先日、ベンゼンを塩化アルミでアセチル化して、苛性ソーダで洗った
ベンゼン層を濃縮してアセトフェノンを作る学生実験についての質問を
拝見し、唸ってしまいました。 ベンゼンは割と何でも溶かしてくれるし、
沸点は手ごろ、特に古い文献ではよく使われていますね。この実験では
原料兼溶媒で使っているようですから、トルエンではレジオの問題が
出てくるし、パラキシレンでは沸点が少々高いなど、学生実験の事情も
わからなくはありません。
でも、ベンゼンは医薬品残留溶媒のガイドラインや有機溶媒中毒予防規則でも
高ランクの規制が掛かりますし、ガソリン中の含量を下げることはテレビ
コマーシャルにまで登場します。学生実験と言えども、いえ、化学技術者/
研究者を育てる一歩としての学生実験だからこそ、「可能ならベンゼンを
避ける」というセンスを教えてほしいと感じたのですが ・・・
長い前置きになりました。
ベンゼンを溶媒に使うこと、大学教育の現場では今でも普通なのでしょうか?

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A 回答 (5件)

大学院に進学予定の大学四年生です.私の研究でもベンゼンを使用しています.しかもかなり頻繁に使用しています.


ところが,使用するときは薄いマスクを装着するだけです.もちろん,ベンゼンが非常に危険な薬品であることは理解しています.しかし,大学の現状として,ベンゼンを厳重に扱うことが難しいことがあります.予算の問題や,場所・簡便性を求めるとやはり使ってしまいます.
大学の研究所(大学以外も?)では,いまだに使用している所が結構あるのではないでしょうか?
私の実験に関して言えば,ベンゼンに代替できる薬品の研究が少ないのが現状です.私のリサーチが足りないとの答えもチラホラとありますが...(汗)
現在,代替ベンゼンを探している最中です.
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この回答へのお礼

有機合成で用いる溶媒としては、ベンゼンを安全に扱うための設備の
制約や鬱陶しいマスクよりも、代替を考えることが楽と感じています
が、分野による事情の違いもあるでしょうね。

皆様へ 質問と言えないような投稿に応答をいただき、ありがとう
ございました。残念な実態もあるようですが、学生さんからも回答
をいただけたことは嬉しい驚きでした。質問の性格上、ポイントの
発行を控えさせていただきますが、ご容赦ください。

お礼日時:2001/10/16 00:02

 国立大学の現役大学院生です。

専門は有機合成化学です。

 わたしの研究室では、ベンゼンは出来るだけ使わない、やむを得ない場合はドラフトで使うこと、蒸気を吸わないこと、をかなりうるさくいわれます。
 有機学生実験の指導もしましたが、そのときもベンゼンは原料として以外は使われておらず、扱いも教授自らによる厳重なものでした。

 確かにベンゼンはとても便利な溶媒ですが、危険性を何も考えないで使っているところが未だにあるというのは信じられないです。
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この回答へのお礼

応答ありがとうございました。
私は企業勤めです。ドラフトありの実験室でもベンゼン→トルエン、
クロロホルム→ジクロロメタンが原則。工場レベルではエーテルや
ジクロロメタンも嫌われます。

お礼日時:2001/10/16 00:01

 3年前ぐらいの経験者です。

国立大学に通ってました。他の大学はどうか他の学部はどうかわからないのですが、有機実験では、ちゃんとベンゼンからできるだけシクロへキサンとうに代えたみたいです。(先生がその様に言ってました。少しあいまいですが。)担当の先生にもよるのではないかと思います。
 
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この回答へのお礼

応答ありがとうございました。
私は文献がベンゼン溶媒ならトルエンへの代替を第一選択にしてます。

お礼日時:2001/10/16 00:00

私は三年前に学部を卒業した者ですが、有機化学実験でベンゼンを使用しました。


その時ある学生が、ご質問のように「こんなに発癌性の高い者が学生実験に使われていいのか」と教授に言いましたが、教授も困ったような発言をし、そのまま実験は続きました。
他大学については知りませんが、少なくともベンゼンはいまだ使用されています。
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この回答へのお礼

応答ありがとうございました。
母校の実験環境が改善しているとよろしいですね。

お礼日時:2001/10/15 23:59

>、「可能ならベンゼンを避ける」というセンスを教えてほしいと感じたのですが



全く同感です。

>ベンゼンを溶媒に使うこと、大学教育の現場では今でも普通なのでしょうか?

普通とは思いません。現在ではベンゼンでなくてはならない理由があって初めて使用されるべきものと思います。安全対策への取り組みをしていない大学では未だにこうした学生実験が残っているのかもしれませんね。学生実験ですからおそらく多くの学生が同時にオープン(ドラフト外で)で実験を行っているのでしょうね。そして不慣れな取り扱いにより蒸散されたベンゼンを多くの学生が吸引させられていることでしょう。
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この回答へのお礼

早々のご回答ありがとうございました。私も学生実験はドラフトなし
の大部屋でした。(ずいぶん昔で忘れてました)
ベンゼン抽出はやってなかったと思うのですが・・・

お礼日時:2001/10/15 23:56

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このオジさんの言ってる様に、昔はベンゼンは家庭にあって日常使われてたもんなんですか?
ベンジンの間違いでは…
年配者方にお答えをお願いします。

Aベストアンサー

http://ameblo.jp/manteca/entry-11241947237.html

昔染み抜きに使ったのは、ベンジンです。
ベンゼンではありません。

Q学生実験 植物ホルモンの溶媒分配法による分離

学生実験でジベレリン(カルボン酸を持っている酸性物質、植物ホルモン)とブラシノステロイド(中性物質、植物ホルモン)の溶媒分配法による分離を行いました。実験書に下記のように操作説明がありました。


 分液ロートに植物種子から抽出したジベレリンとブラシノステロイドが含まれると思われる濃縮物、pH9のリン酸緩衝液20ml、酢酸エチル20mlをいれて混ぜ、上層(酢酸エチル)と下層(pH9の緩衝液)が分離するのを待つ。この操作により上層にブラシノステロイド、下層にジベレリンが分配される。上層及び下層をそれぞれ別のフラスコに移す。下層に6Mの塩酸水を加えpHを約2.5に調整する。これを分液ロートに移し20mlの酢酸エチルを加えてから上記と同様に分配操作を行う。この操作により上層(酢酸エチル酸性区)にジベレリンが分配される。

このように2回分配を行うんですが、ジベレリンとブラシノステロイドが上層と下層に分配されるところまでの理屈は理解できます。しかしそれ以降の、酸性区である上層に酸性物質であるジベレリンが分配される理屈がわかりません。どなたか解説お願いします。

学生実験でジベレリン(カルボン酸を持っている酸性物質、植物ホルモン)とブラシノステロイド(中性物質、植物ホルモン)の溶媒分配法による分離を行いました。実験書に下記のように操作説明がありました。


 分液ロートに植物種子から抽出したジベレリンとブラシノステロイドが含まれると思われる濃縮物、pH9のリン酸緩衝液20ml、酢酸エチル20mlをいれて混ぜ、上層(酢酸エチル)と下層(pH9の緩衝液)が分離するのを待つ。この操作により上層にブラシノステロイド、下層にジベレリンが分配される...続きを読む

Aベストアンサー

整理して考えてみましょう。
ジベレリンが酸性物質、ブラシノステロイドが中性物質であり、これが酢酸エチルに溶けている。
ここに塩基性の緩衝液を加えると、酸性物質であるジベレリンは中和反応し、イオン型になるため水層に移行するが、中性物質であるブラシノステロイドは反応しないので、分子型のままであり、酢酸エチル層に残る。
イオン型で存在するジベレリンに強酸である塩酸を加えると、ジベレリンが分子型に戻るため、酢酸エチルを加えると、水層ではなく、酢酸エチル層へジベレリンが分配されます。

Qベンジン=ヘキサン???

ベンジンは一般的には石油の50℃~90℃留分といわれていますが、どうも家庭用のベンジンは実はヘキサン(おそらくヘキサン留分?)のようです。ベンジンがヘキサンになったのは最近のことなのでしょうか?試薬の石油ベンジンは使ったことがないのですが、これもヘキサンなのでしょうか?また、石油ベンジンの試薬一級と特級では成分に違いがあるのでしょうか?

これらのことについて何か情報をお持ちの方は回答していただければ幸いです。

Aベストアンサー

看護雑誌の記事や#2へのコメントを興味深く拝見いたしました。私の勝手な考察を
書かせていただきますが、どうも「アドバイス」にはなっていませんし、憶測だらけ
ですので、「回答」「自信なし」で行きましょう。

>特級と一級で1100円と1000円とか、ほとんど値段が変わらない試薬もあり//
特級と1級の価格差が小さいのは、タンクローリーで流通するようなバルク段階の
価格に比べて、500 mL とかに小分けして消費者まで配送するコストが圧倒的に
高比率であるために、たとえ品質等級毎に生産コストの差があったとしても、流通
コストに埋もれてしまうのでしょう。#2に書いた「モノは同じ」というケースが
現実にあるかどうか存じませんが、ありそうな気はします。

>例えば66~70℃で留分95%以上というような、かなりシャープなカット//
憶測になってしまいますが、K 8848-92 ヘキサンは n-hexane 96%以上ですから、
お書きの留分幅で 95% くらいだと、K 8848 の端物として採れるのでしょうか。
(端物と言っても蒸留品、炭化水素以外の不純物は極めて少ないと思います) 
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ガソリンに配合可能かと想像します。(参考URL)

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とは言っていません。一方、有機則第1条第4項イによりノルマルヘキサンは第2種
であり、同項ハにより「ノルマルヘキサンを5%以上含む混合物」は第2種です。
#ああ、ややこしい!

工業的には、ヘキサンよりも引火・爆発リスクの低いヘプタン(少し割高)を好む
ケースがあります。看護雑誌の記事のような目的でも、 K 9701 ヘプタン(試薬)
に代替したら 2,5-hexanedione から逃れられそうですが、薬事法等の問題がある
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参考URL:http://www.idemitsu.co.jp/gasoline/gasoline_03_05.html,http://www.jaish.gr.jp/anzen/html/select/anhr00.htm

看護雑誌の記事や#2へのコメントを興味深く拝見いたしました。私の勝手な考察を
書かせていただきますが、どうも「アドバイス」にはなっていませんし、憶測だらけ
ですので、「回答」「自信なし」で行きましょう。

>特級と一級で1100円と1000円とか、ほとんど値段が変わらない試薬もあり//
特級と1級の価格差が小さいのは、タンクローリーで流通するようなバルク段階の
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高比率であるために、たとえ品質等級毎に生産コストの...続きを読む

Qベンゼン―トルエン系の密度(文献値)について

見ていただいた方有り難うございます。

先日、実験にて液体の密度を求めたのですが、
それと同時に文献値のベンゼン―トルエン系の密度(25度)をx軸をベンゼンの濃度(wt%)に、
y軸を密度(g/cm^-3)としてグラフを作れ、と言われて
図書館に行き化学便覧基礎編IIという文献を見てきたのですが
文献値には
α/10^-8 , β/10^-6 , γ/10^-5 , δ/10^-2 ,ε, σ/10^-4
× , -0.00240533 , 0.0661403 , 0.00949310 , 0.860506 , 0.742
あてはめの精度 (σ)^*
とありました。

求められていることとして、
ベンゼンの濃度を0(wt%)~100(wt%)の密度(g/cm^-3)を求め、最終的に相関係数を求めるのですが…

いまいち、密度を求める方法が分かりません。
分かる方、是非回答の方お願いします。

Aベストアンサー

このデータをみて、「密度を求める方法が分か」らないということであれば、ちょっと「先が思いやられる」と言わざるを得ないが。

密度を4次以下の多項式で近似したとある。α , β , γ , δ ,εが、それぞれ4次~定数項までの係数です。ベンゼン‐トルエン系ではαがないから、3次式でしょう。cを濃度[wt%]とすれば、
ρ=βc^3+ γc^2+ δc+ε
で計算できる。この式も表示されているのに。

10[wt%]の密度を知りたければ、

-0.00240533 ×10^(-6)×10^3+0.0661403×10^(-5)×10^2+0.00949310 ×10^(-2)×10+0.860506
=0.86152[g/cm^3]

です。温度は25℃とある。

Excelを使えばその他の濃度も簡単に計算できて、グラフも描ける。

Qベンゼン→フェノールの4経路の名前

ベンゼン→フェノールの反応経路の名前なのですが

ベンゼン→クメン→クメンヒドロキシペルオキシド→フェノール
の経路はクメン法と呼ばれますよね

よく見るあとの3経路

ベンゼン→クロロベンゼン→ナトリウムフェノキシド→フェノール

ベンゼン→ベンゼンスルホン酸→ベンゼンスルホン酸ナトリウム
→ナトリウムフェノキシド→フェノール

ベンゼン→ニトロベンゼン→アニリン塩酸塩→アニリン→塩化ベンゼンジアゾニウム
→フェノール

はそれぞれなんという名前なのでしょうか?

Aベストアンサー

「大宮理の化学[有機化学編]が面白いほどわかる本」より、
・クロロベンゼン経由:ダウ法
・ベンゼンスルホン酸経由:アルカリ融解法
という記述を見つけました。
アニリン塩酸塩経由については特に書いてありませんでした。

Qトルエンとベンゼンのニトロ化傾向

トルエンとベンゼンではどちらがニトロ化されやすいのでしょうか?
その証拠と理由を教えてください。

Aベストアンサー

トルエンの方がニトロ化されやすいです。
ニトロ化は芳香族環への親
電子置換反応なので、ベンゼン環の電子雲濃度が高い方が反応しやすくなります。
ベンゼンに比べ、電子供与基であるメチル基をもつトルエンの方が、ベンゼン環の電子密度が高くなるからです。
ちなみに配向性と反応性は必ずしも一致しません。
たとえば、ハロゲンは、I効果では電子吸引性、M効果では電子供与性です。
ハロゲンがつくと、例えばクロロベンゼンではベンゼン環の電子密度は、ベンゼンよりも低下するので
反応性(反応速度)はベンゼンよりも遅くなりますが、反応途中のσ錯体の安定性からオルトーパラ配向になります。
アニリンなどは、ベンゼン環の電子密度も高まるので、ベンゼンに比べ反応速度も速く、配向性もオルトーパラ配向になります。
ニトロ基はI効果、M効果とも電子吸引性なので、反応速度は低下し、メタ配向になります。

Q塩化ベンゼンジアゾニウムの製法について

おせわになります。塩化ベンゼンジアゾニウムの製法について質問があります。参考書には
ニトロベンゼンをアニリン塩酸塩に変えて、中和してアニリンにして、再び塩酸塩にしてからジアゾ化して塩化ベンゼンジアゾニウムにすると書いてあります。アニリンを経由せずにニトロベンゼンからのアニリン塩酸塩から塩化ベンゼンジアゾニウムは作ることができますか?

Aベストアンサー

塩酸塩にしたりアニリンに戻したりするのは、精製操作の便宜のためのものです。
つまり、アニリン塩酸塩は(というよりアニリンは酸性の水溶液に)溶けますが、アニリンのままでは溶けません。ニトロベンゼンから精製する際に、その溶解度変化を利用していることになります。

>アニリンを経由せずにニトロベンゼンからのアニリン塩酸塩から塩化ベンゼンジアゾニウムは作ることができますか?
ニトロベンゼンをアニリンに変換した際の副生成物(還元剤のカスなど)はどうやって除くのでしょうか?それが出来るのであればそうすることも可能ですが、現実的ではありません。

Qトルエンと水の混合溶液の沸点が下がるのはなぜですか?

普通混合物の沸点は、純粋な物質に比べてあがりますよね?ですが、トルエンと水の混合溶液の沸点は下がるそうです。どなたかこの理由が分かる方はおられませんか?よろしくお願いいたします。

Aベストアンサー

水とトルエンの共沸のお話ですね。
共沸について以前回答したことがあるので、それを転載させて戴きます(但し、一部変更)
http://oshiete1.goo.ne.jp/kotaeru.php3?q=1662272

   ~~~~~~~~~~~~~~

「沸騰」は、「その液体の蒸気圧が、まわりの圧力(大気圧など)よりも大きくなることで、液体の表面以外からも気体になる現象」です。

つまり、大気圧下での水の場合、100℃では1気圧を超えるため沸騰し、それより低温では1気圧に満たないので蒸発しかしない、ということになります。
(蒸気圧が0だと、蒸発もしないことになります)

一方、水以外の液体も、水と同様に蒸気圧を持っています。
その液体が水と混和した場合、その混合液は「水の蒸気圧」と「もう一方の液体の蒸気圧」を持つことになります。

ここで、仮に90℃において、水の蒸気圧が0.9気圧、もう一方の液体(A)の蒸気圧が0.1気圧だったとします。
すると、両方の合計は1気圧となるため、この混合液は「水:液体(A)=9:1」の比率の混合気体として沸騰することが可能になるのです。

このように、一般的な「共沸」では「混合液体のそれぞれの蒸気圧の和(合計)が周りの圧力を上回った」場合に起こる現象なので、それぞれの沸点よりも低い温度に「共沸点」を持つことになります。

参考URL:http://ja.wikipedia.org/wiki/%E8%92%B8%E7%95%99

水とトルエンの共沸のお話ですね。
共沸について以前回答したことがあるので、それを転載させて戴きます(但し、一部変更)
http://oshiete1.goo.ne.jp/kotaeru.php3?q=1662272

   ~~~~~~~~~~~~~~

「沸騰」は、「その液体の蒸気圧が、まわりの圧力(大気圧など)よりも大きくなることで、液体の表面以外からも気体になる現象」です。

つまり、大気圧下での水の場合、100℃では1気圧を超えるため沸騰し、それより低温では1気圧に満たないので蒸発しかしない、ということになります。
(蒸気...続きを読む

Qベンゼン

ベンゼンと水を激しく混和し、静置したときにおこる現象について、水とベンゼンの分子量の問題を含めて説明せよ。今、この問題のことを考えています。ベンゼンは無極性なので、水には溶けず、ベンゼンと水の2層にわかれると思います。その際、ベンゼンのほうが分子量が大きいので、2層の下に、水は2層の上になると思うのですが、どうでしょうか?

Aベストアンサー

 水素と二酸化炭素では、二酸化炭素の方が比重が重くなっています。
 これは、分子量で説明できます。


また、液体でも、直鎖炭化水素では、
ペンタン(分子量72.15)…比重 0.63
ヘキサン(分子量86.18)… 比重 0.66
ヘプタン(分子量100.21)…比重 0.68
オクタン(分子量114.23)…比重 0.70

というように、ほぼ、分子量が大きくなると比重が大きくなっています。

 同様に当てはめようとすると、ベンゼンと水では、一見、ベンゼンの方が比重が重そうです。
 しかし、実際のところ、水の方が比重が大きくなっています。

 なぜでしょう。

 水の分子には、極性があり、水素-酸素間で水素結合をする反面、水素同士あるいは、酸素同士で反発し合し、結果として体積が大きくなっていますためです。
 同じように極性のあるアルコール類も、
メタノール(分子量32.04)比重 0.79
エタノール(分子量46.07)比重 0.79
と、直鎖炭化水素に比べて、分子量が小さいのに、比重は 逆に大きくなっています。

 水素と二酸化炭素では、二酸化炭素の方が比重が重くなっています。
 これは、分子量で説明できます。


また、液体でも、直鎖炭化水素では、
ペンタン(分子量72.15)…比重 0.63
ヘキサン(分子量86.18)… 比重 0.66
ヘプタン(分子量100.21)…比重 0.68
オクタン(分子量114.23)…比重 0.70

というように、ほぼ、分子量が大きくなると比重が大きくなっています。

 同様に当てはめようとすると、ベンゼンと水では、一見、ベンゼンの方が比重が重そうです。
 しかし、実際のところ、水の方...続きを読む

Q高沸点溶媒の取り除き方

沸点180℃の溶媒(アセト酢酸エチル)を用いて有機合成反応を行いました。その後通常の後処理(水で希釈し有機溶媒で抽出)をしたのですが、水に溶けにくい溶媒なので一緒に抽出されてしまいました。ロータリーエバポレーターや真空ポンプでもとばすことができず、何度カラムをかけても生成物と溶媒の混合物となってしまい結晶化できません。真空蒸留…も考えたのですが、完全に取り除くことはできませんよね なにかよい方法があれば教えてください。お願いします。

Aベストアンサー

アセト酢酸エチルは水酸化ナトリウム水溶液にある程度溶けるはずですので、生成物が多少のアルカリに安定ならば5%水酸化ナトリウムくらいで数回洗浄してみてはどうでしょう?


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