電子吸引基が共役したアルケンの反応

電子吸引基が共役したアルケンの反応


次の反応の反応機構がわかりません。
ＣＨ２＝ＣＨ－ＣＯＯＨ＋ＨＢｒ→Ｂｒ－ＣＨ２－ＣＨ２－ＣＯＯＨ


プロトン化されたカルボニル基にＢｒ－が求核攻撃すると考えると上記の生成物になりません。
この反応機構がわかる方、ぜひ教えてください。

No.2 回答者： CQD001 回答日時： 2010/07/05 19:17

プロトン化されたカルボニル基に直接Br-が求核攻撃して生成する化合物(1,2-付加体)は、CH2=CH-CBr(OH)2と書けますが、このような化合物は極めて不安定と考えられますので、生成しないでしょう。

上記化合物ならば、求核試薬（Br-）は4位の炭素を攻撃して1,4-付加体を生成すると考えるのが自然です。
有機化学の教科書の、Michael付加・共役付加という項目を参照して下さい。

No.1 回答者： doc_sunday 回答日時： 2010/07/05 18:45

まだマイケル付加習っていませんか？

ＣＨ２＝ＣＨ－ＣＯＯＨ → ＣＨ2+－ＣＨ＝Ｃ(ＯＨ)2 → Ｂｒ－ＣＨ２－ＣＨ２－ＣＯＯＨ