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アルコールに付いてるOH基(ヒドロキシル基)とカルボン酸に付いてるCOOH基(カルボキシル基)のOHは違うのでしょうか?
アルコールは酸性ではないのに、カルボン酸はなぜ、酸になるのでしょうか?
教えてくれtらうれしいです。お願いします。

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A 回答 (4件)

もちろん両者は違います。

違うからこそ別の官能基として分類されています。

酸の強弱は、解離の前後、すなわちH+を放出した状態と、していない状態の相対的な安定性の差によって決まります。
解離した状態が安定であるほど、解離する側に平衡が偏り、結果的にH+の濃度が高くなり、強い酸性を示すことになるからです。

カルボン酸では、COOHが解離することによって生じるCOO-においては、負電荷が2個の酸素原子状に分散されることになります。
一般に電荷が集中している状態よりも分散された状態の方が安定ですので、COO-は電荷の分散による安定化を受けることになります。
それに対して、アルコールから生じたアルコキシド(アルコラート)R-O-では、こうした安定化を受けることはできません。
結果的に、カルボキシル基の方が解離後の安定化が大きいために、解離する方向に平衡が偏り、酸性を示すことになります。

以下の説明は少々難しいかも知れませんが、補足として書いておきます。
実際にCOO-の状態では、2本のC-O結合が完全に等価になっていることが知られています。構造式を書くときに一方をC=Oと書き、他方を-O-と書くのは便宜的なものであり、現実のイオンの性質を反映しているものではありません。

なお、「アルコールは酸性ではない」と書かれていますが、一般的な酸塩基の考え方(ブレンステッド-ローリーの定義)では、酸塩基の強弱は相対的なものと考えますので、「アルコールは水と同程度の強さの酸である」と考えた方が妥当でしょう。
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酸としての強さは, 結局 H^+ が外れた残りがどのくらい安定になるかで決まるんですが, 単純には「H^+ が外れるために残る負電荷がいかに分散できるか」というのが効いてきます.


・カルボン酸だと R-COO^- において負電荷が 2個の O に分散される
・(普通の) アルコールだと R-O^- のときに負電荷が O に集中しやすい (アルキル基は一般に電子が余り気味)
・フェノール類だと R-O^- は同じだけど芳香環が電子不足気味なので負電荷の一部を芳香環に分散できる
というのが酸の強さに影響してます.
で, 結局「カルボン酸 > フェノール類 > アルコール」という順に弱くなります....
が, まあ世の中いろいろあるわけで
・ピクリン酸 (2, 4, 6-トリニトロフェノール) は (負電荷がニトロ基に効果的に分散できるため) かなりの強酸 (pKa~1.2 くらい?)
・アセチルアセトン (CH3C(=O)CH2C(=O)CH3) は H^+ が外れると CH3C(-O^-)=CHC(=O)CH3 の形の (1, 3-ジエンに近い) 共鳴で 2個の O に負電荷が分散できるため酢酸並の強さ
・ペンタニトロシクロペンタジエンは H^+ が外れると芳香環ができて安定化する上に 5個のニトロ基に負電荷が分散できるためとっても強い酸 (pKa < -10 とか.... 硫酸にも楽勝)
・フラーレンの 2水素付加体はそこそこ強い (炭化水素としては現在最強のレベル)
なんて結果もあります.
逆に塩基としては H^+ をもらったときにどのくらい安定になるかで決まるので, グアニジン (NH2C(=NH)NH2) は水溶液中では ([C(NH2)3]^+ という形になって) とっても強塩基だったりします.
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カルボキシル基の二重結合を構成する電子は動きやすいため、電気陰性度の高い酸素原子(COOHの最初のO)の方に容易に引き寄せられてしまいます。

このためOH基の電子もCOの方にずれて偏在した状態になり、Hの周囲の電子密度が低くなります。

これはつまりHが陽性に荷電したということですので、周囲に水分子のOなど、陰性に荷電した原子が近づけば、簡単にイオンとして離れてしまいます。

水素イオンが電離しやすい、すなわち酸性が強いということです。
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性質が大きく異なります。


最も大きな違いは、COOH基は、共鳴構造で安定化できる為、Hをはずしやすい(pKaが低い)事でしょう。そのため酸性の性質を示します。アルコール性のOH基のpKaは非常に高いです。
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Qアルコールの酸性を示さない理由について

アルコールもカルボン酸も水酸基を持っているのにカルボン酸は酸性をしめし、アルコールは酸性を示さない理由について教えてください

Aベストアンサー

まず、
カルボン酸もアルコールも酸性を示しますが、
カルボン酸はアルコールよりも強い酸性を示します。
(アルコールも弱いですが酸性になります)

この理由は、
カルボキシラートイオン(カルボン酸からH+がとれたイオン)とアルコキシドイオン(アルコールからH+がとれたイオン)の相対的安定性から説明されます。

↑の二つのイオンの安定性を比べると、
カルボキシラートイオンのほうがアルコキシドイオンよりも安定しています。
なぜならば、
カルボキシラートイオンでは負電荷が全体に分散しているのに対して、
アルコキシドイオンの負電荷は一つの酸素原子にあるからです。

つまり、溶液中の平衡状態で、カルボキシラートイオンの存在量が多くなり、アルコキシドイオンの存在量はそれに比べて少ないので、
カルボン酸は、アルコールより強い酸性を示します。

Qカルボキシ基について

COOHの結びつき方からすれば、OH基で電離してアルカリ性になりそうな気がするんですがなぜHと電離するんでしょうか?高校の先生に聞いてもその方が安定するからとしか教えてくれません。
 僕の仮説はC=O結合でOが電子を持って行ってしまうことでC-O間での電子の偏りが緩和されて、共有結合寄りのイオン結合になっているため、O-H間のほうが極性が強いというところです。

Aベストアンサー

>僕の仮説は~
1つの要因で正しい解釈です。
それが証拠に酢酸よりもクロロ酢酸のほうが酸性が強くなります。

ただそれだけの寄与ではなく、「共鳴」の影響もあります。
カルボキシ基が電離した陰イオンの構造は
―C(=O)―O^- という形をとりますが、これは原子の位置を変えることなく、電子の位置のみが代わることで
―C(―O^-)=O という構造になり得て、実際にはこの2つの中間的な構造であると考えられます。
つまり-1の電荷が1つの酸素原子に集中している(局在化している)のではなく、
電荷が2つの酸素原子に散らばっている(非局在化している)構造となっています。

この共鳴安定化の影響があり、カルボキシ基からH^+が抜けた構造がやや安定となるので酸性を示せます。
共鳴安定化は高校化学では言葉こそ出てきませんが、ベンゼン環の構造の説明で出てきますね。

なお、亜硫酸H2SO3より硫酸H2SO4の酸性度が強いことも同じ理由で説明がつきますし、
アルコールR-OHが酸性を示せないことも同じ理由で説明できます。
さらにフェノールPh-OHがごく弱い酸性を示すのも同じように説明でき、
「僕の仮説」を組み合わせるとぴくりんさんが強酸性であることも説明できます。

http://www.ph.nagasaki-u.ac.jp/lab/natpro/lecture/biochemno3.pdf
http://www.nishino-labo.jp/pdf/enshu01_05.pdf

>僕の仮説は~
1つの要因で正しい解釈です。
それが証拠に酢酸よりもクロロ酢酸のほうが酸性が強くなります。

ただそれだけの寄与ではなく、「共鳴」の影響もあります。
カルボキシ基が電離した陰イオンの構造は
―C(=O)―O^- という形をとりますが、これは原子の位置を変えることなく、電子の位置のみが代わることで
―C(―O^-)=O という構造になり得て、実際にはこの2つの中間的な構造であると考えられます。
つまり-1の電荷が1つの酸素原子に集中している(局在化している)のではなく、
電荷が2つの酸素原子...続きを読む

Qフェノールはなぜ酸性を示すか

ベンゼン環内にある炭素原子の4番目の価電子は、ベンゼン環内を自由に動くことができる。この電子とフェノール類のヒドロキシ基の酸素原子にある非共有電子対とは同じ種類の軌道にあるため、自由に動くことができる範囲がヒドロキシ基まで広がる。その結果、ヒドロキシ基の非共有電子対がある程度ベンゼン環のほうへ移動し、その分だけヒドロキシ基は電子が不足することになる。フェノール類がアルコールと違って弱い酸としての性質をもつのは、ヒドロキシ基の酸素原子の電子が不足するため、O-H結合の共有電子対をより強く引きつけて、水素イオンを放出しやすくなっているからである。

とのことなのですが、非共有電子対とは(ベンゼン環-O-H)という図式のどの部分を指しているのでしょうか?

Aベストアンサー

こんばんわ。
>>ベンゼン環内にある炭… …イオンを放出しやすくなっているからである。
ひどい悪文ですね、その上正確でない。
>>「同じ種類の軌道」のsp3っていうのが、
はじめの文章の中にある「同じ種類の軌道」はベンゼン炭素の3つのsp2と1つのp軌道のうちp軌道の方です。酸素の非結合電子対は水では通常sp3に2組入っておりもう2つのsp3で水素と結合しています。一方、フェノールでは非結合電子対はベンゼン環のp軌道と相互作用しやすいように、混成が換わりsp2が3つとpとの組み合わせになり、1つのsp2が水素ともう1つのsp2がベンゼン環の炭素と、最後のsp2が非結合電子対となります。そして残ったp軌道に入っている二つの電子がベンゼン環のp軌道に流れ込みます。このためフェノールのOH結合はベンゼン環の面と同じ平面に近く縛り付けられます。
>>何がより強く引きつけるのでしょうか。
酸素を通じてベンゼン環が電子を引きつけていると言われています。するとO-H結合には電子が足りなくなり、水素イオン(プロトン、H+)が出て行き易くなります。
酸素上に電子が沢山あれば酸解離して水素イオンが出るときに酸素上の電子は非常に濃くなってしまい静電的にも不利になりますが、酸素上の電子密度が下がればフェノールイオン{Ph-O(-)}から水素イオンは離れ易くなります。
なお、ヒドロキシ基のO原子の非共有電子対にある電子は実際にベンゼン環に流れ込み、Oが付いている炭素の隣(o-、オルト位、2-位)向かい側(p-、パラ位、4-位)でベンゼン環の炭素上の電子密度が有意に上がります。特に電離したフェノール化合物はこの位置で酸化されるようになり、またフェノールの「親(求)電子置換・付加」もこれらの位置で起きます。

こんばんわ。
>>ベンゼン環内にある炭… …イオンを放出しやすくなっているからである。
ひどい悪文ですね、その上正確でない。
>>「同じ種類の軌道」のsp3っていうのが、
はじめの文章の中にある「同じ種類の軌道」はベンゼン炭素の3つのsp2と1つのp軌道のうちp軌道の方です。酸素の非結合電子対は水では通常sp3に2組入っておりもう2つのsp3で水素と結合しています。一方、フェノールでは非結合電子対はベンゼン環のp軌道と相互作用しやすいように、混成が換わりsp2が3つとpとの組み合わせになり、1つのsp2が...続きを読む

Q光学不活性・・・

光学不活性ってなんかイマイチ意味が分からないんですけど・・・

酒石酸に数種類の立体異性体があって、そのうちに光学不活性なのがあるとかないとかで・・・

光学不活性って鏡に映しても一緒って事ですか?

Aベストアンサー

まず、異性体をもつ化合物について一応説明。
これは、わかりやすくいえば鏡に映したときの鏡像と本体が重なり合わない化合物のことです。

(一番簡単な例)
(1)      :(2)
   1    :   1
   │    :   │
 2-C-3  : 3-C-2
   │    :   │
   4    :   4

1~4が全部別の原子だったら(1)と(2)は重なり合いませんよね。
この場合の(1)と(2)を互いに光学異性体といいます。
ここで話は変わりますが、光は波ですよね。
今に上下に振動している光を考えて、この光を(1)、(2)にそれぞれあてます。
すると、例えば(1)では光が右に15度、(2)では左に15度回転してしまいます。
これが光学異性体の性質なんですね。
(1)が右に回転させただけ(2)は左に回転させる、と。

ここで本題。長々すいません(-_-A;)
光学活性っていうのは、光を当てたときに光が回転しちゃう物質のこと、光学不活性はその逆です。
だから、鏡に映しても一緒なものが光学不活性っていうのは正しいんです。
けど、それだけじゃなくて、例えば(1)と(2)が等量含まれてる物質があったとしたら?
(1)で右に15度、(2)で左に15度ですから、結局もとどうりですよね。
だからこれも光学不活性。
酒石酸の光学不活性なもの(ラセミ酸)っていうのはつまり
(1)と(2)がおんなじだけ入ってるものって事です。
えーと、ほんとに長くなっちゃったんですけど少しでも参考になれば。

まず、異性体をもつ化合物について一応説明。
これは、わかりやすくいえば鏡に映したときの鏡像と本体が重なり合わない化合物のことです。

(一番簡単な例)
(1)      :(2)
   1    :   1
   │    :   │
 2-C-3  : 3-C-2
   │    :   │
   4    :   4

1~4が全部別の原子だったら(1)と(2)は重なり合いませんよね。
この場合の(1)と(2)を互いに光学異性体といいます。
ここで話は変わりますが、光は波ですよね。
今に上下...続きを読む

Q元素と原子の違いを教えてください

元素と原子の違いをわかりやすく教えてください。
よろしくお願いします。

Aベストアンサー

難しい話は、抜きにして説明します。“原子”とは、構造上の説明に使われ、例えば原子番号、性質、原子質量などを説明する際に使われます。それに対して“元素”というのは、説明した“原子”が単純で明確にどう表記出来るのか??とした時に、考えるのです。ですから、“元素”というのは、単に名前と記号なのです。もう一つ+αで説明すると、“分子”とは、“原子”が結合したもので、これには、化学的な性質を伴います。ですから、分子は、何から出来ている??と問うた時に、“原子”から出来ていると説明出来るのです。長くなりましたが、化学的or物理的な性質が絡むものを“原子”、“分子”とし、“元素”とは、単純に記号や名前で表記する際に使われます。

Q吸光度の単位

吸光度の単位は何でしょうか!?
一般的には単位はつけていないように思われるのですが。。
宜しくお願いします。

Aベストアンサー

物理的には、No.1さんも書かれているように吸光度も透過度も基本的に同じ単位系の物理量どうしの「比」なので「無単位」です。しかし、無名数では他の物理量、特に透過度と区別が付かないので、透過度は"透過率"として「%」を付けて表し、"吸光度"は「Abs(アブス)」を付けて呼ぶのが業界(分析機器工業会?)のならわしです。

Q酸、塩基と電気陰性度の関係

酸であるか塩基であるかは電気陰性度が関係しているというのが本にちらっとでていました。
NaOHでは NaとO,OとHの電気陰性度の差を比べたときに、NaとOの電気陰性度の差が大きいからNa+とOH-に分かれるというものでした。
理解力不足のため、電気陰性度の差が大きいと離れやすいというのがよくわかりません。分子間の水素結合とは話が違うのでしょうが、電気陰性度の差が大きい方がくっついているような感じがしてしまいます。

もう一つ、質問があります。
塩酸と硫酸はどちらも強酸ですが、より酸性が強いものはどちらでしょうか。これにも、電気陰性度の差は関係するのでしょうか。
(どちらが、H+を分離しやすいという点で)

低レベルな質問かもしれませんが、いろいろサイトを探してみても疑問が解消されませんでした。どうか、回答お願いします。

Aベストアンサー

> 電気陰性度の差が大きいと離れやすいというのがよくわかりません。

電気陰性度の差が大きければ、電気陰性度が高い(=電子を引きつける力が大きい)方が、
低い方から電子を完全に奪うことができます。
そのため、陰イオンと陽イオンに分かれることができるようになります。

逆にその差が小さければ、電気陰性度の高い方も低い方から電子を奪いきれず、結果的に
その電子を(多少の偏りはあっても)共有することになります。
これは、言い方を変えると、電気陰性度の差が小さいと、電気陰性度の低い方から電子を
完全に奪うだけのエネルギーが足りない、ということです。
(電気陰性度が高いということは、「電子をよけいに持った方が安定」ということで、つまりは
 「中性(ラジカル)の状態はより不安定(→電子を求める)」ということを意味します。
 この、「電気陰性度の大きい方が、電子を受け取った(奪った)ときに得られる安定度」が、
 「電気陰性度の小さい方を陽イオン化するエネルギー(=イオン化エネルギー)」を上回れば
 イオン化できるが、そこまで安定化しないなら共有結合に留まる、と)


従って、電気陰性度の差が大きい場合は、電気陰性度が高い方が既にイオン化のために
必要なエネルギーを賄い済みなのでイオンとして解離しやすいのに対し、
電気陰性度の差が小さい場合は、電気陰性度の低い方から電子を完全に奪いきるのに
足りなかったエネルギーを改めて与えてやらないとイオン化しないため、解離しにくい、
ということになります。


> より酸性が強いものはどちらでしょうか。

硫酸の方が強かったはずです。
これは、H^+を放出した後の陰イオン同士の安定度によります。
塩化物イオンは1原子で1つの負電荷を持つのに対し、硫酸イオンでは4つの酸素原子に
2つの負電荷が分散(共鳴安定化)するため、陰イオンがより安定であるため、結果として
H^+を放出しやすくなります。

> 電気陰性度の差が大きいと離れやすいというのがよくわかりません。

電気陰性度の差が大きければ、電気陰性度が高い(=電子を引きつける力が大きい)方が、
低い方から電子を完全に奪うことができます。
そのため、陰イオンと陽イオンに分かれることができるようになります。

逆にその差が小さければ、電気陰性度の高い方も低い方から電子を奪いきれず、結果的に
その電子を(多少の偏りはあっても)共有することになります。
これは、言い方を変えると、電気陰性度の差が小さいと、電気陰性度の低い方から...続きを読む

Q水素結合とはどういうものですか?

現在、化学を勉強している者です。水素結合についての説明が理解できません。わかりやすく教えていただけないでしょうか?また、水素結合に特徴があったらそれもよろしくお願いします。

Aベストアンサー

要は、「電気陰性度の大きい原子に結合した水素と、電気陰性度の大きい原子の間の静電的な引力」です。
電気陰性度の大きい原子というのは、事実上、F,O,Nと考えて良いでしょう。
電気陰性度の大きい原子と結合した水素上には正電荷(δ+)が生じます。また、電気陰性度の大きい原子上には負電荷(δー)が存在します。

水素が他の原子と違うのは、その価電子が1個しかないことです。つまり、他のイオンとは異なり、H+というのは原子核(通常は陽子)のみになります。他のイオンの場合には、内側にも電子格殻が存在しますので、原子格がむき出しになることはありません。
ご存じと思いますが、原子核というのは原子のサイズに比べてはるかに小さいために、H+というのは他のイオンとは比べ物にならないほど小さいといえます。もちろん、正電荷を持つ水素というのは水素イオンとは異なりますので、原子殻がむき出しになっているわけではありませんが、電子が電気陰性度の大きい原子に引き寄せられているために、むき出しに近い状態になり、非常に小さい空間に正電荷が密集することになります。
そこに、他の電気陰性度の大きい原子のδーが接近すれば、静電的な引力が生じるということです。
そのときの、水素は通常の水素原子に比べても小さいために、水素結合の結合角は180度に近くなります。つまり、2個の球(電気陰性度の大きい原子)が非常に小さな球(水素原子)を介してつながれば、直線状にならざるを得ないということです。

要は、「電気陰性度の大きい原子に結合した水素と、電気陰性度の大きい原子の間の静電的な引力」です。
電気陰性度の大きい原子というのは、事実上、F,O,Nと考えて良いでしょう。
電気陰性度の大きい原子と結合した水素上には正電荷(δ+)が生じます。また、電気陰性度の大きい原子上には負電荷(δー)が存在します。

水素が他の原子と違うのは、その価電子が1個しかないことです。つまり、他のイオンとは異なり、H+というのは原子核(通常は陽子)のみになります。他のイオンの場合には、内側にも電子格殻...続きを読む

Q有機化合物の融点・沸点についての考え方や覚えること

センター試験では、融点・沸点について出ることがありますが、何か覚えないといけない融点・沸点の数字はありますか?
数字以外にも、○○と△△ではどちらの沸点が低いかなどの問題に対応できるような考え方があれば教えて下さい。
よろしくお願いします。

Aベストアンサー

絶対に覚える必要があるのは水の融点0℃、沸点100℃だけです。
そのほかの沸点、融点の大小は以下のようなことから判断します。

(センター試験向けには1、3だけでOKの気がします。)
1.水素結合(※)がある方が沸点、融点が高い。
2.分子に極性(※※)がある方が沸点、融点が高い。
3.分子量が大きい方が沸点、融点が高い。
4.表面積が大きい方が沸点、融点が高い。
(形が球に近づくと表面積が減るので、沸点、融点が低い。)

※-OH、-NH、HFがある場合。
※※分子の対称性が低い場合。

ただし、融点の場合は、固体になったときに上手く分子が詰まるかどうかも問題になってきますので、沸点に比べると規則的では無くなることが多くなります。
(上手く分子が詰まる方が融点が高い。)
また、カルボン酸などでは2分子が会合して、あたかも分子量が2倍の分子のように振舞う(その代わり、水素結合の影響が小さくなる)というような現象も出てきます。

Q分子結晶と共有結合の結晶の違いは?

分子結晶と共有結合の結晶の違いはなんでしょうか?
参考書を見たところ、共有結合の結晶は原子で出来ている
と書いてあったのですが、二酸化ケイ素も共有結合の
結晶ではないのですか?

Aベストアンサー

●分子結晶
分子からなる物質の結晶。
●共有結合の結晶
結晶をつくっている原子が共有結合で結びつき、
立体的に規則正しく配列した固体。
結晶全体を1つの大きな分子(巨大分子)とみることもできる。

堅苦しい説明で言うと、こうなりますね(^^;
確かにこの2つの違いは文章で説明されても分かりにくいと思います。

>共有結合の結晶は原子で出来ている
先ほども書いたように「原子で出来ている」わけではなく、
「原子が共有結合で結びついて配列」しているのです。
ですから二酸化ケイ素SiO2の場合も
Si原子とO原子が共有結合し、この結合が立体的に繰り返されて
共有結合の物質というものをつくっているのです。
参考書の表現が少しまずかったのですね。
tomasinoさんの言うとおり、二酸化ケイ素も共有結合の結晶の1つです。

下に共有結合の結晶として有名なものを挙げておきます。

●ダイヤモンドC
C原子の4個の価電子が次々に4個の他のC原子と共有結合して
正四面体状に次々と結合した立体構造を持つのです。
●黒鉛C
C原子の4個の価電子のうち3個が次々に他のC原子と共有結合して
正六角形の網目状平面構造をつくり、それが重なり合っています。
共有結合に使われていない残りの価電子は結晶内を動くことが可能なため、
黒鉛は電気伝導性があります。
(多分この2つは教科書にも載っているでしょう。)
●ケイ素Si
●炭化ケイ素SiC
●二酸化ケイ素SiO2

私の先生曰く、これだけ覚えていればいいそうです。
共有結合の結晶は特徴と例を覚えておけば大丈夫ですよ。
頑張って下さいね♪

●分子結晶
分子からなる物質の結晶。
●共有結合の結晶
結晶をつくっている原子が共有結合で結びつき、
立体的に規則正しく配列した固体。
結晶全体を1つの大きな分子(巨大分子)とみることもできる。

堅苦しい説明で言うと、こうなりますね(^^;
確かにこの2つの違いは文章で説明されても分かりにくいと思います。

>共有結合の結晶は原子で出来ている
先ほども書いたように「原子で出来ている」わけではなく、
「原子が共有結合で結びついて配列」しているのです。
ですから二酸化ケイ素Si...続きを読む


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