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No.2
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プロトン化されたカルボニル基に直接Br-が求核攻撃して生成する化合物(1,2-付加体)は、CH2=CH-CBr(OH)2と書けますが、このような化合物は極めて不安定と考えられますので、生成しないでしょう。
上記化合物ならば、求核試薬(Br-)は4位の炭素を攻撃して1,4-付加体を生成すると考えるのが自然です。
有機化学の教科書の、Michael付加・共役付加という項目を参照して下さい。
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