脂肪酸から脂肪族アミン

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質問者：yohoohabu
質問日時：2007/05/28 19:14
回答数：3件

鎖長はほぼ変えずに脂肪酸から脂肪族アミンはどういうスキームで合成されますか？

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回答 (3件)

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No.1ベストアンサー

回答者： doc_sunday
回答日時：2007/05/28 20:44

天延物については良く知りませんが、通常、酸→アルコール(またはイミン）→アミンとするのだと思います。

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No.3

回答者： gonta912
回答日時：2007/05/30 23:50

"ほぼ"に着目するとHofmann（ホフマン）転移で炭素が一つ減ったアミンが合成できます

以下のようにカルボン酸からアミドに変換して、次亜臭素酸ナトリウムで窒素上を臭素化するとナイトレンを経由してイソシアネートに転移した後、加水分解して一級アミンになります

-COOH → -CONH2 (カルボン酸からアミドに変換）
-CONH2+NaOBr→ -CONHBr → -CON:+HBr
（次亜臭素酸塩で臭素化、HBr脱離でナイトレン生成）
-CON:　→　-N=C=O　（ナイトレンからイソシアネートへの転移）
-N=C=O + H2O →　-NH2+CO2　（加水分解によるアミンの生成）

また、ホフマン転移以外にもアジド等を原料とすることでもナイトレンを経由した同様の転移反応がCurtius転移、Schmidt転移、Lossen転移として知られていますので、Ｗｅｂや教科書などで調べてみてください。

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No.2

回答者： w-palace
回答日時：2007/05/29 21:27

「ほぼ変えずに」というのが曖昧ですね。

はっきりしろよと言いたくなりますが（笑）
同じ炭素数で、ある程度の手間をかけても、まじめに第１級アミンを合成したいというのであれば、Gabriel合成でしょうかね。
カルボン酸を還元してアルコールとし、それをハロゲン化アルキルかスルホン酸エステル化にした後に、フタルイミドカリウム塩と反応させ、得られたイミドを加水分解するということです。
また、カルボン酸をアミドに変換した後に、LiAlH4で還元するという手もあります。

参考URL：http://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%82%AC%E3%83%96% …