o-キシレンのメチル基の炭素同士の距離と、トルエンのメチル基の炭素と、
そのメチル基が接続しているベンゼン環の炭素の隣の炭素との距離はど
ちらが遠いのでしょうか?つまり

...1.CH3................2.CH3
.........\................/
........./ ̄ ̄3.C
..../.....................\
....\...................../
..........\........../
................ ̄ ̄

で、1と2の炭素の間の距離と1と3の炭素の間の距離です。
う~ん、見にくくてすいません。
因みにこれはある大学の入試問題だったりします。

A 回答 (2件)

 単純にお答えします。

1-2間の距離の方が長いです。理由は、簡単です。先ず、ベンゼン環は、正六角形をしています。ナフタレンの場合を考えながら、o-キシレンをイメージしますと、1と2の炭素は、正六角形の対角にある炭素と置き換えられます。正六角形の対角にあるということは、その距離は、正六角形に外接する円の直径と同じになります。一方、3の炭素もこの円の円周上に存在するわけですから、1と3の炭素の距離は、1と2の炭素の距離より短くなります。
 まあ、こんなことをゴチャゴチャ言わなくても、感覚的に1と2の距離の方が長いことがわかりますよね。
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この回答へのお礼

うーん、言われてみればそうですね。
なんか角度計算したり三角比求めたり無駄なことしてました(苦笑)
有り難うございます。

お礼日時:2001/05/28 21:21

「炭素1と炭素2の距離」と「炭素1と炭素3の距離」のどちらが遠いかだけですね。



これでしたら,2つあるメチル基とベンゼン環の距離を同じにした図を書けば,HIMADESU さんが書かれている様に「感覚的に1と2の距離の方が長い」と分かります。

あるいは,1と2は直接結合していますが,1と3の間にはメチル基の水素が存在します。したがって,1と3の方が遠いです。


いかがでしょうか。
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この回答へのお礼

う~ん、間違えてすいません。
有り難うございました。

お礼日時:2001/05/28 21:23

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Q~単結合・二重結合の長さ?@ベンゼン~

ベンゼンは”正六角形”になっている、と聞いています。
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どなたか教えてください。お願いします。m(_ _)m

Aベストアンサー

gedo-syosa さん
> 試験では点が取れませんが、好きなんですよ~、化学が。(笑
kawariv さん
> 今は基礎をしっかりと学んでおいて下さい。
 今の態度でシッカリ勉強されていれば,基礎は充分身に付くと思います。と言うか,gedo-syosa さんの質問は,どれも大学生の試験問題にしたい位の化学的に重要な点を付いていますよ。これだけの質問ができる方なら,化学的考え方は充分身に付いていると思います。ですので,高校生を意識せずに説明してみます。


 まづ,以前の質問「QNo.152258 ~Valence Bond Theory~(VB理論)」(MiJun さんの参考 URL のものです)で紹介した「おもしろ有機化学ワ-ルド」(↓)の「基礎有機化学講座」の「7. 構造4  ベンゼン、芳香族性、ヒュッケル則、アヌレン、アズレン」(図12/説明12,別図12)をご覧下さい。

 ここに,siegmund さんがお書きのケクレ構造やデュワー構造が出ています。で,実際のベンゼンはこれらの構造のどれか一つでは説明できない性質(ご質問の結合長もそうです)を持っています。そこで考えられたのが「共鳴」と言う考え方です。

 「共鳴」については「3.基礎2 混成軌道、誘起効果、共鳴効果、共役」(図5/説明5)」に説明がありますが,「原子の位置が変わる事なく,電子の移動のみによって起こる分子内の電荷の分布の変化(とそれによる安定化)」です。わかりにくいと思いますが,ベンゼンで言うと,先の構造のどれかで示される状態ではなく,それらの平均化された状態を取っている,という考え方です。

 では,実際にはどういう状態かを考えてみます。まづ,原子間の結合に2種類(σ結合とπ結合)あります。ベンゼンの炭素原子は全て sp^2 混成軌道で結合していますが,この sp^2 軌道は!の様な形(siegmund さんの表現をお借りしました)をしています。この!の頭同士が重なって出きる結合をσ結合と言い,ベンゼン環のC-C1重結合とC-H1重結合がそうです。各炭素はこれで3つの結合を作りましたが,ベンゼン環に垂直に p 軌道が残っています。この p 軌道は横に2つ並んで結合(π結合)を作ることができます。これでベンゼン環のC-C2重結合ができるわけです。つまり,ベンゼン環の2重結合は(他の場合も同じですが),σ結合1個とπ結合1個から出来ています。

 さて,ここで電子は広い空間を占める程安定化できるという事を思い出して下さい。今,できたπ結合の反対側にも p 軌道が存在します。とすると,ここに新たなπ結合を作れば,電子の占める空間が広くなり安定化できます。実際,新たなπ結合ができます。

 ここで,新たにできた結合部分の電子は,最初に考えたπ結合部分の電子です。ですので,その分だけ最初のπ結合部分の電子密度は低くなります。結合を作っているのは,そこに存在する電子ですから,電子の密度が低くなる事は結合が弱くなる事を意味します。つまり,最初3個のπ結合を作っていた電子で6個のπ結合を作るわけですから,結合1個の電子密度は最初の半分になります。この事を示すのに,0.5 重結合と表現します。つまり,ベンゼン環のC-C間はσ結合1個とπ結合 0.5 個からなる 1.5 重結合があると考えるわけです。実際,C-C間の距離は ANo.#1 で siegmund さんがお示しのように,1重結合と2重結合の中間(つまり 1.5 重結合)になっています。

 このようにベンゼン間のπ結合の電子は,何処か特定の位置に存在するのではなく,全てのπ結合に渡って存在しています。これを明示するために,ADEMU さんがお書きの様に六角形の中に○を書いて示す事もあるわけです。

 いかがでしょうか。書いていくとキリがなさそうですのでこの辺にします。不明な点,間違いなどありましたら,ご指摘お願いします。しかし,良い質問ですね。この回答を書きながら,私も勉強させて頂きました。

参考URL:http://www.geocities.co.jp/Technopolis/2515/

gedo-syosa さん
> 試験では点が取れませんが、好きなんですよ~、化学が。(笑
kawariv さん
> 今は基礎をしっかりと学んでおいて下さい。
 今の態度でシッカリ勉強されていれば,基礎は充分身に付くと思います。と言うか,gedo-syosa さんの質問は,どれも大学生の試験問題にしたい位の化学的に重要な点を付いていますよ。これだけの質問ができる方なら,化学的考え方は充分身に付いていると思います。ですので,高校生を意識せずに説明してみます。


 まづ,以前の質問「QNo.152258 ~Valenc...続きを読む

Q炭素間の結合距離について

ある高校化学の参考書に「結晶内で最も近接している炭素原子の原子間距離は、黒鉛の方がダイヤモンドよりも短い」と書いてありました。
どちらも同じ単結合なのに距離が異なるのはなぜでしょうか。

Aベストアンサー

#1です。
教科書、または参考書で同素体の所に図が載っていると思います。
見ませんでしたか。

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1)1,2-ジブロモエタンの炭素-炭素間の結合距離を知りたく思っています。どれぐらいなのでしょうか?また、こういった結合距離やファンデアワールス半径等を調べるのに良いサイトをご存知でしたら教えてください。

2)独学で化学について勉強しているのですが、本を読んでいると疑問・分からない点等多々出てきます。そういった事を解決するのに良い方法があったら教えてください。
例えば、進研ゼ○と契約していると赤ペ○先生に何でも質問できるみたいな・・・。勉強していると身近に相談できる人がいればなぁと常々思うのです。(学校に通って先生に相談するのが一番いいとは思うのですが社会人なので時間的に難しいので・・・)

Aベストアンサー

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