と呼べなくもありません。
　又、ゴムの木の樹液に含まれている天然ゴムの主成分は、合成樹脂と同様に、数多くのモノマーが結合した分子構造を持つポリイソプレンという物質です。

【参考URL】
　ゴム - Wikipedia > 4.1 天然ゴム
　　http://ja.wikipedia.org/wiki/%E5%A4%A9%E7%84%B6%E3%82%B4%E3%83%A0#.E5.A4.A9.E7.84.B6.E3.82.B4.E3.83.A0

　他にも漆は乾く（正確には固まる）前の液状の状態では、ウルシオールという、合成樹脂のモノマーに相当する成分が、バラバラに存在していますが、次第にウルシオール同士が結合して、合成樹脂と同様に高分子化合物に変わる事で固まる性質があります。

【参考URL】
　漆 - Wikipedia
　　http://ja.wikipedia.org/wiki/%E6%BC%86

　この様に一口に天然樹脂と言っても、その成分は様々ですから、樹木の分泌物という事以外には、どの様な物質であるかという事を一概には言う事は出来ないと思います。
　只、多くの樹脂は半透明で、表面が滑らかで、熱伝導性が比較的低く、電気を通し難く、加熱すると流動性を増します。
　この様な性質が似ているために、分子構造が全く異なる合成高分子化合物の事を、合成樹脂と呼ぶ様になった様です。

drmuraberg · Answer

老人相手にクリスマスキャンドル作りに忙しい家内のお手伝いで材料を買いに出かけたら
「ワックスって何？パラフィンとどこが違うの？焼けるとパラフィンの臭いがする樹脂があるけど
どうして？・・・」と聞かれました。簡単に説明してその場は済ましましたが、以下はそれを詳しくした
入門講座です。

簡単な話から始めるために、まず蝋はワックス（＝パラフィン）を意味し、樹脂はその親戚の
ポリエチレンＰＥ樹脂とします。
ご存じの様に、炭素原子は４本の反応の手を持っています、これが鎖状に順次繋がってゆくとします。
一番簡単な分子は
ＣＨ４でメタンです、次は
Ｃ２Ｈ６　（ＣＨ３－ＣＨ３）でエタンです、次は
Ｃ３Ｈ８　（ＣＨ３－ＣＨ２－ＣＨ２－ＣＨ３）でプロパンです、次は
Ｃ４Ｈ１０　（ＣＨ３－ＣＨ２－ＣＨ２－ＣＨ３　→　（ＣＨ３―（ＣＨ２）２―ＣＨ３）でブタンです。
　ここまでは気体で、メタンとエタンは都市ガスに使われ、プロパンもボンベ入りのガスとして使われま　す。液化し易いブタンはカセットボンベとして卓上コンロに使われます。

Ｃ５Ｈ１２　（ＣＨ３－（ＣＨ２）３―ＣＨ３）はペンタン、
Ｃ６Ｈ１４　（ＣＨ３－（ＣＨ２）４―ＣＨ３）はヘキサン、これから炭素Ｃが増える毎にヘプタン、
　オクタンとなります。（以後は簡略化してＣＨ３―（ＣＨ２）ｎ―ＣＨ３と書きます。）
　合計の炭素Ｃの数がＣ５～Ｃ１７までは液体です。溶剤等として使われます。
　ちなみに、Ｃ５～Ｃ１１の混合物がガソリン、Ｃ９～Ｃ１８の混合物が灯油、Ｃ１４～Ｃ２０の混合物　が軽油、Ｃ１７～Ｃ２０の混合物が重油です。
　（Ｃ１８～Ｃ２０は微量がＣ１７以下の溶剤に溶けている状態です。）

ＣＨ３―（ＣＨ２）ｎ―ＣＨ３のｎが１６（合計炭素数は１６＋２＝１８）より大きい物は固体に
なります。
　このうちｎ≧１８（合計炭素数２０）以上のものがパラフィン（ワックス）とされています。
　パラフィンはｎが小さい物は脆くて割れ易いもの、ｎが大きな物は粘りが有り割れにくい物と
　なります。
　ｎの大きな物ほど溶ける温度が高くなり、溶けたときに流れにくくなります。
　
さて、更にｎの数を大きくしてやると、溶ける温度が１００℃を越すような樹脂となります。
この樹脂はポリエチレン（ＰＥ）と呼ばれます。樹脂としてのＰＥは極めて大きなｎの値（重合度）を
持っていて、ｎは７００から７万（超高分子量ＰＥと呼ばれる）の範囲です。
ＰＥでｎの小さい物は溶けると流れやすく各種の台所用品のような射出成形品に使われます。
ＰＥでｎが中程度の物はフィルムや灯油のポリタンク等のブロー成形品に使われます。
ＰＥでｎが大きい物は耐摩耗性が高く耐久性も高くスキーの滑走面、床温水暖房のパイプ等に
使われます。流れにくい為に、特殊な樹脂原料形状と成形法が必要となります。

この例では、パラフィンと同じ構造の分子でもそれが長くなれば巨大分子（ポリマー、高分子）、
つまり樹脂に移行するわけです。
パラフィンと樹脂との区別は、ｎの値が固体の範囲で昔から有る蝋に似た性質の物をパラフィン類、
ｎの値がそれより大きく外観だけでなく無く熱的機械的な特性が木の様な固体材料の性質を持つ物を
ＰＥ樹脂としています。
（中国製の樹脂製品が割れやすいのは、安く、流れやすく、成形しやすい低重合度（ちいさなｎの
値）の物を使っている為です。）

ＰＥは分子構造上最も簡単な樹脂ですが、それでもー（ＣＨ２）ｎ―内で枝別れ（分岐）したりします。
他の高分子では水素の代わりに酸素Ｏが入ったり、分岐の先に他の分子形（基、例ＣＨ３―メチル基）が
付いたりして複雑になります。
天然高分子の場合、繰り返し単位の複雑さは合成樹脂の比では有りません。
他の回答を参考にしてください。

樹脂の由来は、元々は木からでる油脂の分子の分岐同士が反応して繋がり、３次元的な網目となり
流れなくなった（固化した）ということから来ています。
パラフィンは合成のものですが、自然界がそれほどのエネルギも使わず蜜蝋(主成分C15H31COOC30H61)や木蝋（主成分CH3(CH2)14COOH）を人間に提供してくれているのは驚きです。

さて家内への答えで回答を締めくくります。ＰＥ樹脂（ポリプロピレンＰＰも類似）は溶けると
流れだし、更に加熱されると分解し小さなｎの分子になり、ついにはパラフィン程度に成り、
完全に液化し蝋燭の芯を登り、そこで蝋燭の炎の熱で更に分解されガス化し燃焼します。
その炎を消すと、ガス化する前のパラフィンの臭いがするのです。

あれ？ファラデーのクリスマスに読む名著「蝋燭の科学」に近くなりましたな。

kagakusuki · Answer

回答番号:ANo.1です。

>分子量の大小によって分けられるということでしょうか。

　申し訳御座いません。
　私の説明が悪かったため、誤解を招いてしまった様です。
　蝋と合成樹脂は、分子量が異なる事も事実ではありますが、それは本質的な違いではありません。
　両者の違いは、もっと質的なものです。
　合成樹脂は、非常に多数のモノマーを結合させる事で、非常に大きな分子量の分子となっている、人工的に合成された物質の総称であり、モノマーの構造が繰り返されている事以外には、どの様な分子構造を持つ物質であるのかには関係なく、合成樹脂と呼ばれます。
　因みに、合成樹脂にはモノマーが立体的に結合した分子からなる、繊維ではないものも数多くあります。
　これに対して、蝋は油脂の一種であり、油脂とは脂肪酸のグリセリンエステルの一種です。

【参考URL】
　油脂 - Wikipedia
　　http://ja.wikipedia.org/wiki/%E6%B2%B9%E8%84%82

　多くの原子は、エネルギー的により安定な状態になるために、他の原子と結合して分子を構成します。
　炭素原子には他の原子と結合する事が出来る部分が4箇所あり、同じく酸素原子には2箇所あり、水素原子には1箇所しかありません。
　グリセリンの分子には、直線状に結合している3個の炭素原子のそれぞれに、1個の酸素原子に1個の水素原子が結合した水酸基という構造が、1組ずつ結合していて、それ以外の炭素原子の結合箇所には水素原子が結合しています。

【参考URL】
　グリセリン - Wikipedia
　　http://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%82%B0%E3%83%AA%E3%82%BB%E3%83%AA%E3%83%B3

　脂肪酸とは、炭素原子が鎖状に結合した炭素鎖と呼ばれる構造の一端に、カルボキシル基と呼ばれる構造を持つ分子構造をした物質（炭素鎖のカルボキシル基が結合している以外の部分には、主に水素原子が結合します）の総称です。

【参考URL】
　脂肪酸 - Wikipedia
　　http://ja.wikipedia.org/wiki/%E8%84%82%E8%82%AA%E9%85%B8

　カルボキシル基とは、1個の炭素原子の結合箇所の2箇所に、1個の酸素原子の結合箇所の2箇所が結合している処に、水酸基が1つ結合している構造です。

【参考URL】
　カルボン酸 - Wikipedia > 1 カルボキシル基
　　http://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%82%AB%E3%83%AB%E3%83%9C%E3%83%B3%E9%85%B8#.E3.82.AB.E3.83.AB.E3.83.9C.E3.82.AD.E3.82.B7.E3.83.AB.E5.9F.BA

　脂肪酸のグリセリンエステルとは、脂肪酸のカルボキシル基の中の水酸基と、グリセリンの水酸基の中の水素原子が、結びついて水分子となる事で、元の分子から外れ、変わりにグリセリンと脂肪酸の余った結合箇所同士が結びついたものです。
　油脂とは、1つのグリセリン分子に3個ある水酸基中の酸素原子の全てに、脂肪酸が結合した分子構造を持つ物質の内、結合している脂肪酸が高級脂肪酸であるものの事です。
　高級脂肪酸とは脂肪酸の中でも、1つの分子中に炭素原子を12個以上含んでいるものの事です。

　つまり、油脂と呼ばれる物質には、結合している脂肪酸の種類が異なる、数多くの種類の化合物が該当しますが、その何れもが油脂特有の分子構造を持っていてます。
　又、油脂は必ずしも純粋な物質（全く同じ分子のみから成る物質）であるとは限らず、油脂特有の分子構造を持つ、複数種類の化合物が混ざり合った混合物もまた油脂と呼ばれます。
　その中で融点が高く、常温で固体となっているものが、蝋と呼ばれます。
　尚、現代の蝋燭の多くは、石油等から精製したパラフィンを成形して作られている様です。
　パラフィンは一部の性質が蝋に似てはいますが、その成分は炭素と水素のみからなる化合物（酸素は無い）が殆どで、脂肪酸のグリセリンエステルではありませんから、化学的には蝋とは別の物質という事になります。

【参考URL】
　パラフィン - Wikipedia
　　http://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%83%91%E3%83%A9%E3%83%95%E3%82%A3%E3%83%B3


　そろそろ、回答欄に入力可能な文字数を超えるため、天然樹脂に関しては、また後で投稿させて頂きます。

htms42 · Answer

「松脂」の例が出てきます。

樹脂という言葉の元々の例だろうと思います。
ｒｅｓｉｎです。（滑りとめのロジンは松脂のことです。）
ｗｉｋｉで引くと合成樹脂（ｐｌａｓｔｉｃ）とは成分的な違いがかなりあるようです。

http://ja.wikipedia.org/wiki/%E6%9D%BE%E8%84%82
http://ja.wikipedia.org/wiki/%E5%A4%A9%E7%84%B6%E6%A8%B9%E8%84%82

「１つまたは数種類のモノマー（分子量の小さい分子）が繰り返し結合してできた高分子」というのは合成樹脂についてのものです。
ポリエチレンと言えばエチレンＣ２Ｈ４がたくさんつながったものです。
塩化ビニル樹脂と言えば塩化ビニルＣ２Ｈ３Ｃｌがたくさん繋がったものです。

天然樹脂はこのような高分子にはなっていないようです。
むしろ、油脂、蝋に近い存在のようです。

大きく分けて言う時は油脂：高級脂肪酸のグリセリンエステル、蝋：高級脂肪酸の高級アルコールエステルだとしています。鯨蝋の成分はパルミチンサンセチルだと書かれています。Ｃ１５Ｈ３１ＣＯＯＨとＣ１６Ｈ３３ＯＨのエステルです。樹脂の成分は高級脂肪酸か、脂肪酸の低級アルコールエステルです。樹脂酸という特別の脂肪酸が含まれています。
どれも高分子ではありません。分子量は１０００以下です。
松脂の成分であるアビエチン酸Ｃ20Ｈ29ＣＯＯＨの分子量は約３００です。枝の多い環状構造であるところが油脂の成分の脂肪酸とは異なります。

天然樹脂は高分子ではありませんがタンパク質や炭水化物は高分子です。
合成繊維というのは絹やセルロースに対応するものです。でも絹や木綿を樹脂とは言いません。
合成繊維と合成樹脂とは基本的に同じものですから「樹脂」という言葉に天然と合成とで食い違いがあることになります。

天然高分子、天然樹脂、天然繊維
合成高分子、合成樹脂、合成繊維、
油脂、蝋

こういう風な分け方からいうと

天然高分子、　　　　　天然繊維
合成高分子、合成樹脂、合成繊維、
油脂、蝋　天然樹脂

ちょっとややこしいです。

potachie · Answer

樹脂は、立体構造を取ります。線と線の間に橋渡しが稀にしかありません。

繊維は、原則として二次元構造で、たまに橋渡し構造が入ります。あみだくじみたいと思えば。

で、ワックスは、それらの構造が出来上がっていない部品のままみたいなものです。
化学反応などで硬化させることが出来ます。
そのとき、繊維になるか樹脂になるかは、物次第。

kagakusuki · Answer

合成樹脂は、人工的に造られる高分子化合物で、1種類又は数種類の、モノマーという原子が同じ形に組み合わさったものが、極めて多数(少ないものでも1000個以上)結合した分子構造をしています。

【参考URL】
　合成樹脂 - Wikipedia
　　http://ja.wikipedia.org/wiki/%E5%90%88%E6%88%90%E6%A8%B9%E8%84%82

これに対して、蝋は油脂（鉱物油ではない油）や脂肪と呼ばれる、高級脂肪酸の多価アルコールエステル（普通はグリセリンエステル）に分類される物質の内、融点が高いために常温で固体となるものの事で、高分子と呼ぶには分子量が小さ過ぎます。

【参考URL】
　蝋 - Wikipedia
　　http://ja.wikipedia.org/wiki/%E8%9D%8B

樹脂と蝋の違いとは？

回答番号:ANo.1,4です。

老人相手にクリスマスキャンドル作りに忙しい家内のお手伝いで材料を買いに出かけたら

回答番号:ANo.1です。

「松脂」の例が出てきます。

樹脂は、立体構造を取ります。

合成樹脂は、人工的に造られる高分子化合物で、1種類又は数種類の、モノマーという原子が同じ形に組み合わさったものが、極めて多数(少ないものでも1000個以上)結合した分子構造をしています。

この回答への補足

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