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A 回答 (3件)
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No.3
- 回答日時:
補足質問への回答です:
>2つのアセトンから出来たアルドール付加物を強塩基と加熱した場合、
生成するアセトンがプロトンを放出したときに生じるアニオンが安定だから…ですか?
違います。
アルデヒドのカルボニル基への求核攻撃はケトンのカルボニル基ヘの求核攻撃にくらべて受けやすい。
理由は、カルボニル基の炭素のδ+性がアルデヒド基の方が大きい。また、ケトン基への求核攻撃が起きるとsp2からsp3に炭素の軌道が変わりますので、立体障害が大きくなる。
その結果、ケトン化合物から出来たエノレートはアルデヒド基を求核攻撃するのである。
No.2
- 回答日時:
No1の回答は間違いです。
Claisen-Schmidt反応は、
アルデヒド基のα位に水素を持たない化合物とα位に水素を持つケトン化合物を使用する反応である。
ただそれだけである。
重要なのは、ケトン化合物同士の自己縮合が起きないのは何故かの理由である。
判りますか?
この回答への補足
2つのアセトンから出来たアルドール付加物を強塩基と加熱した場合、
生成するアセトンがプロトンを放出したときに生じるアニオンが安定だから…ですか?
なんで安定なのかよくわかりませんが…(´・ω・`)
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