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2重結合の炭素のどちらかに求電子剤つきますよね?
教科書をみてもどちらに求電子剤つけたほうが安定かわかりません

A 回答 (2件)

CH3CH=C(CH3)2 ← これのことですよね。


どちらかに求電子剤がつくのではなく、どちらにも求電子剤が付く可能性があります。
例えばHBrなら、メタンが2つ付いている方にBrが付くのか、メタンが一つの方にBrが付くのかで、2種の物質ができます。
CH3CH2C(CH3)2Br ①
CH3CHBrC(CH3)2H ②

2メチル2ブテンは、分子構造的に左右非対称で、2重結合の電子に偏りが生じていて、反応生成物の量にも偏りが生じます。
この時、反応する時の活性化エネルギーが少ないほうがより多く生成することになります。

最初に起こるのは2重結合にHが付加する反応で、ここに2重結合が左右非対称であることが影響します。
① では CH3CH2 - C(CH3)2+   
② では CH3C+H - C(CH3)2H  となります。
Br-がまだ付加していないので片側のCが+となっていて、この反応時の活性化エネルギーは①の方が低くなります。
生成物の量はここで決定されていて活性化エネルギーの小さな①の方が多くできることになります。
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この回答へのお礼

ありがとうございます

お礼日時:2020/10/22 09:21

より安定なカルボカチオンができるような位置に付くわけで、カルボカチオンの安定性は、第三級>第二級>第一級 の順になる。


教科書を見てもわからないというなら、教科書を見るのではなく、繰り返し読んだらどうですか。普通はそれでわかります。
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