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有機化合物は、水への溶解性はどのように決まるのでしょうか?
溶解は、溶媒の分子間に他の物質(溶質)が入る現象ということは
分かったのですが、そこから先が分かりません。

溶解性を炭素原子の位置の関係から説明しなくてはいけないのですが、
どなたかご回答いただけると助かります。

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A 回答 (4件)

 こんにちは。

エントロピーやエンタルピーなど物理的な考え方は、既に出ているようなので、炭素原子の位置と溶解性に対する関係を自分なりに少し考えて見ました。

 アルカンだとほとんど溶解せず、比較しづらいので、n-ブチルアルコールとtert-ブチルアルコールを比較してみます。この場合、前者が直鎖状で、後者がやや球状になっています。そして水のほうは、水素結合をしていますので、ブチル基が溶解性の妨げになっております。

 ブチル基と水分子の相互作用は、ブチル基の表面での相互作用が強いと仮定してみましょう。そうすると、同じブチル基でも、n-ブチルより、t-ブチルのほうが表面積が少ないので(球状のものは同体積のものの中で、最も表面積が小さいという原理)、水分子との作用も少ないことになります。よって、水とアルコールの溶解度を妨げるアルキル基の表面積が小さいt-ブチルアルコールのほうが、溶解度が大きくなるのだと思います。

 結論は、数ある溶解度に影響する要因の中で、アルキル基に関しては、表面積も重要な要因の一つではないかという事です。ですから、質問にある炭素原子の位置を、表面積に換算して考えてみてはいかがでしょうか。
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この回答へのお礼

ありがとうございます。おかげで何とか解決しました。
助かりました。psa29さんも、iloveguppyさんもまた機会があればよろしくおねがいします。

お礼日時:2002/09/13 22:52

No2の回答者です。


下の数式で、誤解されやすい表現があるので補足します。
> A+B→2C 両辺の差をYと置くと、 Y=A+B-2C 
 普通は、生成系から原系を引くので、Y=2C-(A+B)ではないかと思われます。しかし、A、B、Cともに1分子でばらばらの状態よりも、どれだけ安定しているかという安定化エネルギーと考えるとマイナスになりますので、Y=-2C-(-A-B)
=-2C+(A+B)=A+B-2Cとなります。誤解のないように補足します。

ところで、本論です。
今回は、水への溶解性ですから溶媒と溶質との結合において、水素結合が非常に重要な役割をします。
一般論としては、幾何平均則は大切ですが、水の場合は水素結合の影響が強すぎて、幾何平均則が、あまりよく成り立たない可能性があります。
自分で説明しておいて・・・申し訳ありません。
どのような構造になれば、水素結合が強く働くか?
分子全体として、水素結合が強く働くものほど、水に溶けやすい。
このように考えられたら如何でしょうか。
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溶解現象というのは、混合する前と混合した後とを比較した場合、混ざり合ったときに、自由エネルギーが減少するのならば溶解するし、自由エネルギーが増加するようならば、溶解しません。



自由エネルギーは、熱力学的な全エネルギー(内部エネルギー、エンタルピー)から拘束エネルギー(エントロピー×温度)を引いたものです。
変化量で記述すると
 ΔG=ΔH-TΔS  ΔG;自由エネルギー変化
            ΔH;エンタルピー変化
            ΔS;エントロピー変化
             T;絶対温度
 ΔGがマイナスになれば、溶解すると言うことです。
 混合の場合、ΔSは、必ず増加するのでプラスです。
 よって、-TΔSは、必ずマイナスになります。
 そこで、ΔHがTΔSより、小さければΔGはマイナスになります。
 勿論、ΔHそのものがマイナスならば(混合したときに発熱すえば)
 ΔGは、必ずマイナスになりますので、溶解します。
 ΔHのプラス(吸熱)が大きければ、溶解しません。

 では、混合したときの吸熱量は、どのように決まるのでしょうか?
 溶媒と溶質が別々の状態では、溶媒分子同士に分子間力が働いています。
 溶質も、溶質同士です。
 もし、混合すれば、溶媒同士、溶質同士の結合が切れて、溶媒と溶質の結合が新たに生じると考えられます。
 
 (溶媒-溶媒) + (溶質-溶質) → (溶媒-溶質)、(溶媒-溶質)

 つまり、1対の溶媒と溶質が混合すると、2対の溶媒-溶質間の分子間力が生成します。
 もし、溶媒-溶質間の分子間力が溶剤、溶質各々の分子間力の幾何平均に近似できると考えるとします。(幾何平均則)
 溶媒間の分子間力をAの記号で、溶質間の分子間力をBの記号で、溶媒溶質間分子間力をCの記号で略すと

 A+B→2C 両辺の差をYと置くと、

  Y=A+B-2C (幾何平均則を利用すると)
  Y=A+B-2×{(A×B)の平方根}
 aの2乗=A,bの2乗=B,とおいて因数分解すると
  Y=(a-b)の2乗になります。
 溶媒-溶質間の分子間力の推定に幾何平均則を用いる場合、Yは差の2乗になるので、必ずプラスとなり吸熱となってしまいます。
 A,B,a,bどれも分子間力の大きさの指標であり、溶媒、溶質の分子間力の差が大きいほどYは大きくなり、(大きな吸熱となり)、溶解しなくなります。
逆に、分子間力の強さが似たもの同士はYが小さくなり、同じもの同士ならば、Y=0、溶解するようになります。
これが、俗に「似たもの同士は溶け合う」ということです。

ヒルデブランドは1950年頃に分子間力の強さの指標として、凝集エネルギー密度を採用し、その平方根を溶解性パラメーター(SP値)と定義しました。
溶解性の指標として、重要なパラメーターです。

炭素の位置から溶解性を説明という、問題の趣旨が不明確なので、答えにくいのですが、極性の強さなどから、分子間力の強さ、つまり凝集エネルギー密度、SP値から定性的な説明は出来ると思います。
  
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 一般的に、炭素鎖のある化合物は、電気的に偏りがありません。

(これを、「極性がない」といいます)

逆に、水は、きわめて極性の高い溶媒です。

この、電気的な偏り(極性)は、溶解性と重要な関わりがあることが多く、炭化水素などでは水に対する溶解性は低く、逆に水酸基を多く持つ糖などは、きわめてよく溶解します。

 似たものは、ごっちゃになりやすく、似ていないものは反発する…という感じでしょうかね。

 でもって、長い炭素鎖を持ち、最後にカルボニル基を持つと、どちらにも溶解し、界面活性剤として洗剤などに使われる…という事例もありますね。

 実際のところ、個々の溶解性を見ると、単純に言い切れないところもあるかもしれませんけど…

この回答への補足

回答ありがとうございます。炭素の数が同じでも、炭素鎖の形によっても溶解度が違う場合があると思うのですが、それはどういった理由なのでしょうか?

例:ターシャルブタノールとノルマルブタノール

宜しくおねがい致します。

補足日時:2002/09/07 23:58
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1(ⅰ)「溶けるか溶けないか官能基によって違う」と聞いたことがあるんですが、本当でしょうか?よろしければそれぞれの官能基が溶けるか溶けないか教えてください。

2、それぞれ有機物が溶けるか溶けないかについて良い覚え方や判断の仕方があれば教えてください。

是非回答お願いします。ペコリ(o_ _)o))

Aベストアンサー

アルカン、アルケン等の分類だけではなく、その分子の炭素数にも依存します。炭素数の多い分子ほど水に溶けにくくなります。
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Aベストアンサー

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極性が曖昧であると言うのは、つまり、誘電率も極性の目安になりますし、分子における個々の結合の電荷の片寄りもまた極性の目安になります。
また、双極子モーメントもまた極性の定量的な目安の一つと言えると思います。しかし、個々の結合に電荷の片寄りがあっても、分子の対称性のために双極子モーメントが0になる場合もあるなど、分子の形状も問題になります。
そんなこんなで、厳密で定量的で、かつ汎用的な尺度となりうるような「極性」というものを議論するんは難しいと思います。

ヘキサンとシクロヘキサンでは、極性は同程度のはずです。どちらかと言えばシクロヘキサンの方が極性が小さかったように思いますが、これは確かではありません。
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極性が曖昧であると言うのは、つまり、誘電率も極性の目安になりますし、分子における個々の結合の電荷の片寄りもまた極性の目安になります。
また、双極子モーメントもまた極性の定量的な目安の一つと言えると思います。しかし、個々の結合に電荷の片寄りがあっても、分子の対称性のために双極子モーメントが0になる場合もあるなど、分子の形状も問題になります。
そんなこんなで、厳密で定量的で、かつ汎用的な尺度となりうるような「極性」というものを議論するんは難しいと思います。

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Qアミン類の塩基性の強さについて

初めて質問します。
有機化学の問題集に、
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の順であると記載されていました。
第二級アミン以下の順位の解説は教科書で理解できましたが、第四級アンモニウムが一番強い塩基性なのか悩んでおります。どのように理解すれば良いのかご教示宜しくお願いいたします。

Aベストアンサー

そもそも、ここで言う「塩基性」の(ブレンステッド-ローリーの)定義を考えれば、H+を引き抜く強さということになります。
第4級アンモニウムイオンが他の物質からH+を奪うことはできませんので、塩基性を議論すること自体ナンセンスだと思います。
ただし、ご質問中の「水溶液中」の部分に注目しますと別も見方もできます。
つまり、水溶液中であれば(正しくは水溶液中に限りませんが)第4級アンモニウムイオンには何らかの対イオンが存在するはずです。それが塩化物イオンなどであれば、第4級アンモニウムイオンの塩基性の原因にはなりませんが、仮に水酸化物イオンOH-を想定すれば話は少し違ってきます。
すなわち、第4級アンモニウムの水酸化物であれば、それを水に溶かした場合にはNaOH等と同等の塩基性を示すと考えられ、それは第2級アミンよりもずっと強いものです。したがって、水酸化第4級アンモニウムに限定すれば、ご質問のような順序になります。

それならば「水溶液中の塩基性の強さは一般に:第四級アンモニウム>第二級アミン>第一級アミン>第三級アミン>アンモニアの順である」という言い方が正しいかといえば、私は正しくないと思います。
すなわち、上記の議論ではOH-が塩基性の原因になっているだけであって、第4級アンモニウムイオンそのものが塩基性を持つというわけではありません。すなわち、第4級アンモニウムではなく、水酸化物イオンの話にすり替わっています。したがって、他のアミン類と同列で比較することはできません。

蛇足になるかもしれませんが、アミンの塩基性に関してはアルキル基の立体的な要因や、アニリンの場合のようなベンゼン環との共鳴など、多くの要因が塩基性に影響を及ぼします。したがって、「第二級アミン>第一級アミン>第三級アミン>アンモニア」の順序を過信すべきではないと思います。多くの例外があります。

そもそも、ここで言う「塩基性」の(ブレンステッド-ローリーの)定義を考えれば、H+を引き抜く強さということになります。
第4級アンモニウムイオンが他の物質からH+を奪うことはできませんので、塩基性を議論すること自体ナンセンスだと思います。
ただし、ご質問中の「水溶液中」の部分に注目しますと別も見方もできます。
つまり、水溶液中であれば(正しくは水溶液中に限りませんが)第4級アンモニウムイオンには何らかの対イオンが存在するはずです。それが塩化物イオンなどであれば、第4級アンモニウ...続きを読む

Q極性と非極性

以前の回答を見てもよくわからなかったもので・・・・・。
妙な質問かもしれませんが、

アセトニトリル、水・・・・・極性溶媒
クロロホルム、アセトン、メタノール等・・・非極性溶媒

といわれていますよね。上記の溶媒は水以外みんな、「炭化水素」ですよね。なんか、みんな似たようなもののような気がして、アセトニトリルもつい最近まで、非極性だと勘違いしていました。ある物質が、極性か非極性かって、どうやって判断するものでしょうか?

Aベストアンサー

> ある物質が、極性か非極性かって、
> どうやって判断するものでしょうか?

 ご質問の「どうやって判断する」とはどういう意味でしょうか。今目の前にある物質が「極性か非極性かをどんなデ-タで判断するのか?」という事でしょうか。それとも,「その物質の構造から,極性か非極性かをどうやって判断するのか?」という事でしょうか。

 前者の場合,MiJun さんがお書きの様に,「双極子モ-メント」の大きさが規準になります。これが0でない分子は極性分子です。そして,その値が大きいほど,高極性の分子という事になります。なお,「双極子モ-メント」については,過去ログ中の「QNo.91301 双極子能率について」(↓)の siegmund さんの回答 (ANo.#2) が参考になると思います。

 後者の場合,次の様にして判断します。

 分子中の官能基(C, H 以外の原子の存在する部分)について,その結合している原子の電気陰性度がどちらが大きいかを考えます。

 電気陰性度の大きい原子側に結合電子は片寄って存在すると考えられますので,この結合の両側にプラス部分とマイナス部分ができます。その結果,この部分に電気双極子が生成します。

 この電気双極子を,マイナス側からプラス側へ向いた矢印(大きさは双極子モ-メント;通常は大きい小さいだけを考えて,具体的な数値は考えません)で表します。つまり,ベクトル表示です。

 上記の様にして出来た各ベクトルを,分子全体に渡って足しあわせます(もちろん,ベクトルとしての足し算です)。その結果のベクトルが0になれば,部分的には電気双極子モ-メント(極性)が存在しても,分子全体としては電気双極子モ-メント(極性)が存在しない事(つまり,非極性)になります。この時のベクトルが大きければ,高極性ということです。

 ですから,inorganicchemist さんがお書きの様に「いわゆる官能基が含まれていると極性が高く」なる傾向にあります。なお,ハロゲンも一種の官能基ですので,「ハロゲンが含まれると極性が低くなる」とは言えません。ハロゲンのないものに比べると極性は高くなっています。

 ご質問にお書きの例で言うと,アセトニトリル(官能基:CN),水(官能基:OH),クロロホルム(官能基:Cl),アセトン(官能基:CO),メタノール(官能基:OH)の全てが極性溶媒です。

 非極性溶媒の例をあげると,MiJun さんの参考 URL 中に出てくる「ジオキサン」,クロロフォルムに類似していますが非極性の「四塩化炭素」,炭化水素(ベンゼン,ペンタン,・・・・)などです。
 

参考URL:http://www.okweb.ne.jp/kotaeru.php3?q=91301

> ある物質が、極性か非極性かって、
> どうやって判断するものでしょうか?

 ご質問の「どうやって判断する」とはどういう意味でしょうか。今目の前にある物質が「極性か非極性かをどんなデ-タで判断するのか?」という事でしょうか。それとも,「その物質の構造から,極性か非極性かをどうやって判断するのか?」という事でしょうか。

 前者の場合,MiJun さんがお書きの様に,「双極子モ-メント」の大きさが規準になります。これが0でない分子は極性分子です。そして,その値が大きいほど,高極性...続きを読む


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