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実験でアセトフェノンの合成を行いました。
<操作>
(1)三口フラスコにAlCl3とベンゼンをいれ、撹拌しながら冷却する。
(2)冷却下、塩化アセチルを撹拌しながら滴下する。
(3)氷水に、反応混合物をかき混ぜながら注ぎ込む。
(4)(3)を分液ロートにいれ、ベンゼンを加える。
(5)水層と油層に分離し、油層の方にNaOHを加え、よく振ってまた分離する。油層に塩化カルシウム加える。(水層は捨てる)
(6)塩化カルシウムをろ別し、常圧蒸留を行ってアセトフェノンを得る。
この実験は禁水反応なのですが、何故水が入るといけないのですか?
また合成したアセトフェノンはうすい黄色でした。文献は無色透明なのに何故黄色くなったのでしょうか?教えてください。

A 回答 (2件)

#1のお答え通りなのですが、


例えば(1)で飴色の純AlCl3を使わず、少しでも水を含んで白いAl-OH部分のある試薬を使うと収率はガタ落ちします。
活性な試薬はH3C-CO^+…AlCl4^-ですからね。
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この回答へのお礼

回答していただきありがとうございます。
とても参考になりました。
申し訳ございませんが、もう一つ質問お願いします。
(2)の操作のとき、溶液(黄色)がだんだんと固まっていきました。ドライヤーで温めて溶かし(黒茶っぽくなった)、実験を続けましたが、何故固まったのでしょうか?色が変化した理由もわかりません。もしおわかりでしたら、教えてください。

お礼日時:2009/07/15 18:14

AlCl3 にしろ CH3COCl にしろ水と反応して塩化水素を発生するため, (2) で反応させるまでは水があっちゃまずいのでは

?
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この回答へのお礼

そうですよね。理解できました。回答ありがとうございました。

お礼日時:2009/07/15 18:16

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