交差アルドール反応

交差アルドール反応において強塩基を用いなければならない理由はなんですかNaOHではだめなんですか？

No.2 回答者： noname#143207 回答日時： 2011/05/17 20:34

　はじめまして、ヒドッチと申します。

　単に合成物がmixtureでも可、というのでしたら、わざわざLDAみたいなものを用いなくてもよろしいかと考えられます。ですが、自己縮合を抑えたい場合ですと、予め強塩基にて、ドナー側カルボニル化合物のα位を完全に脱プロトン化させ、金属エノラートを”前調製”する必要があろうかと察せられます。
　なお、以下のサイトにもございますように、プロリンのような弱塩基でも合成可能なようです。

http://www.organic-chemistry.org/abstracts/liter …


　ご参考になれば幸いでございます。

No.1 回答者： noname#133813 回答日時： 2011/05/17 08:27

質問の意味が不明：

交差アルドール反応を起こしたいのであればaq.NaOHで良いですよ。
起こさないようにしたいのであれば、LDAのような強塩基を用いる。理由は、エノレートを完全につくるためです。

この回答への補足

弱い塩基では完全に作れないのでしょうか？そのあたりをもう少し詳しくお願いしてもよろしいですか？

補足日時：2011/05/17 11:38