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浪人生です。
有機の問題をやっていてベンジルアルコールはNaOH水をいれてもエーテル層に残ると書いてありましたが、どうして水層にならないのですか?
-OHが-ONaになってもいい気がしますが、これが起きない反応機構(極性とかの関係)を教えてください!

教えて!goo グレード

A 回答 (2件)

てっとり早く言うと元の化合物が疎水性が強い化合物だから、というのが


理由ですね。炭化水素化合物はメタノール、エタノールなどの炭素数が
非常に少ない部類を除いては親油性(即ち疎水性)なので、強酸・強アルカリも
常温でただ加えた程度では水溶性の向上にはつながりません。
エーテル、エタノール、メタノールなど水との仲介をしてくれる補助溶媒を
加えた場合でもそれほど効果は上がりません。まず、水との親和性がある
程度以上上がるところまでいかないと、Na+などの強い金属陽イオンが
あっても炭素数が多い高級アルコール、芳香族アルコールは加熱・加圧などの
環境下でないとアルコキシド置換は起こりません。

末端にアルコキシド、硫酸基、硝酸基などが付いて、初めて常温でも水との
親和性が高いといえるレベルの化合物になります。
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ベンジルアルコールの-OHはアルコールですから(水の存在下では)-ONaにはなりません。


エタノールにNaOH水でもEt-ONaにはなりませんよね。

ベンジルアルコールをフェノール類だと勘違いしてませんか?
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