塩基の脱離能について

こんばんは。有機化学を勉強しているものです。
塩基のプロトン脱離能とプロトン脱離能について質問があります。

現在大学で有機化学の問題を出されているのですが、そのなかに「CH3CO２-Na+,C2H5O-Na+,(C6H5)3C-Na+のなかで どの塩基が次に示す化合物のプロトンを引き抜くのに適しているか」という問題があり、次に示されている化合物には、アニリン、エチルメチルケトン、ジシアノメタンなどが挙げられています(ほかにもあるのですが、全部聞くのは気が引けるので割愛します）（注意書きでremoved of >50% of one protonとあります)
アニリンはアミノ基の、エチルメチルケトンはメチル基の、ジシアノメタンはメチレン基の水素を脱離するのには、上の三種の塩基をのうちどれを使えばいいかを選ぶ問題なのですが、この問題の考え方がわかりません。
中途半端な知識しか持っていないため、単純にpKaから考察すればいいのか、HSAB則といった法則を持ち出すのか、あるいはSN1やSN2といった何かしらの反応機構を考える必要があるのかわからないでいます。
可能なら上の３つの答えも教えていただけるとありがたいですが、この問題を解くのに必要な考え方やアプローチの仕方を教えてほしいです。
可能でしたら、HSAB則について、硬いや柔らかいの基準、またそれを見分けるにはどうしたらいいのか、どう推測したらいいのかを補足して教えてもらえるとうれしい限りです。

No.1 ベストアンサー 回答者： NiPdPt 回答日時： 2015/05/07 10:34

酸塩基反応を想定しているわけですから、単に酸性度を比較すれば良いです。

どういった反応が起こるかということを考えるのであればpKa以外も考慮する必要はあるでしょうけど、本件ではそういったことは問われていません。

この回答へのお礼

おそくなってしまいました(><)ありがとうございました！
あのあともいろいろ情報収集してみたのですが、やはりpKaに落ち着きました。感謝ですm(_ _)m

お礼日時：2015/05/14 08:35