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プロペンと濃硫酸を反応させたらどのような反応を経てC3H8Oの化合物ができるのですか?
硫酸水素アルキルができるとこまではわかるんですけど「濃硫酸で処理する」とだけしかないので、それからどのような反応を経てそのような化合物ができるのかがわかりません。

A 回答 (1件)

化学量論で語るならば、第一段階として硫酸が付加し、第二段階というか、後処理として、水を加えることによって、それを加水分解すればアルコールになります。



硫酸水素アルキルは、硫酸のエステルであり、比較的容易に加水分解されて、アルコールと硫酸になるということです。

あまり、好ましいことではありませんが、加水分解の操作の記述が省略されていると言うことでしょう。
このような、後処理操作の記述が省略されることが、時々、あります。
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この回答へのお礼

反応を覚えるだけでいっぱいいっぱいなので後処理のことを思いつきもしませんでした。もっといろいろな問題にあたって慣れることが必要だなと感じました。ありがとうございました。

お礼日時:2005/08/09 17:53

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Qα水素について

カルボニル基の隣の炭素に結合している水素はα水素と呼ばれ酸性を帯びますが、それはなぜですか?その理由を簡単でいいので知りたいです。

Aベストアンサー

 kumanoyu さんがお書きの様に「有機化学」の教科書には必ず載っています。カルボニル基の化学が出てくる最初の辺りをご覧になってみて下さい。

 一般に,酸性の程度を考える場合には,2つの事を考えます。1つは,問題にしているHが+性を帯びているかどうか。+性を帯びていれば,当然,H+になりやすいですね。これには,X-H結合の電子がX側に引き寄せられているかどうかを考えます。

 2つ目は,Hが離れてできるアニオンが安定かどうかです。当然,安定なアニオンができる程H+が離れやすく,酸性度は高くなります。

 今の場合,カルボニルの電子吸引性によってC-H結合の電子が引っ張られ,Hは+性を帯びて離れやすくなっています。また,できるアニオンはカルボニルとの共鳴によって安定化されます。

 これが,カルボニルのα水素が酸性を帯びる理由です。下のペ-ジの「教養有機化学 4. ケト-エノ-ル互変異性」とその先にある「α水素の酸性度とエノラ-とアニオン」をご覧下さい。

参考URL:http://www.geocities.com/yoshihitoshigihara/ch_univ.htm

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Qベンジル位とは何なのでしょうか?

(1)化学の参考書を読んでいたら「ベンジル位」というのが出てきました。(KMnO4はベンジル位のCに反応する…)いろいろ調べてみましたが、持っている本には載っていませんでした。ベンジル位とは何なのでしょうか?

(2)ベンジル位を調べていたら「ベンジル基」というものが出てきました。これはC6H5-の「フェニル基」のことでしょうか?

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ベンジル基とはベンゼン環にCH2がついたもの(C6H5-CH2-)で、ベンジル位とはそのCH2部分です。

Q酸無水物を使ったFriedel-Craftsアシル化について

Friedel-Crafts反応のアシル化について質問させて下さい。
教科書にも出てくる塩化アルミニウムを使った酸塩化物での反応機構は理解できるのですが、酸触媒を使った酸無水物でのアシル化の反応機構が分かりません。

例えば、過塩素酸を触媒とした反応でベンゼンを無水酢酸でアシル化した場合、アセトフェノンが出来ると思いますが、これらの反応機構はどのように進むのか
また、副生成物等の有無や化学等量の関係など、もしご存知の方がいらっしゃいましたらご教授願います。
詳しく解説されているサイト等もございましたら是非教えていただければと思います。

どうぞ宜しくお願い致します。

Aベストアンサー

いずれにしても、アシルカチオンが生じることにかわりはありません。
無水酢酸とH+が反応することによって、酢酸とアセチルカチオンが生じます。
そこから先は、通常のFriedel-Crafts反応と同じです。
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シクロヘキセンと過マンガン酸カリウムの反応機構を教えてください!?

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シクロヘキセンはベンゼンの共鳴安定化の説明で対比として用いられます。
すなわち、ベンゼンは不飽和でありながら共鳴安定化のために付加反応よりも
置換反応が優先されますが、シクロヘキセンは単純な二重結合なので、
簡単に付加反応を受けます。

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二重結合部分が酸化されて開裂します。開裂した二重結合部分に
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-CH=CH- → -CH=O → -COOH
すなわち、シクロヘキセンを酸化するとジカルボン酸である
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これは、2-ブテン CH3-CH=CH-CH3 をオゾンで
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アルカンの臭素水との反応の実験で、
攪拌前の試験管は二層に分かれ下が臭素水の黄色で上が炭化水素の無色となっているときに、攪拌するとアルカンは臭素とは反応しないので下が黄色上が無色のままで変らないと思うのですが、実験結果では下が無色で上が黄色となっていますが、なぜなのでしょうか?

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ただし、このことは臭素水の濃度にもよるでしょうから、色の変化が常にそのようになると言うわけではないと思います。

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アセトンと2,4-ジニトロフェニルヒドラジン試液との反応で、
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しかし、化学反応式がわかりません。
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学校の課題で、安定性がこのようになるのは何故なのか説明しなければいけないのですが、教科書(「パイン有機化学I」p202)を読んでもよくわかりません。

超共役や誘起効果が関わると思うのですが、それをどのように理解したら「第三級>第二級>第一級」と安定性が説明できるんでしょうか??

わかりやすいHPなどでも結構です。
急ですが、明日中にお願いします。

Aベストアンサー

カルボカチオンの安定性の話ですね。
単純化すれば、アルキル基が電子供与性の誘起効果を示すために、それが正電荷を持つ炭素に多く結合しているほどカルボカチオンの正電荷を中和されるために、安定化されるということです。
そのために、アルキル基の数が多いほどカルボカチオンが安定であり、それを言い換えると「カルボカチオンの安定性は、第三級>第二級>第一級である」ということになるわけです。

アルキル基が電子供与性を示す理由として用いられるのが超共役の考え方です。
すなわち、通常の共鳴においては、単結合が切れたような構造は考えませんが、超共役というのは、C-H結合の切れた構造を含む共鳴のようなものと考えればわかりやすいと思います。
図はパインの教科書にも書かれていると思いますが、C-H結合が切れた構造においては、形式的に、その結合に使われていた電子対が、正電荷を持っていた炭素原子に移動して、その正電荷を中和しています。その結果、正電荷は、切れたC-H結合を有していた炭素上に移動します。このことは、共鳴の考え方によれば、超共役によって、正電荷が分散した(非局在化した)ということになり、安定化要因になります。

要するに、超共役というのは、単結合の切れたような構造を含む共鳴のようなものであり、その構造がカルボカチオンの正電荷を非局在化させ、安定化に寄与するということです。正電荷を持つ炭素に結合しているアルキル基の数が多いほど、上述の超共役が起こりやすくなり、カルボカチオンが安定化されるということです。

カルボカチオンの安定性の話ですね。
単純化すれば、アルキル基が電子供与性の誘起効果を示すために、それが正電荷を持つ炭素に多く結合しているほどカルボカチオンの正電荷を中和されるために、安定化されるということです。
そのために、アルキル基の数が多いほどカルボカチオンが安定であり、それを言い換えると「カルボカチオンの安定性は、第三級>第二級>第一級である」ということになるわけです。

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Qグリニャール反応で・・・

グリニャール試薬と二酸化炭素を反応させるとカルボン酸ができるとありますが・・・

まずR-が二酸化炭素のCを攻撃してカルボン酸ができるのはわかりますが、そのカルボン酸のCにもR-が攻撃してジオールができると思うんですがどうも違うもたいです。
このgemのジオールができない理由を教えてください。



R-(マイナス)

Aベストアンサー

たとえば、エステルはグリニャール試薬と反応してケトンやアルコールを生成します。
しかしながら、グリニャール試薬と二酸化炭素の反応で生成するのは、カルボン酸の塩(R-COOMgX:Xはハロゲン)です。
このとき、酸素原子はエステルなどの場合と異なり、アニオン(R-COO-)の形になっているために、大きな負電荷を有しています。そのため、その負電荷の影響で、COOの炭素原子上の電子密度が上昇し、求核剤であるグリニャール試薬の攻撃を受けにくくなります。
また、グリニャール反応で生じるR-COOMgXの溶解度が低いこともしばしば起こり、これが次の反応が起こりにくくなる原因の1つになります。
これらの理由によって、2個目のグリニャール試薬による攻撃が起こりにくいと考えられます。

ちなみに、通常、gemジオールは不安定であり、カルボニル化合物へと異性化します。したがって、仮に2個目のグリニャール試薬が反応することがったとしても、gemジオールではなくケトンが生じることになります。

Q吸光度の単位

吸光度の単位は何でしょうか!?
一般的には単位はつけていないように思われるのですが。。
宜しくお願いします。

Aベストアンサー

物理的には、No.1さんも書かれているように吸光度も透過度も基本的に同じ単位系の物理量どうしの「比」なので「無単位」です。しかし、無名数では他の物理量、特に透過度と区別が付かないので、透過度は"透過率"として「%」を付けて表し、"吸光度"は「Abs(アブス)」を付けて呼ぶのが業界(分析機器工業会?)のならわしです。

QROHとPBr3の反応

ROH+PBr3→RBrの反応はどのような反応なのでしょうか。
できれば、どのように進むのか教えてください。
調べようと思ったのですが、どの分野を調べればいいかわからないので、
それだけでもいいですから、お願いします。

Aベストアンサー

普通は有機化学の教科書で、アルコールからハロゲン化アルキルの合成法として説明されていることが多いと思います。
有機化学の教科書のアルコールのところを見れば説明があると思います。
R-OH + PBr3 → R-O-PBr2 + HBr
を経由して進む反応だと思います。ただし、そこから先は反応条件によって違うようで、必ずしもハッキリしませんが、分子内的に反応が進んで、
R-O-PBr2 → R-Br (+ O=P-Br):この部分は怪しい
といった感じになったと思います。


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