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Pーメチルアセトフェノンをトルエンを軸に合成したのですが理論収量を求める際に途中に加えた無水酢酸の物質量を利用しました。私として軸となるトルエンの物質量を利用した方が良い思いましたが先生から無水酢酸をと言われてました。どうして無水酢酸を利用するかを教えてください。
物質量
トルエン 0.0866
無水酢酸 0.0122

A 回答 (5件)

#3に間違いがありました。


×トルエンを基準に理論収率を計算する
○トルエンを基準に理論収量を計算する
ごめんなさい。

> 生成物の収率を調整するために低い方を選んだ方が良いという考えでよろしいでしょうか。

いいえ。そういうことではないです。低い方を選んだ方が良い、のではなくて、低い方を選ばなければならない、ということです。反応物のどれか一つがなくなるまで反応が進んだら、他の反応物がまだ残っていたとしても、そこで目的反応が100%完結したと考える、ということです。

理論収量とは、目的の反応以外の副反応が全く起こらないと仮定して、反応物のどれか一つが完全になくなるまで反応が進んだときに得られる目的物質の質量のことです。反応物のどれか一つがなくなると目的反応はそれ以上には絶対に進みませんから、この反応物を基準として理論収量を計算します。

今の場合、1molのトルエンと1molの無水酢酸から1molのp-メチルアセトフェノンが生成される反応なので、理論収量の定義より、トルエンと無水酢酸のうちで物質量が少ない方を基準に計算します。


もしかしたら分野や業界によって理論収量の定義が違うのかも知れませんけど、上の定義に従えば、今の場合、トルエンを基準にしてもよい、ということはありえないです。

#1さんは質問文の最後に書いてある
> 物質量
> トルエン 0.0866
> 無水酢酸 0.0122
を見落としていたんじゃないかなと思います。
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この回答へのお礼

くわしい説明ありがとうございました。
また、明日実験があるので先生への確認かねて参考にさせていただきます。

お礼日時:2014/12/04 18:20

131025様ご指摘の通り、質問文に使った原料のモル数が書いてあったのを見落としていました。

大変失礼しました。
ご回答にあるとおり、量の少ない方を計算の基準にします。
私が最初に書いたのは、多段階合成や反応開発研究においては、主骨格あるいは貴重な高付加価値原料ベースの収率が議論されるためです。そのような場合、試薬はしばしば過剰に使われます。従って、州立計算基準となる原料のモル数の方が少なくなります。
トルエンを出発原料とした骨格形成、変換反応の収率を問題にするのなら、トルエンベースで値を出すことになりますが、そのような場合はトルエンが完全に消費されるのに足るだけの試薬を使わないと前提が成り立ちません。
今回の実験設定では、むさく基準にする以外の取り方はありません。
100%進行した場合でも、むさくのモル数以上になるはずがありません。
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この回答へのお礼

回答ありがとうございます。参考にさせていただきます。

お礼日時:2014/12/04 18:21

> 先生からは分子量の最も小さいものを使用しろと言われ、



分子量ではなく、物質量です。

トルエンの物質量が無水酢酸の物質量よりも多いので、この反応が100%完全に進行した場合、目的化合物の物質量は無水酢酸の物質量と等しくなり、反応後にトルエンが必ず残ります。

もし仮にトルエンの物質量が8.66molで無水酢酸の物質量が0.0122molだったのなら、トルエンを基準に理論収率を計算するのが無意味なことは明らかですよね。それと同じことです。

この回答への補足

すみません、物質量を書き間違えてました。
生成物の収率を調整するために低い方を選んだ方が良いという考えでよろしいでしょうか。

補足日時:2014/12/04 09:27
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何か勘違いしてませんか?


分子量の大小と収率に関係はないですが。生成物のモル数と、用いた試薬、原料のモル数の比が収率ですが。
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この回答へのお礼

すみません、物質量と書き間違えてました。

お礼日時:2014/12/04 09:18

どっちを基準にとったって良いですが、普通は、目的化合物の骨格の中心をなす原料、数段階の反応の初期から登場する原料、あるいは高価な原料を基準にした収率が問題になります。

質問者さん、先生がどこに注目しているかで変わってくるでしょう。
質問者さんがどのような工程で合成されたのでしょうか?
私も、主骨格をなすトルエン基準で出したいところです。
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この回答へのお礼

回答ありがとうございます。
先生からは分子量の最も小さいものを使用しろと言われ、トルエンを使うと理論収量が8倍になり、収率が低くなってしまうのです。先生に確認をとることにします。
ありがとうございした。

お礼日時:2014/12/03 22:27

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