No.1ベストアンサー
- 回答日時:
メチルシクロプロペノンは、Huckelの4n+2則におけるn=0の場合に相当する、2π電子系の芳香族化合物になる可能性があります。
ただし、芳香族性をもつためには、π電子系が環状につながらなければなりません。
おそらくカルボニル基においては、酸素の電気陰性度が大きいために、π電子が酸素の方に局在化しているという解釈なのでしょう。
そうすることによって、カルボニル炭素は、2pの空軌道に近い状態になって、環状の2π電子系に空のπ軌道を提供して、環状の3個のπ軌道からなる2π電子系を形成し、これによって芳香族性をもたせることが可能になるということだと思います。
要するに、カルボニル炭素と、二重結合の合計3個のπ軌道からなる環状π軌道に、二重結合由来の2個のπ電子が入ることによって、環状の2π電子系(芳香環)を形成するということです。
上述のように、これにカルボニル基の極性が関与しているということです。
ちなみに、メチル基は特に関係はありません。
この回答へのお礼
お礼日時:2005/07/20 23:00
なるほど…カルボニル基の極性の影響で芳香族性を示すようになるんですね。この説明、ボルハルトの有機化学に載ってないんですよ(泣)
わかりやすい説明をありがとうございました。
No.2
- 回答日時:
#1のご回答で良いと思います。
「芳香族性」の2n+2はあくまでn≧1以上であり、n=0の場合、つまりオレフィンは特に安定化するとか不安定化するとか言うことはありません。
2nのシクロブタジエンやシクロオクタテトラエンが共鳴を「厭がって」折れる事実は知られていますが、シクロプロペノンは「交叉共役」ですので、二つのπシステムの間に何の相互作用もなくても特に問題はありません。
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