塩化ベンゼンジアゾニウムとナトリウムフェノキシドをカップリングさせ、p-ヒドロキシアゾベンゼンを作ります。
このとき、質問が二つあります。
(1):p-ヒドロキシアゾベンゼンにおける、元ナトリウムフェノキシドのベンゼン環に付く官能基の、付く順番は、ヒドロキシル基が付くのが先か、フェニルアゾ基が付くのが先か?
もし(1)において、ヒドロキシル基が先なら、
(2)-1:配向性を考えたときに、o-ヒドロキシアゾベンゼンになる可能性はないのか?
もし(1)において、フェニルアゾ基が先なら、
(2)-2:なぜヒドロキシル基は、フェニルアゾ基に対してパラ位に付くのか?
あまり自分自身が理解していないので、分かりにくい文章になっていますが、ご回答いただければ幸いです。
ちなみに自分は高校3年生です。
No.1
- 回答日時:
>(1):p-ヒドロキシアゾベンゼンにおける、元ナトリウムフェノキシドのベンゼン環に付く官能基の、
付く順番は、ヒドロキシル基が付くのが先か、フェニルアゾ基が付くのが先か?
質問の前提がおかしいです。
ナトリウムフェノキシドが反応する訳ですから、ヒドロキシル基はついたままです。
フェノールのp位にアゾ基がカップリングしていくのです。
かなりできる方のように思いますので、フェノールのo位、p位の電子密度が高いことは
ご存じでしょう。小さな官能基ならばo位、p位の優先度は大差有りませんが、
フェニルアゾ基のような大きな官能基は立体障害があり、o位には接近しにくいのです。
従って、p位が優先的に生成します。
しかし、o位もわずかに、m位もさらにわずかに生成するのです。
この回答への補足
すみません。
>ヒドロキシル基が付くのが先か、
ナトリウムフェノキシドの[-ONa]が[-OH]に変わるのが先か
という意味で書こうとしたのですが、
分かりにくくて申し訳ありません。
立体障害というのがよく分からないのですが...
フェニルアゾ基の分子自体が大きいので、
オルト位に付くと[-OH]と近いので窮屈になるから付きにくいというイメージでよろしいでしょうか?
No.3ベストアンサー
- 回答日時:
>フェニルアゾ基の分子自体が大きいので、オルト位に付くと[-OH]と近いので
窮屈になるから付きにくいというイメージでよろしいでしょうか?
はい、そんなイメージでいいです。
tert-ブチル基 C(CH3)3- なども立体障害をとりやすい基として
有名です。
>ナトリウムフェノキシドの[-ONa]が[-OH]に変わるのが先か
これはどっちでもいいことです。
ベンゼン環に直結しているOHのHは電離しやすいのです。
従って、酸性条件では Ph-OH になっていますが、
塩基性条件では Ph-O- となっています。
基本的に両者は同じ物です。ただ、後者の方が陰イオンで、より電子密度が
高いのでカップリングしやすいだけです。
お探しのQ&Aが見つからない時は、教えて!gooで質問しましょう!
似たような質問が見つかりました
- 化学 【化学・官能基】カルボキシ基とカルボキシル基の違いを教えてください。 あと官能基のヒドロキシル基、ア 2 2022/03/28 17:02
- 日本語 自立語/付属語という品詞区分の誤り 5 2022/09/05 00:20
- カップル・彼氏・彼女 男子高校生です 付き合って1週間ちょっとですが彼女に対し冷めつつあります お互い恋愛経験はこれが初め 2 2022/03/31 22:16
- その他(恋愛相談) 10歳差の彼女との付き合い方について 閲覧いただきありがとうございます。 私には現在10歳上の彼女が 4 2023/03/12 14:16
- 化学 化学です!教えてください! 問題は写真です問2の問題なんですけれどbが分かんないです 答えは「NaO 1 2022/11/15 16:44
- カップル・彼氏・彼女 男子高校生です 付き合って1週間ちょっとですが彼女に対し冷めつつあります お互い恋愛経験はこれが初め 3 2022/03/31 15:56
- 妊活 基礎体温グラフの見方について 1 2022/07/07 14:37
- その他(応用科学) 人工知能で電気回路作製。 人工知能で電気回路を作成することはできますか。 1 「おおまかな構成はこの 3 2023/04/12 20:35
- 化学 化学:塩素の製法について 5 2022/12/27 10:31
- 日本語 <準体助詞>「の」という誤り 25 2022/05/02 13:04
おすすめ情報
マンスリーランキングこのカテゴリの人気マンスリーQ&Aランキング
おすすめ情報