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こんばんは!

教科書に「カルボキシル基を上にしたとき、アミノ基が左側に来るのがL体、右側に来るのがD体」と書いてあります。
しかし、多くの問題集や教科書には下のように書いてあります。

        側鎖
           |
H2N - C - COOH
           |
          H

こういう場合、一体どうやって判断するのでしょうか?

A 回答 (3件)

教科書に書いてある表現は,フィッシャーの投影式を前提にした内容のはずです。

その記述の近くに書いてありませんか。あるいは,カルボキシ基を上に,側鎖を下にした図が書いてありませんか。この前提がないと,No.1の回答者さんがかかれているように立体配置は決定できません。

フィッシャーの投影式は,不斉炭素原子を紙面において,上下にあるものが紙面の奥に,左右にあるものが手前にあるという表し方です。

質問に書かれている図(図1とする)がフィッシャーの投影式で表現されていると仮定すると,次のように考えることができます。

(1)カルボキシ基が上に来るように,側鎖とカルボキシ基を入れ換える。図2とする。
#上にカルボキシ基,右に側鎖になる。左にアミノ基,下にHは図1のまま。
#二つの原子団を入れ替えたので,立体配置が逆転する。

(2)アミノ酸のフィッシャーの投影式では,下に側鎖をおいてD/Lを考えるので,図2の右にある側鎖と,下にあるHを入れ換えて構造をかく。図3とする。
#下に側鎖,右にHになる。上にカルボキシ基,左にアミノ基は図2のまま
#二つの原子団を入れ換えたので,立体配置が逆転する。

(3)図3は上にカルボキシ基,下に側鎖,左にアミノ基があるのでL体である。
#図1→立体配置逆転→図2→立体配置逆転→図3なので,図1と図3の立体配置は同じ。

結論 図1はL体である。

上の考え方は,図がフィッシャーの投影式でかかれていることが前提です。アミノ酸の一般的な構造を示したり,ペプチドの形成について説明したりする際に書かれている図は,必ずしも立体配置を正しく示すことを意図していない場合があります。このような場合には立体配置について考えても意味がありません。
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一応、定義です(wikiよりコピー)



アミノ酸の D/L 異性体の表記法は、"CORN" ルールに基づいて行う。これは、キラル中心である炭素の周りに

COOH, R, NH2 および H(R : 各種の炭化水素基)

がどのように配置しているかで判断する方法である。水素原子が奥側(向こう側)になるように見たとき、上記の官能基が炭素の周囲に時計回りに配置しているものが D-体 である。一方、反時計回りであれば、L-体である。(例: L-アラニン)
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「カルボキシ基を上にする」だけでは D/L はわかりませんよ. 残り 3個の配置によってどちらにもなります.



本題としては「90度回転するごとに D/L が入れ替わる」だったっけ.
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