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アルデヒドの還元をするさい、水素化ホウ素ナトリウムをもちいて実験をおこないました、その後、飽和塩化アンモニウムをくわえたのですが
この飽和塩化アンモニウムを加える意味がわからないのですがどうしてでしょうか?

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A 回答 (1件)

反応に使われなかった水素化ホウ素ナトリウムをつぶすためです。

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Q水素化ホウ素ナトリウムのつぶし方

水素化ホウ素ナトリウムを使って還元反応を行ない、その後水を加えて半日ほど攪拌しました。その後分液を行なったのですが、水層から泡が少しずつ出ていました。完全にNaBH4がクエンチ出来ていないためだと思いますが、NaBH4を簡単にクエンチする条件をご存知であれば教えて下さい。よろしくお願いします。

Aベストアンサー

普通ボロハイはエタノールや飽和塩化アンモニウム水でクエンチすれば、ほぼ完璧に潰せるはずなのですが。

溶媒は有機系ですか?仮にエーテル系溶媒ならTHF(テトラヒドロフラン)なら水と任意に混ざるので、より容易に潰せるはずです。

それでも駄目なら激しく攪拌しながら滴下ロートで希釈塩酸を落とすしかないですね。発熱で爆発的に反応が進むような事態が起きないように、容器を氷で冷却しながら行ってください(LAHほど強力に反応しないから、大量のバッチで無い限り大丈夫と思いますが)。

QROHとPBr3の反応

ROH+PBr3→RBrの反応はどのような反応なのでしょうか。
できれば、どのように進むのか教えてください。
調べようと思ったのですが、どの分野を調べればいいかわからないので、
それだけでもいいですから、お願いします。

Aベストアンサー

普通は有機化学の教科書で、アルコールからハロゲン化アルキルの合成法として説明されていることが多いと思います。
有機化学の教科書のアルコールのところを見れば説明があると思います。
R-OH + PBr3 → R-O-PBr2 + HBr
を経由して進む反応だと思います。ただし、そこから先は反応条件によって違うようで、必ずしもハッキリしませんが、分子内的に反応が進んで、
R-O-PBr2 → R-Br (+ O=P-Br):この部分は怪しい
といった感じになったと思います。

Q塩酸塩のHClの部分の取り除き方。

初めて書かせていただきます。
誤字脱字、わかりづらい点などあるかもしれませんがよろしくお願いします。。。

先週から学校で実験をしておりまして、インドメタシンの合成をしています。
インドメタシン合成の出発物質は4-methoxyphenylhydrazineと言うのですが、これを買うとなると塩酸塩の状態ででしか購入できませんでした。
塩酸塩では都合が悪いので、それを取り除きたいのですがうまくいかなくて困ってます。

試した手順としては、トルエン(3回目からは酢酸エチル)に入れてみて、溶けなかったので水を加えて溶かし、溶けない場合は一時的にドライヤーで温めて溶かす。それにNaOHを加えて攪拌。その後、有機層を取り出してエバポレーターで抽出したのですが・・・。

NMR等で調べると構造が壊れてしまっているらしくうまく取り除けません。何かよい方法はないでしょうか?

Aベストアンサー

研究室での実験ですか?
授業での実験ですか?

研究室であれば、まずは上級生に聞いてみてください。

・4-methoxyphenylhydrazineですが、塩酸塩でしか手に入らない理由は
 何だと思いますか?
・酢酸エチルとヒドラジンを混ぜて加熱するとヒドラジドが生成します。
 (つまり反応してしまいます)

NaOHで中和するのはokと思います。溶けなくてもよいので水とトルエン中で
撹拌、その後容器を冷やしながら塩酸分の中和に必要なNaOH水溶液(当量を
計算してください)ゆっくり滴下。おそらくフリーのヒドラジン(塩酸塩ではないヒドラジン)が
トルエン層に分配してくる(トルエンに溶解する)のではないでしょうか。
それをなるべく冷却したまま分液、分液したトルエン溶液は、なるべく早く次の反応に使う。(保管時間は短くする)

このような方法でどうでしょう。

Qニトロベンゼンの還元

ニトロベンゼンを還元すると、アニリンが生成されるにはわかるのですが、還元する過程でニトロベンゼンになぜ,塩酸とすずを加えないといけないのかという疑問があるのですけど。また、どうしてすずや鉄なんですか?それらは、どんな役割をしているのですか?
とにかく,こういう系のことなら何でもいいので,細かいことまで教えてくれませんか?

Aベストアンサー

酸化-還元反応では、何かが酸化されれば必ず何かが還元されます。
ニトロベンゼンを還元するためには、その分何か酸化される物質が必要になります。

それが鉄であったりスズであったりあるいは水素であったり、ということです。
お書きの条件ではニトロベンゼンは還元されてアニリンとなり、鉄であれば酸化されて塩化鉄に、スズであれば塩化スズになります。
塩酸中の塩化水素HClのH+がアニリンのプロトン源となり、Cl-は酸化された金属陽イオンのカウンターとなります。

水素ガス+パラジウム触媒等の接触還元では、水素H2が酸化されて2H+となり、アニリンのプロトン源となります。

Q無水硫酸ナトリウムによる脱水

 有機溶媒に無水硫酸ナトリウムを加え脱水すえう方法について質問があります。
 500mlの溶媒に対して無水硫酸ナトリウムを加えた後、何時間ぐらいで脱水は終わるのでしょうか?
 また、どうやって脱水が終わったことを確認するのでしょうか?
 どなたか分かる方よろしくお願いしますm(_ _)m

Aベストアンサー

硫酸ナトリウムは、脱水容量が大きいけれど、脱水速度が遅いとされています。

これまでの経験では、乾燥は一昼夜とか、昼休み中、あるいは乾燥中、器具の洗い物をするとかで、時間は掛けてました。少なくとも(加える量にもよりますが)、30分から1時間は掛けたら安心ですね。

ついでに他の乾燥剤の特徴も書いておきます。

CaCl2:アルコール、ケトン、アミン、フェノールは不可
MgSO4:やや酸性 (MgSO4・7H2O)
CaSO4:脱水速度速い、容量小さい (CaSO4・1/2H2O)
Na2SO4:脱水速度遅い、容量大きい (Na2SO4・10H2O)

終点は確認しませんね!

QアミドとGrignard試薬の反応

アミド以外のカルボン酸誘導体(酸ハロゲン化物、酸無水物、エステル)とGrignard試薬の反応はマクマリーやジョーンズに載っているのですが、アミドだけは載っていません。アミドとGrignard試薬は反応しないのでしょうか?

Aベストアンサー

アミドは反応しません。

アミドのカルボニル炭素は窒素原子から電子を吸引するため、電子密度が高くなっています。
そのため、他のカルボニル化合物と比べて求核反応がおこりにくい性質があります。

また、分子内にアミドが共存する場合にも注意が必要です。
アミドの窒素に水素原子が存在する場合、この水素原子は活性があり、副反応の原因となります。
この場合はベンジル基などで保護するとよいでしょう。

Q吸光度の単位

吸光度の単位は何でしょうか!?
一般的には単位はつけていないように思われるのですが。。
宜しくお願いします。

Aベストアンサー

物理的には、No.1さんも書かれているように吸光度も透過度も基本的に同じ単位系の物理量どうしの「比」なので「無単位」です。しかし、無名数では他の物理量、特に透過度と区別が付かないので、透過度は"透過率"として「%」を付けて表し、"吸光度"は「Abs(アブス)」を付けて呼ぶのが業界(分析機器工業会?)のならわしです。

Qベンゾインのヒドリド還元における立体選択性

ベンゾイン Ph-CH(OH)ーCO-Ph
をメタノール溶媒下、水素化ホウ素ナトリウムによりヒドリド還元して
ヒドロベンゾイン Ph-CH(OH)ーCH(OH)-Ph
を作る実験をやったのですが、メソ体(1R,2S体または1S,2R体)が優先的にできる理由とは何でしょうか。

うちの先生に聞いたところでは
(1)クラム則は古くて使えない。 というかアルキル基のように単純ではないので当てはまらない。
(2)一般的な有機化学の本に、水素化ホウ素Naのヒドリド還元の機構として載っていた、
 「H-イオンがカルボニルCを攻撃すると同時に、溶媒分子が触媒的に働いて
 『カルボニルC,Oとヒドリドイオン由来のH原子、
 メタノールのCH3-O-H』
 が6員環の遷移状態を作り、メトキシ水素化ホウ素がとれて、できる」
 というのはフェルキンーアーンモデルという考えらしいのですが、今回のベンゾインのケースには当てはまらない。
(3)ベンゾインのOH基の側からH-イオンが寄ってきて何やら安定な構造を作り、だから選択的に進むのだ。

ということでしたが、(3)について説明が咀嚼できなくて理解できませんでした。

上記の考えは違うよ、というのでも補足する意見でも結構ですので、ご回答よろしくお願いします。

ベンゾイン Ph-CH(OH)ーCO-Ph
をメタノール溶媒下、水素化ホウ素ナトリウムによりヒドリド還元して
ヒドロベンゾイン Ph-CH(OH)ーCH(OH)-Ph
を作る実験をやったのですが、メソ体(1R,2S体または1S,2R体)が優先的にできる理由とは何でしょうか。

うちの先生に聞いたところでは
(1)クラム則は古くて使えない。 というかアルキル基のように単純ではないので当てはまらない。
(2)一般的な有機化学の本に、水素化ホウ素Naのヒドリド還元の機構として載っ...続きを読む

Aベストアンサー

Bは第2周期の元素ですので、配位数は最大で4になります。
したがって、BH3の状態で、OHの酸素が配位するということは可能です。しかし、その状態でさらにカルボニル酸素が配位することはありません。つまり、OHの酸素が配位することによって、すでに4配位になっているので、それ以上の配位は不可能ということです。
したがって、環状の中間体を考え、キレーションモデルで説明しようとすれば、OHの酸素がBに配位すると考えるのには無理があります。
しかし、このような状態になったとしても、その次の段階として、OHのHとBH3のHがH2としてとれて、O-B<となればカルボニル酸素の配位が可能になります。

なお、環状の中間体を考えるキレーションモデル以外での説明が可能なようであれば、OHの酸素がBH3に配位した状態からの反応を考えることも可能だと思います。
実際問題として、特定の中間体や遷移状態を捕捉することは困難ですので、それまでの知見と整合性があり、結果を説明できるような機構であれば、それを否定することも難しいと思います。

QジアステレオマーのNMR

ジアステレオマーのNMR(H)について知りたいので分かる方がいましたら教えてください。
NMR測定において、エナンチオマー(RとS)はそれぞれ化学的性質が同じであるため同じスペクトルを示しますよね?
これがもしジアステレオマー(R-RとR-S)の場合にはNMRスペクトルは異なって見えるのですか?つまりR-R、R-Sを当量ずつ含有したもののNMRを測定するとそれぞれのピークが見えるのですか?
もしそうであるならば、R-R体とR-S体でシグナル位置がシフトしているのでしょうか、それともシグナルの形が変わるのでしょうか?
回答よろしくお願いします。

Aベストアンサー

違って見えますよ。
もちろん、シフト値などほとんど変わらない可能性もありえますので、必ずしも別のチャートを与えなければいけない、というものでもないですけど。それは分かりますよね?
たとえば、ひとつの分子内とはいっても、はるか離れた2点に不斉があるジアステレオマーだと、RRとRSで化学的性質およびスペクトル的性質がほとんど区別つかん、ということは考えられうるでしょう。

シグナル位置がシフトする、形(ようするにカップリングのしかたですよね?)が変わる、どっちもありえますね。
化合物によります、それは。


そもそもジ亜ステレオまーになると、NMRに限らず、ゲルやGPCでの動き方、安定性といったことからまったく別物になることも珍しくありません。

Q弱酸と弱塩基を含む混合溶液のpH

濃度CAの弱酸HAと濃度CBの弱塩基NaAを含む混合溶液のpHが以下のようになることを導け。 (酸解離定数をKaとする)
  pH = pKa + log(CB/CA)

--------------------
弱酸のpHは
  pH = 1/2(pKa - logCA)
弱塩基のpHは
  pH = 7 + 1/2(pKa) + 1/2(logCB)
で求められると教わりました。
上記2つの式は導けたのですが、混合溶液になるとうまくいきません。

どなたか回答をお願いします。 m(_ _)m

Aベストアンサー

NaAはほぼ完全に電離します。
この電離によって生じたA-によって、HA ⇔ H+ + A-の平衡は左に移動するため、
CB≒[A-]、CA≒[HA]となります。

よって、
Ka=[H+][A-]/[HA] が Ka≒[H+]CB/CA となります。

あとは両辺の対数をとってください。


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