No.2
- 回答日時:
先の方へのお礼を拝見すると,お分かりになっているようですので,少し追加回答いたします。
o-ニトロフェノールの酸としての反応は次の様になります。ここで,元の状態ではお書きの様に -NO2 の -O(-) と -OH の H の間に水素結合(左の構造式に・で示したもの)が存在し,水素が離れ難くなっています。
一方,いったん水素を離した場合,-NO2 の -O(-) と -O(-) の間は負電荷同士になり反発する(右の構造式の・・で示したもの)ため不安定な状態です。
この2つの理由,水素が離れ難い事と,離れた場合に生じる共役塩基が不安定な事,から o-ニトロフェノールは p-ニトロフェノールよりも弱い酸になります。
ー ー
O O
+/ ・ +/ ・
O=N H O=N .
| | | ー
C O C O
/ \ / / \ /
C C ーH+ C C
| ○ | ーーーー→ | ○ |
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