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p-クレゾールを臭素化して出来る主生成物は、2,6-ジブロモ-p-クレゾールですか?

ネット情報ですが、例えば、
・OHのオルトがブロモ化されたものになる
https://detail.chiebukuro.yahoo.co.jp/qa/questio …
・温度を下げることで、オルト位に一つ臭素が付いたモノハロゲン化生成物を得ることも可能である p.39
http://www.ach.nitech.ac.jp/~organic/nakamura/yu …
・メチル基が取れて、2,4,6-トリブロモフェノールになる
など、バラバラで正解が分かりません。

主生成物とそうなる理由、あと、触媒が必要かどうかを教えてください。

ちなみに、2,6-ジブロモ-p-クレゾールとした理由は、ーOHと―CH3のオルト・パラ配向性と、パラ位の安定性を考えたときに、カルボカチオンの安定性はアルキル置換基が増すと増大するということで、臭素より、メチル基が付いていたほうが安定すると考えたからです。

A 回答 (2件)

ーOHと―CH3のオルト・パラ配向性は、ーOH>―CH3です。


また、ーOHと―CH3は脱離する事はありません。
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p-クレゾールを臭素化して出来る主生成物は、2,6-ジブロモ-p-クレゾールです。

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この回答へのお礼

返答ありがとうございます。
理由も簡単に教えていただけませんか?

お礼日時:2021/07/28 10:54

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