アニリンにクロロ酢酸を反応させてインディゴを合成したいのですが、この方法はどうやら工業的製法?らしく、実験室で合成するにはどのような装置が必要なのかわかりません。
一日中大学の図書館で調べたのですがいい文献が見つからなくて困っています。
参考になる文献や必要な装置が分かる人がいましたら是非教えてください。

A 回答 (4件)

Journal of Organic Chemistry, 43(14), 2882-5; 1978


に載ってました。
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Scifinderで化合物の構造を書いて調べたら、直ぐに出てくると思いますよ。

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すみません。

勘違いしてました。
下記は、acid110さんが、お探しのものではなかったようです。m(_ _)m
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実験室でアニリンからインディゴを合成するには、以下のURLのページを参考にしてください。


高校生の実験でできるレベルのものが紹介されています。

http://www.toray.co.jp/tsf/rika/pdf/rik_a217.pdf
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この回答へのお礼

ご回答ありがとうございます。
このページも実はチェックしていましたが、
このページの方法はo-ニトロベンズアルデヒドからの製法なので、アニリンからの製法は書いてありませんでした。
アニリンからo-ニトロベンズアルデヒドをつくってからということでこのページをご紹介してくださったのでしょうか?

お礼日時:2005/04/16 17:19

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Aベストアンサー

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  |
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よく分かりませんが、o-ニトロアセトアニリドの場合にはKOHとの処理で、簡単に結晶性の塩になると言うことでしょう。それを濾過して集めたのが※ですね。

溶液に残っているのはp-ニトロアセトアニリドのみですから、これを加水分解すればp-ニトロアニリンが得られます。加水分解の方法は何でもかまいません。ここで、酸を入れて加水分解してもかまわないはずです。しかし、すでにKOHが入っていますので、それを利用してアルカリ性で加水分解してしまったということでしょう。

さて、問題は※の部分です。おそらくどこかに出典があると思うのですが、わからなかったので想像します。
つまり、KOHとの処理によって、NHの部分からH+が引き抜かれ、隣のニトロ基と環状構造の塩を形成するか、そうはならないまでも、ニトロ基の影響でH+がとれやすくなっているということでしょう。
そのために、この条件で不溶性のカリウム塩を生じ、それを吸引濾過で集めたということでしょう。
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なお、「隣のニトロ基と環状構造の塩を形成する」というのは、C-N(C(=O)CH3)-O-N(-OK)-C (両端のC同士はベンゼン環のオルトの位置関係)のようなものではないかと思いますが、私の妄想かもしれません。

まあ、はっきりしていることはKOHは異性体を分離するために加えたということと、o-ニトロアセトアニリドの加水分解はアルカリ条件下では進みにくいということでしょう。

よく分かりませんが、o-ニトロアセトアニリドの場合にはKOHとの処理で、簡単に結晶性の塩になると言うことでしょう。それを濾過して集めたのが※ですね。

溶液に残っているのはp-ニトロアセトアニリドのみですから、これを加水分解すればp-ニトロアニリンが得られます。加水分解の方法は何でもかまいません。ここで、酸を入れて加水分解してもかまわないはずです。しかし、すでにKOHが入っていますので、それを利用してアルカリ性で加水分解してしまったということでしょう。

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