安息香酸と安息香酸エチルの分極の大きさ

安息香酸と安息香酸エチルの分極の大きさについて疑問があります。

参考書では、安息香酸のほうが分極が大きいとなっているのですがどうしてでしょうか？

分極しているカルボニル基の隣に注目した時に、安息香酸ではOH基、安息香酸エチルでは、ＣＨ２ＣＨ３基が結合していますよね。

ＯＨ基とＣＨ２ＣＨ３基の電子供与効果を比較した時に、ＯＨ基のほうが大きく、安息香酸の分極がより小さくなると考えたのですが、違うようです。

これは、ＯＨ基の電子供与性よりも電気陰性度が優先するからでしょうか？

芳香族の時は、ＯＨ基がつくと必ず供与基になるのに、この２つはどう違うのでしょうか？

違いもふまえて、教えてください。

お願いいたします。

No.2 ベストアンサー 回答者： NiPdPt 回答日時： 2014/04/24 17:00

そもそも、「分極」とは何でしょうか。

そこで述べられている「分極」というのは極めて曖昧であり、いったい何をさすのかわからない無責任な言い回しです。
両者を比較するのであれば、違いはO-H結合の有無です。あなたは、OHとC2H5の違いがどうのこうのと言う言い方をしていますが、そうではなく、OHとOC2H5の違いです。

結局、その無責任な言い回しの意味するところは、単にOHとOC2H5の違いといったレベルの話でしょう。O-H結合は簡単に切れてイオンになるのに対して、O-C2H5の結合ではそうはならないというレベルの話じゃないですか。

あなたが後半で書いたようなことは全く別の話です。本件に関しては的外れだと思います。

この回答へのお礼

回答ありがとうございました。

お礼日時：2014/05/01 19:39

No.1 回答者： ORUKA1951 回答日時： 2014/04/24 15:21

- C - O・H

　||
　O

- C = O
　|￤
　O・H

　共役できないから・・・水素原子は自在に移動できますが、-CH₂CH₃ と-Hの違い

この回答へのお礼

回答ありがとうございました。

お礼日時：2014/05/01 19:39