ヘキサクロロシクロヘキサンについて質問しますベンゼン環にClのラジカルを反応させた時に、全ての水素

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質問者：disturbia728
質問日時：2017/07/28 11:42
回答数：1件

ヘキサクロロシクロヘキサンについて質問します
ベンゼン環にClのラジカルを反応させた時に、全ての水素が塩素に置き換わらないのはどうしてでしょうか？
ラジカルほど反応性の高ければ、簡単にHも置換してしまいそうなきがします

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No.1ベストアンサー

回答者： psa29
回答日時：2017/07/28 15:44

ヘキサクロロシクロヘキサンの製法として、ベンゼンに塩素ガスを混ぜて、紫外線を照射する。

つまりラジカル反応でベンゼン環に塩素を反応させる訳ですね。
質問者さんは、この反応を置換反応と考えているのですか？
そうではなく、ベンゼンの２重結合への付加反応です。
それとも、ヘキサクロロシクロヘキサンが生成した後に、今度は塩素がさらに反応して
付加反応ではなく、置換反応で水素原子を塩素原子に置き換えることがなぜ起きないか？という質問ですか？
ベンゼン環の２重結合は共鳴安定化していることは、ご存知ですよね。
ですから、２重結合の１つだけに付加して、２つは残しておく、２つに付加して１つだけ残しておくなど、
途中で止めることはむしろ難しく、一旦付加反応すれば、全ての２重結合へ付加反応が進行してしまうと思います。

その後、水素の置換反応を起こしたいとして、塩素ガス量や照射条件等を設定すれば
置換反応は起こると思います。

でもヘキサクロロシクロヘキサンを作りたいのならば、反応させるベンゼンと塩素ガス量の比率を
コントロールして、置換反応が起こらないように生産しているのだと思います。