化学 有機化合物

C2H2(COOH)2の示性式であらわされる化合物には、マレイン酸やフマル酸などがあります。
マレイン酸は容易に分子内脱水が起こることが知られています。
ではCH2=C-(COOH)2、
つまりC=C結合の
左の炭素に水素２つ、
右の炭素にはカルボキシル基が２つある有機化合物については、
脱水反応は起きますか？
私は起こると思ったのですが、
写真に示す問題の、
化合物Ｃにあたる答えはマレイン酸しか無いようで、不思議に思いました。

No.1 ベストアンサー 回答者： Saturn5 回答日時： 2011/01/29 19:12

重要問題集（数研出版）の２２０番の問題ですね。

民明書房「驚異の有機化学」には以下のように書いてあります。
ＣＨ２＝Ｃ（ＣＯＯＨ）２ を目血連魔論酸（メチレンマロン酸）といい、
刈捕気知（カルボキシル）基が魔雨（マレイン）酸よりも接近している
ので、常温で脱水反応がおこって、無水物に変化する。

問題文には「Ｃは加熱により容易に１分子の水を失ってＥに変化」
とありますので、メチレンマロン酸では不適格です。

この回答へのお礼

この画像だけで問題集まで特定できるなんて、信じられません！感動です。
学校の先生に聞いても満足できない答えだったのですが、納得できました。
本当にありがとうございます。
化学の専門家でしょうか？

お礼日時：2011/01/29 19:52