構造式を作る・・・?

はじめまして。質問です。メチル基とカルボシキル基を有するベンゼン(トルイル酸)は３種類ある。すべての構造を書き、命名せよ、という問題はどういうふうにやればいいんでしょうか？？構造式と書け、という問題が全般的にわかりません。教えてください。

No.1 回答者： zzzzzz 回答日時： 2002/03/22 19:36

３種類、というのは、-CH3と-COOHがo(オルト)、m(メタ)、p(パラ)のいずれの位置関係にあるか、ということでしょう。

ベンゼンの水素原子を基で置換する際、置換できる場所は６ヶ所あります。
１つの水素原子のみを置換する場合には、どこにつけても同じものができますので問題はありませんが、
２つの水素原子を基で置換する場合には、２つの基の位置関係によってオルト、メタ、パラの３種類の生成物が生じます。
オルトは２つの基が隣り合っているもの、メタは１つ間をあけているもの、パラはベンゼン環のちょうど反対側についているものです。

名前に関しては、それぞれ、o-トルイル酸、m-トルイル酸、p-トルイル酸です。
IUPAC名、慣用名で共通だったと思います。

No.2 ベストアンサー 回答者： noname#1481 回答日時： 2002/03/22 19:46

はじめまして。

とりあえず、解答。
６角形のベンゼン環の一番上の頂点にメチル基をおいて、すぐ右側にカルボキシル基をおいたもの→A
一つおいた右側にカルボキシル基をおいたもの→B、二つおいた右側（つまりはメチル基と向かい側）にカルボキシル基をおいたもの→C　の三つです。
Aの様にすぐ隣に二つの官能基があるときは「o-（オルト）」、Bの様に一つ間をおいて二つの官能基があるときは「m-（メタ）」、またCの様に向かい側に官能基があるときは「p-（パラ）」という言葉をつけてその物質名を区別します。つまりAはo-（オルト）トルイル酸、m-（メタ）トルイル酸、p-（パラ）トルイル酸といった具合です。

一般に構造式を書きなさいという問題に対する解答方法は、こんな小さなところでは書ききれないので、解答が詳しく載っている問題集（Z会なんかの問題集がいいでしょう）を詳しく読めばおのずと分かってきます。

No.3 回答者： HIMADESU 回答日時： 2002/03/22 22:42

　構造については、既に回答があるので良いでしょう。

私は、命名法について少し追加しておきます。
　有機化合物の命名は、オルト、メタ、パラでも良いのですが、ＩＵＰＡＣでは数字を使うことになっています。ベンゼン誘導体の場合、最も反応性の高い官能基（トルイル酸の場合、カルボキシル基）の位置を１とし、他の官能基（メチル基）はなるべく数字が小さくなるように命名します。ですから、オルトトルイル酸は、２－メチル安息香酸（または、２－メチル－１－カルボキシルベンゼンあるいは２－メチルベンゼン酸）と命名します。同様にメタトルイル酸は３－メチル安息香酸、パラトルイル酸は、４－メチル安息香酸と命名します。
　ちなみに、５－メチル安息香酸は、ひっくり返すと３－メチル安息香酸に、６－メチル安息香酸は、同様に２－メチル安息香酸と同じになります。なるべく小さな数字を使うというルールですから、５－メチル安息香酸、６－メチル安息香酸とは命名しません。
　東京化成や和光純薬などの試薬屋さんのＨＰが参考になるかも知れません。（構造式は出てきませんが…。）

No.4 回答者： noname#21649 回答日時： 2002/03/23 05:33

＞命名せよ

というと．大学の問題ですね。
化学便覧のどこかに「有機ぶしつめいめい法」という規則が載っているはずです。めいめい法はこの本を参考にしてください。