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命名法の勉強をしています。

でも、ベンゼンがbenzylになる接頭語の時と
benzenで終わる接尾語になる時があります。

ベンゼンにも優先順位があるのですか?
もしよければベンゼンの優先順位の位置を教えてもらえませんか。


それと、厚かましいですが
(C6H5)COOCH3
は、methylbenzcarboxylateですか?

よろしくおねがいします。

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A 回答 (3件)

>>(C6H5)COOCH3


は、methylbenzcarboxylateですか?
methyl benzoate(安息香酸メチル)です

>>benzyl
はC6H5-CH2- です

C6H5はphenylです

>>ベンゼンにも優先順位があるのですか?
実際上は「ありません」。
IUPAC命名法も、CAS命名法も非常に複雑な分子の場合には「一意」に決定できれば、新しい物質に命名するのに「わかりやすい」のが優先。

命名法には私も三年ほど深入りしましたが、不毛なのでやめました。^^
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この回答へのお礼

早速の返事ありがとうございます。
やはり間違ってましたか(笑)
指摘ありがとうございます!!

命名法は本当に訳がわかりません。
今大学1年なんですが、深入りしたくないです…(笑)

ベンジル基とフェニル基の違いもわかりました。

ありがとうございました!!

お礼日時:2005/07/13 00:02

No.1の方のご回答にもありますように、置換ベンゼンの命名法には曖昧な点が多いように思います。


現状では、大きく分けて、下記の3つの場合があるように思います。
(1)phenyl基(No.1のご回答で指摘されているとおり、benzylではありません)を接頭語として表す場合。
(2)****benzene(質問文では最後のeが欠落しています)というように接尾語で表す場合。
(3)安息香酸やフェノールといった置換ベンゼンの誘導体として表す場合。

(1)のようになるのは、ベンゼン環上の置換基が複雑であったり、置換基上に優先順位の高い官能基がある場合がこれに該当します。たとえば、C6H5-CH2CH2CH2COOHであれば、4-phenylbutanoic acidとなります。すなわち、COOH基を優先した命名になります。
(2)に該当するのは、ベンゼン環上の置換基がアルキル基、ハロゲン、ニトロ基など、接頭語で表す置換のみの場合です。これらは、当然、アルファベット順に並べます。
(3)に該当するのは、安息香酸、フェノールなどの誘導体の場合で、たとえば、2-methylbenzoic acid、4-nitrophenolなどはこれに該当します。ご質問のmethyl benzoateもこれに該当すると言えるかもしれません。
なお、(1)~(3)以外に、慣用名、たとえばsalicylic acid、o-cresol等の慣用名の方が通用している場合も多くありますし、2置換体であれば、位置番号のかわりにo-,m-,p-などの接頭語が慣用的に使わることはご承知の通りです。
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この回答へのお礼

オルト、メタ、パラも実際使えるのですか?
てっきり大学受験だけかと思ってました。
本当に、命名法というのはわかりやすければ
自由につけられるのですね。
慣用名を使ったり。

曖昧にもかかわらず、まとめて下さって助かります。
とてもわかりやすいです。

ありがとうございます。

+++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++

3方とも参考になったので甲乙付けがたいのですが、
迷った挙句早く回答してもらった方から順に付けさせていただきました。

皆さん回答ありがとうございました。

お礼日時:2005/07/13 00:08

>ベンゼンにも優先順位があるのですか?


優先順位の意味を誤解して回答していたらごめんなさい。
マクマリー有機化学中巻を参照すると、
『アルキル基(ベンゼンにくっついているのもの)の大きさにより2通りの異なった命名法がある』とあります。
(1)アルキル基が6個以下の炭素を持つ場合
アルキル基ベンゼンとして命名される。
つまり‘~benzen’と命名する。
(2)アルキル基が7個以上の炭素を持つ場合
フェニル置換アルカンとして命名されます。
具体的な例を出すと 
C6H5-C7H15(フェニル基がヘプタンの2の位置に置換している形)は
2-phenylheptaneと命名されます。

補足しておくと
フェニル基は C6H5-
ベンジル基は C6H5-CH2- の形です。

>(C6H5)COOCH3
C6H5COOHが安息香酸なのでC6H5COOCH3は安息香酸メチルです。安息香酸メチルのIUPAC名はmethylbenzoateです。ちなみに安息香酸のIUPAC名が benzoic acid となります。詳しくは参考URL見てください。

 

参考URL:http://goofy.ims.ac.jp/pgv/data/aromatic1/
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この回答へのお礼

サイトまでつけてもらってありがとうございます。

いや、誤解回答ではないですよ☆
正に求めていた回答でとてもありがたいです。
このサイトを思わずお気に入りに入れてしまいました。笑
参考になります。

ありがとうございました☆

お礼日時:2005/07/13 00:04

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そのために、アルキル基の数が多いほどカルボカチオンが安定であり、それを言い換えると「カルボカチオンの安定性は、第三級>第二級>第一級である」ということになるわけです。

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Aベストアンサー

まず、求核性と塩基性を分けて考えるべきです。置換反応を起こすのは求核剤としての作用であり、脱離を起こすのは塩基としての作用です。
ところが、通常、求核剤は塩基性を有しており、強い求核剤は塩基性も強い傾向があります。
つまり、第三級ハロゲン化アルキルに強い求核剤を作用させても、SN2型の反応は立体障害のために起こりませんよね?その一方で、その求核剤の塩基としての作用はその影響を受けにくいので(E2の反応機構を考えてください)、事実上、塩基としての作用が優先して脱離(E2)が起こります。
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まず、求核性と塩基性を分けて考えるべきです。置換反応を起こすのは求核剤としての作用であり、脱離を起こすのは塩基としての作用です。
ところが、通常、求核剤は塩基性を有しており、強い求核剤は塩基性も強い傾向があります。
つまり、第三級ハロゲン化アルキルに強い求核剤を作用させても、SN2型の反応は立体障害のために起こりませんよね?その一方で、その求核剤の塩基としての作用はその影響を受けにくいので(E2の反応機構を考えてください)、事実上、塩基としての作用が優先して脱離(E2)が起こります。
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Q酸無水物を使ったFriedel-Craftsアシル化について

Friedel-Crafts反応のアシル化について質問させて下さい。
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どうぞ宜しくお願い致します。

Aベストアンサー

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そこから先は、通常のFriedel-Crafts反応と同じです。
通常のFriedel-Crafts反応では、HClが生じますが、酸無水物を使うとその代わりにカルボン酸が生じます。

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アキラルというものが解りません。辞書によると
キラルというのは像と鏡像が重なり合わないもので、
アキラルは像と鏡像が重なり合うらしいのですが、
(像と鏡像が)重なり合うと云う事は、おんなじ物質
というのと違うのでしょうか。

どなたか詳しい方がいらっしゃいましたら回答
宜しくお願いします。

Aベストアンサー

> アキラルというものが解りません。

 簡単に言えば,「キラルでないもの」をアキラルといいます。


> アキラルは像と鏡像が重なり合うらしいのですが、
> (像と鏡像が)重なり合うと云う事は、おんなじ物質
> というのと違うのでしょうか。

 はい,同じ物質です。よく使われる例に手袋があります。右手用(あるいは左手用)の手袋を鏡に写すと,左手用(右手用)になり,元の右手用(左手用)とは異なります。この様な場合を「キラル」と言います。

 一方,靴下の場合,右足(左足)用とも形が同じですので,右(左)足用の靴下を鏡に写しても同じ右(左)足用になります。この様に,鏡に写しても元と同じになる場合を「アキラル」と言います。

 「キラル」,「アキラル」と言う言葉は出てきませんが,下の過去質問「QNo.337088 光学不活性・・・」の ANo.#3 の回答とそこで紹介されている過去質問が参考になると思います。

参考URL:http://www.okweb.ne.jp/kotaeru.php3?q=337088

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光学不活性ってなんかイマイチ意味が分からないんですけど・・・

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光学不活性って鏡に映しても一緒って事ですか?

Aベストアンサー

まず、異性体をもつ化合物について一応説明。
これは、わかりやすくいえば鏡に映したときの鏡像と本体が重なり合わない化合物のことです。

(一番簡単な例)
(1)      :(2)
   1    :   1
   │    :   │
 2-C-3  : 3-C-2
   │    :   │
   4    :   4

1~4が全部別の原子だったら(1)と(2)は重なり合いませんよね。
この場合の(1)と(2)を互いに光学異性体といいます。
ここで話は変わりますが、光は波ですよね。
今に上下に振動している光を考えて、この光を(1)、(2)にそれぞれあてます。
すると、例えば(1)では光が右に15度、(2)では左に15度回転してしまいます。
これが光学異性体の性質なんですね。
(1)が右に回転させただけ(2)は左に回転させる、と。

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だから、鏡に映しても一緒なものが光学不活性っていうのは正しいんです。
けど、それだけじゃなくて、例えば(1)と(2)が等量含まれてる物質があったとしたら?
(1)で右に15度、(2)で左に15度ですから、結局もとどうりですよね。
だからこれも光学不活性。
酒石酸の光学不活性なもの(ラセミ酸)っていうのはつまり
(1)と(2)がおんなじだけ入ってるものって事です。
えーと、ほんとに長くなっちゃったんですけど少しでも参考になれば。

まず、異性体をもつ化合物について一応説明。
これは、わかりやすくいえば鏡に映したときの鏡像と本体が重なり合わない化合物のことです。

(一番簡単な例)
(1)      :(2)
   1    :   1
   │    :   │
 2-C-3  : 3-C-2
   │    :   │
   4    :   4

1~4が全部別の原子だったら(1)と(2)は重なり合いませんよね。
この場合の(1)と(2)を互いに光学異性体といいます。
ここで話は変わりますが、光は波ですよね。
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大学で有機化学の試験があるのですが・・。
立体化学のR体S体の区別の仕方がいまいち納得できません。優先順位が低いものを遠くにして見て(大抵水素ですよね?)、優先順位が高い順に見ていき右回りか左まわりか・・でいいのですよね??で考えるとどうして(+)-グリセルアルデヒドがRで(-)ーグリセルアルデヒドがSになるんですか??FISCHER投影式で書くと(+)の方は不斉炭素の上がアルデヒド基、右がヒドロキシル基・・・なので左回りではないのですか??ついでにDL配置とRSの違いってなんなのでしょうか??わからないことだらけの上に乱雑な文章で申し訳ありません。ぜひご回答お願いします。

Aベストアンサー

whiteningさんはおそらくFISCHER投影式を理解できていないのだと思います。
     CHO
    |
  H- C-OH  ←
     |
     CH3OH
が(+)-グリセルアルデヒドだったと思います。
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Q分配比と分配係数の違い

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Aベストアンサー

質問文でも言われている通り、どちらの定数も有機相中の濃度/水相中の濃度で表されます。しかし、これら二つの関係式は注目しているものが、ある液相におけるただ一つの化学種か全化学種かの違いがあります。
分配比Dは特定の化合物の全濃度の比率であって、分配係数Kdは一つの化学種の濃度比です。
 例えば、ある弱酸HAを考えている時、水相中ではプロトンが解離してHAとA-の2種類が存在ています。したがって水相中でのHAの全濃度は[酸]aq=[HA]aq+[A-]aqになります。また有機相では酸は解離しませんので有機相中での酸濃度は[酸]org=[HA]org
 したがって分配比はこれらの濃度比だから次のようになります。
  D=[酸]org/[酸]aq=[HA]org/[HA]aq+[A-]aq
 一方、分配係数の方は液相中での一つの化学種に注目していますので、例えばHAに注目するとその分派池数は
  Kd=[HA]org/[HA]aqとなります。
 まとめると、分配比は液相における全化学種の濃度の和の比であり、一方分配係数は液相中の一種類の化学種の比となります。このことからある液相で一種類の形態でしか存在しない化合物においては分配係数と分配比は同じ値になります。

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分配比Dは特定の化合物の全濃度の比率であって、分配係数Kdは一つの化学種の濃度比です。
 例えば、ある弱酸HAを考えている時、水相中ではプロトンが解離してHAとA-の2種類が存在ています。したがって水相中でのHAの全濃度は[酸]aq=[HA]aq+[A-]aqになります。また有機相では酸は解離しませんので有機相...続きを読む


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