誰か教えてください

RCOOt-Bu + CF3COOH → RCOOH

となる反応の機構がわからないのですが、誰か教えてください。
おねがいします

No.1 回答者： doc_sunday 回答日時： 2009/07/13 20:46

この反応では一般のエステル加水分解機構が使えません。

t-ブチル基(2-メチル-2-プロピル基)が大きく、ｔ-ブチル基に付いた酸素へのプロトネーションが遅くてＥｎ2機構が遅くなるからです。
そのためトリフルオロ酢酸という強酸を用います。
Ｒ-(Ｃ=Ｏ)-Ｏ-t-Buのカルボニル酸素がプロトン化されＲ-(Ｃ^+－ＯH)-Ｏ-t-Buが出来ます。
それからカルボン酸がＥ2脱離してt-Ｂuカチオン(トリメチルカルベニウムイオン)が生じこれが溶媒からＯＨを拾ってt-ブタノールになるかt-ブチル-Ｏ-ＣＯ-ＣＦ3になるかあるいは水素が脱離して2-プロペンが出来ます。

No.2 ベストアンサー 回答者： rad-cost 回答日時： 2009/07/14 09:50

大筋としては前の回答のとおりなのですが、反応機構的にはE1あるいはSN1によって、Oとt-Buの結合が切れます。

最近ではあまり触れられることのない話題ですけど、古い教科書には書かれていたりします。AAL1型機構と呼ばれる場合もあります。