α-アミノ酸はニンヒドリンと反応して青紫(L-プロリンの場合は黄色)の沈殿を生じますよね。なぜα-アミノ酸はそのような反応を起こすのですか?

よろしくお願いいたします。

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A 回答 (1件)

アミノ酸にニンヒドリンを加え中性から弱酸性で加熱すると、ニンヒドリンは還元型となり同時にアンモニアができます。

このアンモニア共存下でニンヒドリンと還元型ニンヒドリンが縮合反応を起こし「ルーエマンパープル」と呼ばれる赤紫の色素ができます。
参考文献;
Ruhemannn's purple (S. Ruhemann, J. Chem. Soc., 97, 2025 (1910))

この呈色反応はアミノ酸の分析や指紋の検出にも使われます。青~紫色ですが、アミノ酸の種類により若干色が変わります。また、アミノ酸でなくても、第一級アミン、アミノ糖でも反応します。プロリンのようなイミノ酸は黄色に呈色します。
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(ちなみに操作は試験管に試料溶液を入れてニンヒドリン溶液を加え、湯せんで加熱するというものです。)

こうなってしまう理由を思いつく方や、もしもこれが正しい反応だとするなら、黄色系になる原理をご存知の方がいらっしゃいましたら教えてください。

Aベストアンサー

キリヤ化学様のページ、↓
http://www.kiriya-chem.co.jp/q&a/q53.html
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論文もありますが、↓質問前に検索されましたか?
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ニンヒドリン反応ではアミノ酸はみな同じ色になってしまいます。
例外としてプロリンはニンヒドリンで黄色になるので区別がしやすいです。
ハイドロキシプロリンはどうだったかちょっと覚えてません。
ニンヒドリン反応についてはこのリンクのページがわかりやすいです。
http://www.kiriya-chem.co.jp/q&a/q21.html
ページの中程にポストカラム染色法の原理がわかりやすく書いてあります。

ペーパークロマトグラフィーの2次元展開やカラムクロマトグラフィーのポ
ストカラム染色で発色試薬としてニンヒドリンが用いられ、位置情報(Rf値
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総合的なアミノ酸とタンパク質についてはこちらのページの説明が親切だと思います。
http://www.sc.fukuoka-u.ac.jp/~bc1/Biochem/biochem4.htm

リンクについては、すでにご存知でしたらご容赦ください。

こんにちは

以前にタンパク質について質問された方ですね。
ニンヒドリン反応ではアミノ酸はみな同じ色になってしまいます。
例外としてプロリンはニンヒドリンで黄色になるので区別がしやすいです。
ハイドロキシプロリンはどうだったかちょっと覚えてません。
ニンヒドリン反応についてはこのリンクのページがわかりやすいです。
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Aベストアンサー

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