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1ーメチルー1、4シクロヘキサジエンに臭化水素1モルを反応をさせると4種類の異性体が生成する可能性がある。
最も優勢に生成が予想できる化合物の名称を答えよ。

全然わからないので理由なども一緒にお願いします!

A 回答 (1件)

質問者さんは、1ーメチルー1、4シクロヘキサジエンの構造を


理解していますよね。
不飽和結合(2重結合)を2つ持っていますよ。
そこにHBrが1mol つまり、構造的には1つ付加するのです。
付加した際に、どちらかの炭素原子にH が、もういっぽうにBrが付きます。
2重結合が2つということは、Brが付く可能性がある炭素原子が4つある訳ですよね。
つまり、1、2、4、5の位置です。
この4箇所の内、どこか1箇所にBrが付くのですから、
1についた場合、2についた場合、4についた場合、5についた場合の
4種類の異性体が生成する可能性があります。

もっとも優勢に生成する化合物は、HBrを付加反応させる時の
条件によって変化します。
よって、お示しの内容だけでは、特定することができません。

イオン反応で付加させることが、一般的だとすれば、まずH+が付加して
次にBr-が付加して反応が完成します。
H+が付加した状態の中間体の安定性が問題になります。
メチル基の超共役効果により、メチル基のついている炭素上の
カチオン(+)は、安定しますので、1の位置に臭素が
付くのがもっとも優先されます。
名前は、1-ブロモ-1-メチルシクロヘキサ-3-エン かと思います。

一方、紫外線照射などで、ラジカル反応によって付加させると
先ほどとは逆にBr・が先に付加します。
やはりメチル基で安定化されますが、Brが先に2の位置に
付加するのですから、優先的に生成するのは2の位置に付加したものになります。

どちらの反応機構でも、4または5の位置にBrが付加した
生成物がもっと優先されることはありません。
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この回答へのお礼

大変解りやすかったです!
こんな遅い時間にわざわざありがとうございました

お礼日時:2017/08/01 00:49

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